2,5-bis-anilino-3-carbomethoxy-1,4-benzoquinone | 33251-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-bis-anilino-3-carbomethoxy-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 3,6-dioxo-2,5-bis-phenylamino-cyclohexa-1,4-dienecarboxylic acid methyl ester；2,5-dianilino-3,6-dioxo-cyclohexa-1,4-dienecarboxylic acid methyl ester；3.6-Dianilino-benzochinon-(1.4)-carbonsaeure-(2)-methylester；2,5-Dianilino-3,6-dioxo-cyclohexa-1,4-diencarbonsaeure-methylester；methyl 2,5-dianilino-3,6-dioxocyclohexa-1,4-diene-1-carboxylate
• CAS: 33251-30-8
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₄
• 分子量: 348.358
• InChiKey: GQHLAIKRXYVUTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185-187 °C
• 沸点：
  525.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.407±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis-anilino-3-carbomethoxy-1,4-benzoquinone 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-methyl-6,7-dioxo-3,4,6,7-tetrahydro-2H-benzo[1,4]oxazine-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  化学取代苯甲酮—第十四期：合成2,3-二氢-1,4-苯并恶嗪-6,7-chinonen

  摘要：

  2,5-联三氨基-3-乙酰基（羰甲氧基）-苯醌与取代的2-羟基乙胺反应，得到2-（2-羟基乙基氨基）-3-乙酰基（羰基甲氧基）-苯醌。这些被转化为2，3-二氢-1，4-苯并恶嗪-6，7-醌5。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93418-0
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二羟基苯甲酸甲酯 、 苯胺 在 Denilite II Base 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 172.0h， 以20%的产率得到2,5-bis-anilino-3-carbomethoxy-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  Diamination by N-coupling using a commercial laccase

  摘要：

  Nuclear diamination of p-hydrobenzoquinones with aromatic and aliphatic primary amines was catalysed by an immobilised commercial laccase, Denilite (R) II Base, from Novozymes. The amine and the p-hydrobenzoquinone was reacted under mild conditions (at room temperature and at 35 degrees C) in a reaction vessel open to air in the presence of laccase and a co-solvent to afford, exclusively, the diaminated p-benzoquinone. These compounds may have potential antiallergic, antibiotic, anticancer, antifungal, antiviral and/or 5-lipoxygenase inhibiting activity. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.01.025

文献信息

• Brunner, Monatshefte fur Chemie, 1913, vol. 34, p. 919
  作者：Brunner

  DOI：——

  日期：——
• Agarwal, Nand L.; Bohnstengel, Hans; Schaefer, Wolfram, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 825 - 832
  作者：Agarwal, Nand L.、Bohnstengel, Hans、Schaefer, Wolfram

  DOI：——

  日期：——
• AGARWAL, N. L.;BOHNSTENGEL, H.;SCHAEFER, W., J. HETEROCYCL. CHEM., 1984, 21, N 3, 825-831
  作者：AGARWAL, N. L.、BOHNSTENGEL, H.、SCHAEFER, W.

  DOI：——

  日期：——