(1S,3R,9S,10R,13R,14R,17R)-17-[(2R)-6-hydroxy-6-propylnonan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-1,3-diol | 106372-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (1S,3R,9S,10R,13R,14R,17R)-17-[(2R)-6-hydroxy-6-propylnonan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-1,3-diol
• CAS: 106372-50-3
• 化学式: C₃₁H₅₂O₃
• 分子量: 472.752
• InChiKey: RKKOXKAMYYFTDR-ZJSHMLOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,9S,10R,13R,14R,17R)-17-[(2R)-6-hydroxy-6-propylnonan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-1,3-diol 生成 (1R,3S,5Z)-5-[(2E)-2-[(1R,3aR,7aR)-1-[(2R)-6-hydroxy-6-propylnonan-2-yl]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ylidene]ethylidene]-4-methylidenecyclohexane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  EGUCHI, TADASHI;SAI, HIROSHI;TAKATSUTO, SUGURU;HARA, NORIYUKI;IKEKAWA, NO+, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 7, C. 2303-2311

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3B-羟基-D5-胆烯酸 在 四丁基溴化铵 、 对甲苯磺酸 吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N,N-二乙基环己胺 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 lithium 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 盐酸 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氨 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 129.33h， 生成 (1S,3R,9S,10R,13R,14R,17R)-17-[(2R)-6-hydroxy-6-propylnonan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 26,27-dialkyl analogues of 1.ALPHA.,25-dihydroxyvitamin D3.

  摘要：

  1α, 25-二羟基-26, 27-二甲基维生素D3 (5)、1α, 25-二羟基-26, 27-二乙基维生素D3 (6)、25-羟基-26, 27-二甲基维生素D3 (7) 和1α-羟基-26, 27-二甲基维生素D3 (8)作为1α, 25-二羟基维生素D3 (1) 的二烷基类似物，以3β-羟基-胆酸 (9) 为起始物合成。当在大鼠中测试其增加血清钙浓度的能力时，5的活性略低于1，而6的活性则显著低。化合物8的活性低于1α-羟基维生素D3。在诱导HL-60细胞分化的测试中，5的活性是1的2.5倍，而6是1的12.5倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.2303

文献信息

• 26,27-Diethyl-1.ALPHA.,25-dihydroxyvitamin D3 and 24,24-difluoro-24-homo-1.ALPHA.,25-dihydroxyvitamin D3: Highly potent inducer for differentiation of human leukemia cells HL-60.
  作者：Nobuo Ikekawa、Tadashi Eguchi、Noriyuki Hara、Suguru Takatsuto、Atsushi Honda、Yo Mori、Susumu Otomo

  DOI：10.1248/cpb.35.4362

  日期：——

  26, 27-Diethyl-1α, 25-dihydroxyvitamin D3 (7) and 24, 24-difluoro-24-homo-1α, 25-dihydroxyvitamin D3 (8) were synthesized. They had almost no vitamin D activity but were more active than 1α, 25-dihydroxyvitamin D3 (1) in tests for induction of cell differentiation.

  合成了26, 27-二乙基-1α, 25-二羟基维生素D3 (7) 和24, 24-二氟-24-同源-1α, 25-二羟基维生素D3 (8)。它们几乎没有维生素D活性，但在诱导细胞分化的测试中比1α, 25-二羟基维生素D3 (1) 更活跃。
• JPS61194065A
  申请人：——

  公开号：JPS61194065A

  公开（公告）日：1986-08-28