methyl 2-hydroxy-3-azido-3-phenylpropionate | 135791-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-hydroxy-3-azido-3-phenylpropionate
• 英文别名: (+)-(methyl 3-azido-2-hydroxy-3-phenylpropionate)；Methyl-3-azido-2-hydroxy-3-phenyl propionate；methyl 3-azido-2-hydroxy-3-phenylpropanoate
• CAS: 135791-11-6
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O₃
• mdl: MFCD06654223
• 分子量: 221.216
• InChiKey: VLKYMHSOQDMQNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  60.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-hydroxy-3-azido-3-phenylpropionate 在 baker's yeast 、 jones' reagent 、 蔗糖 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 Methyl (2R,3R)-(-)-2-hydroxy-3-azido-3-phenyl-propionate
  参考文献：
  名称：

  贝克的酵母介导的α-酮基酯和α-酮基-β-内酰胺的还原。两条通往紫杉醇侧链的路线。

  摘要：

  贝克酵母（Saccharomyces cerevisiae）已用于还原一系列由丙酮酸和苯甲酰甲酸酯衍生的烷基酯。当使用甲基酯时，这些还原反应的收率和对映选择性均达到最大，并且在所有情况下均分离出（R）-醇。酵母介导的酯水解是衍生自长链醇的产物的重要副反应。在苯甲酰基甲酸乙酯的情况下，甲基乙烯基酮的添加增加了还原的对映选择性。这些减少适用于紫杉醇C（13）侧链[（2R，3S）-N-苯甲酰基-3-苯基异丝氨酸]的两个合成。首先，外消旋的α-酮-β-叠氮基酯被贝克的全细胞还原 酵母得到非对映异构体混合物，其中所需产物占主导，可以色谱分离。在第二种方法中，酵母细胞还原了易于合成的α-酮-β-内酰胺，从而提供了所需的顺式异构体以及不需要的反式非对映异构体。用这种还原反应中缺乏脂肪酸合酶的酵母菌株抑制了反式非对映异构体的形成。这些结果表明，由α-酮基-β-内酰胺减少导致的D-和L-顺式醇均由单一酶负责

  DOI：

  10.1021/jo9900681
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基环氧乙烷-1-羧酸甲酯 在 sodium azide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 46.0h， 以82%的产率得到methyl 2-hydroxy-3-azido-3-phenylpropionate
  参考文献：
  名称：

  贝克的酵母介导的α-酮基酯和α-酮基-β-内酰胺的还原。两条通往紫杉醇侧链的路线。

  摘要：

  贝克酵母（Saccharomyces cerevisiae）已用于还原一系列由丙酮酸和苯甲酰甲酸酯衍生的烷基酯。当使用甲基酯时，这些还原反应的收率和对映选择性均达到最大，并且在所有情况下均分离出（R）-醇。酵母介导的酯水解是衍生自长链醇的产物的重要副反应。在苯甲酰基甲酸乙酯的情况下，甲基乙烯基酮的添加增加了还原的对映选择性。这些减少适用于紫杉醇C（13）侧链[（2R，3S）-N-苯甲酰基-3-苯基异丝氨酸]的两个合成。首先，外消旋的α-酮-β-叠氮基酯被贝克的全细胞还原 酵母得到非对映异构体混合物，其中所需产物占主导，可以色谱分离。在第二种方法中，酵母细胞还原了易于合成的α-酮-β-内酰胺，从而提供了所需的顺式异构体以及不需要的反式非对映异构体。用这种还原反应中缺乏脂肪酸合酶的酵母菌株抑制了反式非对映异构体的形成。这些结果表明，由α-酮基-β-内酰胺减少导致的D-和L-顺式醇均由单一酶负责

  DOI：

  10.1021/jo9900681

文献信息

• Process for the enantioselective preparation of phenylisoserine
  申请人：Centre National de la Recherche Scientifique

  公开号：US05304670A1

  公开（公告）日：1994-04-19

  Process for the enantioselective preparation of phenylisoserine derivatives of general formula (I), in which R represents a phenyl or tert-butoxy radical, R.sub.1 represents a hydrogen atom or an alkyl radical containing 1 to 4 carbon atoms and R.sub.2 represents a hydrogen atom or a group protecting the alcohol function. ##STR1##

  对一般式(I)的苯异丝氨酸衍生物进行对映选择性制备的过程，其中R代表苯基或叔丁氧基自由基，R.sub.1代表氢原子或含有1至4个碳原子的烷基自由基，R.sub.2代表氢原子或保护醇功能的基团。
• A convenient synthesis of optically active 1H-aziridine-2-carboxylic acids (esters)
  作者：J. Legters、L. Thijs、B. Zwanenburg

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80534-7

  日期：1989.1
• THIJS, LAMBERTUS;PORSKAMP, JOS J. M.;LOON, ADRIANN A. W. M. VAN;DERKS, MA+, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 2611-2622
  作者：THIJS, LAMBERTUS、PORSKAMP, JOS J. M.、LOON, ADRIANN A. W. M. VAN、DERKS, MA+

  DOI：——

  日期：——
• OPTICALLY ACTIVE FUNCTIONAL FLUID MARKERS
  申请人：The Lubrizol Corporation

  公开号：EP2373977A1

  公开（公告）日：2011-10-12
• US5304670A
  申请人：——

  公开号：US5304670A

  公开（公告）日：1994-04-19