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1α,3β-bis(methoxymethoxy)chol-5-en-24-yl cyanide | 115567-37-8

分子结构分类

有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物

中文名称

——

中文别名

——

英文名称

1α,3β-bis(methoxymethoxy)chol-5-en-24-yl cyanide

英文别名

(5R)-5-[(1S,3R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-1,3-bis(methoxymethoxy)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]hexanenitrile

1α,3β-bis(methoxymethoxy)chol-5-en-24-yl cyanide化学式

CAS

115567-37-8

化学式

C₂₉H₄₇NO₄

mdl

——

分子量

473.696

InChiKey

LJYGKDFPXRDQRE-MYHAIKEGSA-N

BEILSTEIN

——

EINECS

——

物化性质

沸点：

555.1±50.0 °C(predicted)
密度：

1.06±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

辛醇/水分配系数(LogP)：

6.48
重原子数：

34.0
可旋转键数：

10.0
环数：

4.0
sp3杂化的碳原子比例：

0.9
拓扑面积：

60.71
氢给体数：

0.0
氢受体数：

5.0

上下游信息

上游原料

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
——	1α,3β-bis(methoxymethoxy)chol-5-en-24-ol	106372-41-2	C₂₈H₄₈O₅	464.686
——	2-(((R)-4-((1S,3R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-1,3-bis(methoxymethoxy)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)pentyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran	118790-95-7	C₃₃H₅₆O₆	548.804
——	(1S,3R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-5-(oxan-2-yloxy)pentan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-1,3-diol	118790-94-6	C₂₉H₄₈O₄	460.698
——	1α,3β-bis(methoxymethoxy)-24-p-toluenesulfonyloxychol-5-ene	115567-36-7	C₃₅H₅₄O₇S	618.876
(3beta)-胆-5-烯-3,24-二醇	chol-5-ene-3β,24-diol	54668-67-6	C₂₄H₄₀O₂	360.58
3B-羟基-D5-胆烯酸	3β-hydroxy-5-cholenoic acid	5255-17-4	C₂₄H₃₈O₃	374.564
——	1α,2α-epoxy-24-tetrahydropyranyloxychola-4,6-dien-3-one	118790-87-7	C₂₉H₄₂O₄	454.65

下游产品

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
——	(R)-7-((1S,3R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-1,3-Bis-methoxymethoxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-3-ethyl-octan-3-ol	118790-97-9	C₃₃H₅₈O₅	534.821
——	1α,3β-bis(methoxymethoxy)-26,27-diethylcholest-5-en-25-ol	118790-88-8	C₃₅H₆₂O₅	562.874
——	(R)-5-((1S,3R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-1,3-bis(methoxymethoxy)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)hexanoic acid	118790-96-8	C₂₉H₄₈O₆	492.697
——	methyl 1α,3β-bis(methoxymethoxy)-26,27-bisnorcholest-5-en-25-oate	106372-48-9	C₃₀H₅₀O₆	506.723
——	1α,3β-diacetoxy-26,27-diethylcholest-5-en-25-ol	115567-38-9	C₃₅H₅₈O₅	558.843
——	1α,3β-diacetoxy-26,27-dimethylcholest-5-en-25-ol	97453-12-8	C₃₃H₅₄O₅	530.789
——	26,27-dimethylcholest-5-ene-1α,3β,25-triol	97473-91-1	C₂₉H₅₀O₃	446.714
——	26,27-diethylcholest-5-ene-1α,3β,25-triol	106372-49-0	C₃₁H₅₄O₃	474.768
——	Acetic acid (1S,3R,9S,10R,13R,14R,17R)-3-acetoxy-17-((R)-5-hydroxy-1-methyl-5-propyl-octyl)-10,13-dimethyl-2,3,4,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-1-yl ester	115540-35-7	C₃₅H₅₆O₅	556.827
——	[(1S,3R,9S,10R,13R,14R,17R)-1-acetyloxy-17-[(2R)-6-ethyl-6-hydroxyoctan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate	97453-14-0	C₃₃H₅₂O₅	528.773
——	[(1S,3R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-1-acetyloxy-7-bromo-17-[(2R)-6-hydroxy-6-propylnonan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate	115567-39-0	C₃₅H₅₇BrO₅	637.739
——	[(1S,3R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-1-acetyloxy-7-bromo-17-[(2R)-6-ethyl-6-hydroxyoctan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate	103742-66-1	C₃₃H₅₃BrO₅	609.685
——	26,27-dimethylcholesta-5,7-diene-1α,3β,25-triol	97453-15-1	C₂₉H₄₈O₃	444.698
——	(1S,3R,9S,10R,13R,14R,17R)-17-[(2R)-6-hydroxy-6-propylnonan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-1,3-diol	106372-50-3	C₃₁H₅₂O₃	472.752

反应信息

作为反应物：

描述：

1α,3β-bis(methoxymethoxy)chol-5-en-24-yl cyanide 在四丁基溴化铵吡啶、氢氧化钾、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、四丁基氟化铵作用下，以四氢呋喃、盐酸、甲醇、四氯化碳、乙醚、乙醇、水为溶剂，反应 36.83h，生成 1,25-二羟基-26,27-二甲基胆骨化醇

参考文献：

名称：

Synthesis of 26,27-dialkyl analogues of 1.ALPHA.,25-dihydroxyvitamin D3.

摘要：

1α, 25-二羟基-26, 27-二甲基维生素D3 (5)、1α, 25-二羟基-26, 27-二乙基维生素D3 (6)、25-羟基-26, 27-二甲基维生素D3 (7) 和1α-羟基-26, 27-二甲基维生素D3 (8)作为1α, 25-二羟基维生素D3 (1) 的二烷基类似物，以3β-羟基-胆酸 (9) 为起始物合成。当在大鼠中测试其增加血清钙浓度的能力时，5的活性略低于1，而6的活性则显著低。化合物8的活性低于1α-羟基维生素D3。在诱导HL-60细胞分化的测试中，5的活性是1的2.5倍，而6是1的12.5倍。

DOI：

10.1248/cpb.36.2303
作为产物：

描述：

3B-羟基-D5-胆烯酸在对甲苯磺酸吡啶、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N,N-二乙基环己胺、双氧水、 lithium 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌作用下，以四氢呋喃、 1,4-二氧六环、盐酸、甲醇、二氯甲烷、氨、水、二甲基亚砜为溶剂，反应 49.0h，生成 1α,3β-bis(methoxymethoxy)chol-5-en-24-yl cyanide

参考文献：

名称：

Synthesis of 26,27-dialkyl analogues of 1.ALPHA.,25-dihydroxyvitamin D3.

摘要：

1α, 25-二羟基-26, 27-二甲基维生素D3 (5)、1α, 25-二羟基-26, 27-二乙基维生素D3 (6)、25-羟基-26, 27-二甲基维生素D3 (7) 和1α-羟基-26, 27-二甲基维生素D3 (8)作为1α, 25-二羟基维生素D3 (1) 的二烷基类似物，以3β-羟基-胆酸 (9) 为起始物合成。当在大鼠中测试其增加血清钙浓度的能力时，5的活性略低于1，而6的活性则显著低。化合物8的活性低于1α-羟基维生素D3。在诱导HL-60细胞分化的测试中，5的活性是1的2.5倍，而6是1的12.5倍。

DOI：

10.1248/cpb.36.2303

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文献信息

26,27-Diethyl-1.ALPHA.,25-dihydroxyvitamin D3 and 24,24-difluoro-24-homo-1.ALPHA.,25-dihydroxyvitamin D3: Highly potent inducer for differentiation of human leukemia cells HL-60.

作者：Nobuo Ikekawa、Tadashi Eguchi、Noriyuki Hara、Suguru Takatsuto、Atsushi Honda、Yo Mori、Susumu Otomo

DOI：10.1248/cpb.35.4362

日期：——

26, 27-Diethyl-1α, 25-dihydroxyvitamin D3 (7) and 24, 24-difluoro-24-homo-1α, 25-dihydroxyvitamin D3 (8) were synthesized. They had almost no vitamin D activity but were more active than 1α, 25-dihydroxyvitamin D3 (1) in tests for induction of cell differentiation.

合成了26, 27-二乙基-1α, 25-二羟基维生素D3 (7) 和24, 24-二氟-24-同源-1α, 25-二羟基维生素D3 (8)。它们几乎没有维生素D活性，但在诱导细胞分化的测试中比1α, 25-二羟基维生素D3 (1) 更活跃。
EGUCHI, TADASHI;SAI, HIROSHI;TAKATSUTO, SUGURU;HARA, NORIYUKI;IKEKAWA, NO+, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 7, C. 2303-2311

作者：EGUCHI, TADASHI、SAI, HIROSHI、TAKATSUTO, SUGURU、HARA, NORIYUKI、IKEKAWA, NO+

DOI：——

日期：——