(3-methoxy-2-thienyl)-di(1-adamantyl)methanol | 295788-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3-methoxy-2-thienyl)-di(1-adamantyl)methanol
• 英文别名: anti-[2-(3-methoxythienyl)]di(1-adamantyl)methanol；bis(1-adamantyl)-(3-methoxythiophen-2-yl)methanol
• CAS: 295788-13-5
• 化学式: C₂₆H₃₆O₂S
• 分子量: 412.637
• InChiKey: DOXAALLEJVEIIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-methoxy-2-thienyl)-di(1-adamantyl)methanol 在 三乙基(硅烷-d) 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-[Bis(1-adamantyl)-deuteriomethyl]-3-methoxythiophene
  参考文献：
  名称：

  Lomas, John S.; Vauthier, Edouard; Vaissermann, Jacqueline, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 2000, # 7, p. 1399 - 1408

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基噻吩 、 di(1-adamantyl) ketone 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3-methoxy-2-thienyl)-di(1-adamantyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  叔烷基对3,4-亚烷基二氧基-，3-烷氧基-和3,4-二烷氧基-2-噻吩基（二叔烷基）甲醇中旋转异构化的速率和平衡效应：IR，NMR，动力学和MM学习

  摘要：

  将二-1-金刚烷基和（1-金刚烷基）（叔丁基）类似物与先前研究的3-或3-和4-取代的2-噻吩基（二叔丁基）甲醇进行了比较。的平衡常数为顺-反rotamerization（[顺] / [反]）比对于较小的二-稍大叔丁基衍生物。在分子内氢键合的抗旋转异构体中，1 H NMR位移都没有。羟基 质子 也不是OH拉伸频率 指标分子内氢键强度的变化很大程度上受叔烷基基团变化的影响；因此，平衡常数的这些变化必须归因于空间效应的变化。具有较大叔烷基基团的化合物的旋转壁垒得到大大增强和更好的区分。在所有三组中，syn → anti和anti → syn旋转势垒是线性相关的，任何一个都可以与自由能差相关。但是，数据不符合经典的Leffler-Grunwald型速率-平衡关系的标准。分子力学计算（MMFF94力场）很好地说明了二-1-金刚烷基，（1-金刚烷基）（叔丁基）和二叔丁基衍生物的旋转异构体对的自由能差

  DOI：

  10.1039/b203714a

文献信息

• Rate and equilibrium effects of tert-alkyl groups on rotamerization in 3,4-alkylenedioxy-, 3-alkoxy- and 3,4-dialkoxy-2-thienyl(di-tert-alkyl)methanols: an IR, NMR, kinetics and MM studyElectronic supplementary information (ESI) available: additional experimental data. See http://www.rsc.org/suppdata/p2/b2/b203714a/
  作者：John S. Lomas、Alain Adenier

  DOI：10.1039/b203714a

  日期：2002.6.27

  rate-equilibrium relationship. Molecular mechanics calculations (MMFF94 force field) account fairly well for the variation in the free energy difference for rotamer pairs of the di-1-adamantyl, (1-adamantyl)(tert-butyl) and di-tert-butyl derivatives, but slightly overestimate the small differences in the equilibrium constants for the three series. The calculated rotation barriers for the di-tert-butyl compounds

  将二-1-金刚烷基和（1-金刚烷基）（叔丁基）类似物与先前研究的3-或3-和4-取代的2-噻吩基（二叔丁基）甲醇进行了比较。的平衡常数为顺-反rotamerization（[顺] / [反]）比对于较小的二-稍大叔丁基衍生物。在分子内氢键合的抗旋转异构体中，1 H NMR位移都没有。羟基 质子 也不是OH拉伸频率 指标分子内氢键强度的变化很大程度上受叔烷基基团变化的影响；因此，平衡常数的这些变化必须归因于空间效应的变化。具有较大叔烷基基团的化合物的旋转壁垒得到大大增强和更好的区分。在所有三组中，syn → anti和anti → syn旋转势垒是线性相关的，任何一个都可以与自由能差相关。但是，数据不符合经典的Leffler-Grunwald型速率-平衡关系的标准。分子力学计算（MMFF94力场）很好地说明了二-1-金刚烷基，（1-金刚烷基）（叔丁基）和二叔丁基衍生物的旋转异构体对的自由能差
• Lomas, John S.; Vauthier, Edouard; Vaissermann, Jacqueline, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 2000, # 7, p. 1399 - 1408
  作者：Lomas, John S.、Vauthier, Edouard、Vaissermann, Jacqueline

  DOI：——

  日期：——