O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-L-fucopyranosyl)-(1-3)-O-(2,6-di-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-4)-1,2,3,6,-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranose | 72718-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-L-fucopyranosyl)-(1-3)-O-(2,6-di-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-4)-1,2,3,6,-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranose
• CAS: 72718-64-0
• 化学式: C₃₆H₅₀O₂₄
• 分子量: 866.779
• InChiKey: VLICLVIVQDFODV-TTXZRVBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.41
• 重原子数：
  60.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  303.08
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  24.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,6-tetra-O-acetyl-4-O-(2,6-di-O-acetyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-α,β-D-glucopyranose 在 calcium sulfate 、 silver carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-L-fucopyranosyl)-(1-3)-O-(2,6-di-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-4)-1,2,3,6,-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  O-αl-呋喃果糖基-（1→3）-O-β-d-吡喃半乳糖基-（1→4）-d-葡萄糖（3'-O-α-l-呋喃果糖基乳糖）的合成及改进的合成路线其β-（1″→3′）-连接的异构体

  摘要：

  摘要乳糖与2,2-二甲氧基丙烷在N，N-二甲基-甲酰胺中于80-85°进行异丙基异丙基化反应，得到动力学上有利的4'，6'-乙缩醛1和热力学上更稳定的3'的1：2混合物， 4'-乙缩醛2，通过色谱法分离。1,2,3,6,2'，6'-六乙酸酯（3）和1,2,3,6,2'，6'-六苯甲酸酯（4）以及相应的脱丙酮酯图5和图6是通过标准程序制备的。1,2,3,6,2'，6'-六-O-乙酰基-α，β-乳糖（5）与2,3,4三-O-苯甲酰基-1-呋喃核糖基溴的缩合反应溴离子催化得到α-（1''→3'）-连接的被保护的三糖8。脱乙酰基，然后氢解除去苄基，得到标题三糖10。六乙酸酯5也与2,3,4-三-O-乙酰基-α-1-呋喃核糖基溴化物缩合，

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85429-4