(+/-)-1-[(4-Methoxyphenyl)methyl]-5-oxo-2-pyrrolidinecarboxylic acid | 116404-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-1-[(4-Methoxyphenyl)methyl]-5-oxo-2-pyrrolidinecarboxylic acid
• 英文别名: 1-(4-Methoxybenzyl)-5-oxoproline；1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-5-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 116404-25-2
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• mdl: MFCD03414564
• 分子量: 249.266
• InChiKey: FWFUCUAZXZTVKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1-[(4-Methoxyphenyl)methyl]-5-oxo-2-pyrrolidinecarboxylic acid 在 三氯化铝 、 氯化亚砜 作用下， 以24%的产率得到7-methoxy-1,2,3,5,10,10a-hexahydrobenz[f]indolizine-3,10-dione
  参考文献：
  名称：

  由吡咯并[1,2- b ]异喹啉合成新型1,2,3,4-四氢苯并[ c ] -1,5-萘啶

  摘要：

  1,2,3,4-四氢苯并[ c ] -1,5-萘啶（5a）是通过涉及（±）-（Z）-1,10a-二氢吡咯并[1,2- b ]异喹啉-3,10（2 H，5 H）-二酮肟制得1,4-二氢苯并[ c ] -1,5-萘啶-2（3 H）-一，还原为5a。用5a观察到的拟胆碱活性促使其他类似物的合成和生物学评估。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570240609
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-(4-methoxybenzyl)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (+/-)-1-[(4-Methoxyphenyl)methyl]-5-oxo-2-pyrrolidinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Benzoc[c]-1,5-naphthyridines and related compounds as memory enhancing

  摘要：

  公开了一种新颖的化合物，其化学式为##STR1##其中m为1或2；每个X独立地为H、卤素、较低烷基、较低烷氧基、--CF.sub.3或--OH；R为H、较低烷基、氯代较低烷基、溴代较低烷基、碘代较低烷基、氨基较低烷基、较低烷基氨基较低烷基、二较低烷基氨基较低烷基、芳基较低烷基、二芳基较低烷基、噻吩基较低烷基、呋喃基较低烷基、较低烷酰基、氯代较低烷酰基、溴代较低烷酰基、碘代较低烷酰基、氨基较低烷酰基、较低烷基氨基较低烷酰基、二较低烷基氨基较低烷酰基、芳酰基、芳基较低烷酰基或二芳基较低烷酰基、噻吩基较低烷酰基、呋喃基较低烷酰基；而R.sub.1为.dbd.O、##STR2##或--NR.sub.2 R.sub.3，其中R.sub.2和R.sub.3独立地为H或较低烷基，或与它们连接的氮原子一起构成##STR3##R.sub.4又为H、较低烷基、羟基较低烷基、芳基、芳基较低烷基或二芳基较低烷基，但有一个限制条件，即当R.sub.1为--NR.sub.2 R.sub.3时，R不存在，当R.sub.1为.dbd.O时，R不是酰基，当R.sub.1为##STR4##时，R不是氯代较低烷基、溴代较低烷基或碘代较低烷基；或其药学上可接受的酸盐，用于增强记忆。

  公开号：

  US04742061A1

文献信息

• Benzo(c)-1,5-naphthyridines useful for treating a patient having drug
  申请人：Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US04652567A1

  公开（公告）日：1987-03-24

  There are disclosed novel compounds of the formula ##STR1## where X is H, halogen, loweralkyl, loweralkoxy, --CF.sub.3, or --OH; R is H, loweralkyl, arylloweralkyl, diarylloweralkyl, loweralkanoyl, arylloweralkanoyl or diarylloweralkanoyl; and R.sub.1 is H.sub.2, O or --NR.sub.2 R.sub.3, R.sub.2 and R.sub.3 being independently H or loweralkyl, or taken together with the nitrogen atom to which they are attached constitute ##STR2## R.sub.4 in turn being H, loweralkyl, hydroxyloweralkyl, aryl, arylloweralkyl or diarylloweralkyl or pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof, which are useful for enhancing memory.

  揭示了一种新颖的化合物，其化学式为##STR1##其中X为H、卤素、较低的烷基、较低的烷氧基、--CF.sub.3或--OH；R为H、较低的烷基、芳基较低的烷基、二芳基较低的烷基、较低的烷酰基、芳基较低的烷酰基或二芳基较低的烷酰基；R.sub.1为H.sub.2、O或--NR.sub.2 R.sub.3，其中R.sub.2和R.sub.3独立地为H或较低的烷基，或者与它们连接的氮原子一起构成##STR2##R.sub.4又为H、较低的烷基、羟基较低的烷基、芳基、芳基较低的烷基或二芳基较低的烷基，或其药用可接受的酸盐，用于增强记忆。
• [EN] 3,7-DIAZABICYCLO[3.3.1 ]NONANE CARBOXAMIDES AS ANTITHROMBOTIC AGENTS<br/>[FR] CARBOXAMIDES DE 3,7-DIAZABICYCLO[3.3.1]NONANE À TITRE D'AGENTS ANTITHROMBOTIQUES
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2015044951A1

  公开（公告）日：2015-04-02

  The present invention relates to the 3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonane carboxamides and process for preparation thereof. The present invention further relates to the compounds of general formula (1) possessing anti-thrombotic (anti-platelet) activities. The invention also relates to use of these moieties as inhibitors of collagen induced platelet adhesion and aggregation mediated through collagen receptors both in vitro and in vivo. Further, invention also relates these class of compounds exhibiting anti-platelet efficacy through dual mechanism inhibited both collagen as well as U46619 (thromboxane receptor agonist) induced platelet aggregation. General formula (1) Wherein, R' is; wherein R is selected from alkyl, acyl, tosyl, tert-butyloxycarbonyl, araalkyl or substituted araalkyl groups; R'' is selected preferably from halogen, cyano, lower alkyl, aryl, substituted aryl, and tosyl groups; R1 is selected from hydrogen and lower alkyl groups; R2 is selected from lower alkyl and aryl groups; R3 is selected from tert-butyloxycarbonyl and bezyloxycarbonyl groups; n = 0,1.

  本发明涉及3,7-二氮杂双环[3.3.1]壬烷羧酰胺及其制备方法。本发明还涉及具有抗血栓（抗血小板）活性的一般式（1）化合物。该发明还涉及将这些基团用作体外和体内介导的胶原受体抑制剂，抑制胶原诱导的血小板粘附和聚集。此外，该发明还涉及这类化合物通过双重机制表现出抗血小板功效，既抑制了胶原又抑制了U46619（血栓素受体激动剂）诱导的血小板聚集。一般式（1）中，其中，R'为；其中R选自烷基、酰基、对甲苯磺酰基、叔丁氧羰基、芳基烷基或取代芳基烷基；R''优选选自卤素、氰基、低烷基、芳基、取代芳基和对甲苯磺基；R1选自氢和低烷基；R2选自低烷基和芳基；R3选自叔丁氧羰基和苯甲氧羰基；n = 0,1。
• Studies on pyrrolidinones. On the decarboxylation of pyroglutamic acids and N-acyl prolines in acidic media
  作者：Rufine Akué-Gédu、Sahar Al Akoum Ebrik、Anne Witczak-Legrand、Dominique Fasseur、Samira El Ghammarti、Daniel Couturier、Bernard Decroix、Mohamed Othman、Marc Debacker、Benoı̂t Rigo

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01183-3

  日期：2002.11

  During attempted Friedel–Crafts cyclization of some arylmethyl pyroglutamic acids or of N-phenacyl prolines, decomposition of the activated form of the acid have been observed, giving new heterocyclic systems. This general decarboxylation occurred when there are difficulties to realize a Friedel–Crafts cyclization and is explained by geometrical or electronic considerations.

  在尝试对某些芳基甲基焦谷氨酸或N-苯甲酰基脯氨酸进行Friedel-Crafts环化过程中，已观察到酸的活化形式分解，产生了新的杂环系统。这种普遍的脱羧反应是在难以实现Friedel-Crafts环化反应时发生的，并通过几何或电子方面的考虑进行了解释。
• Dihydropyrrolo[1,2-b]isoquinolinedione oximes
  申请人：Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US04670562A1

  公开（公告）日：1987-06-02

  There is disclosed novel compounds of the formula ##STR1## where X is H, halogen, loweralkyl, loweralkoxy, -CF.sub.3, or -OH; R is H, loweralkyl, arylloweralkyl, diarylloweralkyl, loweralkanoyl, arylloweralkanoyl or diarylloweralkanoyl; and R.sub.1 is H.sub.2, O or --NR.sub.2 R.sub.3, R.sub.2 and R.sub.3 being independently H or loweralkyl, or taken together with the nitrogen atom to which they are attached constitute ##STR2## R.sub.4 in turn being H, loweralkyl, hydroxyloweralkyl, aryl, arylloweralkyl or diarylloweralkyl or pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof, which are useful for enchancing memory.

  公开了新型化合物的公式 ##STR1## 其中X为H、卤素、低烷基、低烷氧基、-CF.sub.3或-OH; R为H、低烷基、芳基低烷基、二芳基低烷基、低烷酰基、芳基低烷酰基或二芳基低烷酰基; R.sub.1为H.sub.2、O或--NR.sub.2 R.sub.3，其中R.sub.2和R.sub.3独立地为H或低烷基，或与它们连接的氮原子一起构成 ##STR2## R.sub.4则为H、低烷基、羟基低烷基、芳基、芳基低烷基或二芳基低烷基或其药学上可接受的酸盐，用于增强记忆。
• Method of synthesizing 1,4-dihydro-benzo[c]-1,5-naphthyridin-2(3H)-ones
  申请人：Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US04742171A1

  公开（公告）日：1988-05-03

  There is described a method of synthesizing 1,4-dihydro-benzo[c]-1,5-naphthyridin-2(3H)-ones having the formula ##STR1## where X is hydrogen, halogen, loweralkyl, loweralkoxy, trifluoromethyl or hydroxy, which method consists essentially of the aromatization and rearrangement of 1,10a-dihydropyrrolo[1,2-b]isoquinoline-3,10(2H,5H)-dione oximes of the formula below: ##STR2##

  描述了一种合成具有以下公式的1,4-二氢苯并[c]-1,5-萘啉-2(3H)-酮的方法：##STR1## 其中X是氢，卤素，较低烷基，较低烷氧基，三氟甲基或羟基，该方法基本上包括以下化合物的芳香化和重排：1,10a-二氢吡咯并[1,2-b]异喹啉-3,10(2H,5H)-二酮肟的公式如下：##STR2##