(22E,24S)-27-nor-24-methyl-5α-cholest-22-en-3β-ol acetate | 58514-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (22E,24S)-27-nor-24-methyl-5α-cholest-22-en-3β-ol acetate
• 英文别名: Patinosterol-acetat；[(3S,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(E,2R,5S)-5-methylhept-3-en-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 58514-33-3
• 化学式: C₂₉H₄₈O₂
• 分子量: 428.699
• InChiKey: UYLNVBMDYCAKQN-GYMIJLDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (22E,24S)-27-nor-24-methyl-5α-cholest-22-en-3β-ol acetate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (22E,24S)-27-去甲-5alpha-麦角甾-22-烯-3beta-醇
  参考文献：
  名称：

  Marine sterols. VII. Synthesis of patinosterol, a minor constituent of sterols of the scallop, Patinopecten yessoensis

  摘要：

  The structure of patinosterol, a minor sterol from the scallop, Patinopecten yessoensis, was established as 22-trans-27-nor-(24S)-24-methyl-5alpha-cholest-22-en-3beta-ol by synthesis through Wittig reaction.

  DOI：

  10.1016/0039-128x(77)90124-6
• 作为产物：
  描述：

  (22E,24S)-27-nor-3α,5-cyclo-6β-methoxy-24-methyl-5α-cholest-22-en-26-ol p-toluenesulfonate 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氨 、 aluminum isopropoxide 、 lithium 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (22E,24S)-27-nor-24-methyl-5α-cholest-22-en-3β-ol acetate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis via Claisen rearrangements of the marine sterols occelasterol, patinosterol, and 22,23-dihydrooccelasterol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00133a036

文献信息

• Marine sterols. VII. Synthesis of patinosterol, a minor constituent of sterols of the scallop, Patinopecten yessoensis
  作者：Kobayashi Masaru、Minamizawa Takao、Mitsuhashi Hiroshi

  DOI：10.1016/0039-128x(77)90124-6

  日期：1977.6

  The structure of patinosterol, a minor sterol from the scallop, Patinopecten yessoensis, was established as 22-trans-27-nor-(24S)-24-methyl-5alpha-cholest-22-en-3beta-ol by synthesis through Wittig reaction.
• Stereoselective synthesis via Claisen rearrangements of the marine sterols occelasterol, patinosterol, and 22,23-dihydrooccelasterol
  作者：Yutaka Hirano、Carl Djerassi

  DOI：10.1021/jo00133a036

  日期：1982.6