(R)-4-(octan-2-yloxy)aniline | 148089-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-4-(octan-2-yloxy)aniline
• 英文别名: 4-[(2R)-octan-2-yl]oxyaniline
• CAS: 148089-97-8
• 化学式: C₁₄H₂₃NO
• 分子量: 221.343
• InChiKey: JSYDPCYIYRIHNW-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-(octan-2-yloxy)aniline 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  控制双相液晶聚合物中的多重手性反转

  摘要：

  偶氮双相液晶 (LC) 聚合物的多重手性反转首次通过尾长改性和聚合度 (DP) 变化原位实现。无定形到 LC 的相变和双相 LC 互变允许三种堆叠模式的转录，从而控制超分子手性的动态逆转。

  DOI：

  10.1002/anie.202109084
• 作为产物：
  描述：

  L-2-辛醇 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 10.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 (R)-4-(octan-2-yloxy)aniline
  参考文献：
  名称：

  光学活性的三环钙钛矿型液晶：沮丧的螺旋和极性流体中间相的出现

  摘要：

  在此，我们报道了五个（R）-4-{[（（4-（辛烷-2-基氧基）苯基）亚氨基]甲基}苯基4-（n-烷氧基）的合成，表征，液晶行为和旋光特性。苯甲酸酯及其对映体，即（S）-4-{[（（4-（辛烷-2-基氧基）苯基）亚氨基]甲基]甲基4-苯基（正烷氧基）苯甲酸酯。这些三环棒状介晶是通过（R）-/（S）-4-（辛烷-2-基氧基）苯胺与4-甲酰基苯基4-（正烷氧基）苯甲酸酯的酸催化缩合制备的。因此，每对对映异构体包含（R）-2-辛氧基和（S）-2-辛氧基手性尾巴。为了理解结构与属性的关系，在另一端结合的链烷烃链的长度已从正辛氧基变为正构烷氧基。-十二烷氧基。通过几种互补技术进行的详细研究揭示了液晶相的稳定性，这在应用科学中，尤其是在各种设备应用中，具有广阔的前景。特别是在偏光显微镜，差示扫描技术的帮助下，已经明确证明了中间相的出现，例如蓝色相I / II（BPI或BPII）和手性向列相（N *）和手性近晶C（SmC

  DOI：

  10.1039/c4nj02011a

文献信息

• Stable Ferroelectric Liquid Crystals Derived from Salicylaldimine-Core
  作者：Bhyranalyar N. Veerabhadraswamy、D. S. Shankar Rao、Channabasaveshwar V. Yelamaggad

  DOI：10.1021/acs.jpcb.5b00209

  日期：2015.3.26

  potential for applications in ferroelectric liquid crystal devices. Thus, they have been substituted with a chiral tail at one end and by n-alkoxy chains of varying length at the other terminal. A detailed study confirms an indistinguishable behavior of all ten mesogens exhibiting an enantiotropic chiral smectic C (SmC*) phase besides blue phase (BP) and chiral nematic (N*) phase. The SmC* phase occurring

  通过使（R）-或（S）-4-（辛烷-2-基氧基）苯胺与4-甲酰基-3-羟基苯基4-（正烷氧基）苯甲酸酯缩合，制备了五对源自水杨醛亚胺核心的对映异构体。它们被设计用来探查分子结构和同构同构之间的相关性，特别是提供具有在铁电液晶器件中应用潜力的稳定的介晶。因此，它们的一端被一个手性尾取代，n被一个-在另一个末端的长度可变的-烷氧基链。一项详细的研究证实，除了蓝相（BP）和手性向列相（N *）相以外，所有表现出对映性手性近晶C（SmC *）相的所有十种介晶均无法区分。在50-70°C的热宽度范围内发生的SmC *相显示出铁电切换，其自发极化（P s）值超过100 nC / cm 2。中间相的圆二色光谱研究证实了分子在宏观手性（螺旋）环境中的发色团。
• Optically Biaxial, Re-entrant and Frustrated Mesophases in Chiral, Non-symmetric Liquid Crystal Dimers and Binary Mixtures
  作者：Vediappen Padmini、Palakurthy Nani Babu、Geetha G. Nair、D. S. Shankar Rao、Channabasaveshwar V. Yelamaggad

  DOI：10.1002/asia.201600918

  日期：2016.10.20

  spacer, were synthesized and characterized. While the terminal chiral tail, in the form of either (R)‐2‐octyloxy or (S)‐2‐octyloxy chain attached to salicylaldimine core, was held constant, the number of methylene units in the spacer was varied from 3 to 10 affording eight pairs of (R & S) enantiomers. They were probed for their thermal properties with the aid of orthoscopy, conoscopy, differential scanning

  合成并表征了十六种旋光性，非对称二聚体，其中氰基联苯和水杨醛亚胺的液晶元通过柔性间隔基相互连接。尽管末端手性尾巴（以（R）-2-辛氧基或（S）-2-辛氧基链形式连接至水杨醛亚胺核心）保持恒定，但间隔基中的亚甲基单元数从3变为10提供八对（R＆S）对映异构体。借助矫形镜，锥形镜，差示扫描量热法和X射线粉末衍射对它们的热性能进行了探测。此外，使用手性和非手性二聚体进行了二元混合物研究，其目的是稳定光学双轴相/秒，折返相和重要的相序。值得注意的是，手性二聚体之一和某些混合物表现出双轴近晶A（SmA b）相出现在单轴SmA和折返单轴SmA相之间。在大多数二聚体和混合物中也发现了中间相，例如手性向列相（N *）和受挫相，即蓝相（BPs）和扭曲晶界（TGB）相。X射线衍射研究表明，具有氧丁氧基和氧戊氧基间隔基的二聚体显示出相互交叉的（SmA d）相，其中近晶周期性是分子长度的1.4倍以上。而在插值SmA（SmA
• Bistable mesomorphism and supramolecular stereomutation in chiral liquid crystal azopolymers
  作者：Jesús del Barrio、Rosa M. Tejedor、Luiz S. Chinelatto、Carlos Sánchez、Milagros Piñol、Luis Oriol

  DOI：10.1039/b901384a

  日期：——

  A series of side-chain liquid crystal polymers based on an azobenzene mesogenic unit bearing a terminal chiral chain has been synthesized. The thermal and mesomorphic properties of the homo- and copolymers have been investigated by polarizing optical microscopy, DSC and X-ray diffraction. Polymers having a chiral methylheptyloxy terminal chain (P8S and P8R) exhibit surprising mesomorphic behavior, which depends on the thermal history of the sample. The influence of the molecular chirality and thermal history on the supramolecular organization of the chromophores have also been studied. Supramolecular chiral aggregation of the azobenzenes seems to be responsible for the observed chiroptical properties of these materials, both in solution and solid state (polymeric films), with the handedness controlled by the molecular chirality. Stereomutation of the chiral supramolecular organization is detected when polymeric films of P8S and P8R experience a different thermal history.

  我们合成了一系列基于带有末端手性链的偶氮苯介原单元的侧链液晶聚合物。通过偏振光学显微镜、DSC 和 X 射线衍射研究了均聚物和共聚物的热性质和介形性质。具有手性甲基庚氧基末端链（P8S 和 P8R）的聚合物表现出令人惊讶的介形态行为，这种行为取决于样品的热历史。此外，还研究了分子手性和热历史对发色团超分子结构的影响。偶氮苯的超分子手性聚集似乎是这些材料在溶液和固态（聚合物薄膜）中观察到的手性特性的原因，其手性由分子手性控制。当 P8S 和 P8R 的聚合物薄膜经历不同的热历史时，可以检测到手性超分子结构的立体变异。
• Ferroelectric Behavior in Metal-Containing Liquid Crystals: A Structure-Activity Study
  作者：M. J. Baena、J. Barbera、P. Espinet、A. Ezcurra、M. B. Ros、J. L. Serrano

  DOI：10.1021/ja00084a033

  日期：1994.3

  The synthesis and physical characterization (thermotropic and ferroelectric behavior) of eight ortho-palladated dimers [Pd 2 (μ-Cl) 2 L * 2 ] is reported. They are derived from chiral imines HL * (HL * =p-R 1 OC 6 H 4 CH=NC 6 H 4 -OR 2 -p, with R 1 , R 2 , or both equal to (R)- or (S)-1-methylheptyl). The chiral imines, which contain one or two stereogenic centers, are not liquid crystals themselves

  报道了八种邻位钯化二聚体 [Pd 2 (μ-Cl) 2 L * 2 ] 的合成和物理表征（热致和铁电行为）。它们源自手性亚胺 HL * (HL * =pR 1 OC 6 H 4 CH=NC 6 H 4 -OR 2 -p，其中 R 1 、R 2 或两者均等于 (R)- 或 (S)- 1-甲基庚基）。包含一或两个立体中心的手性亚胺本身不是液晶。然而，在其结构中包含两个或四个立体中心的二聚体配合物同时表现出 SmA 和 SmC * 中间相，并能够对含金属的铁电液晶进行第一次比较构效研究
• A new thermotropic reentrant behaviour in a chiral liquid crystal dimer: the occurrence of SmA–SmAb–SmA phase sequence
  作者：Channabasaveshwar V. Yelamaggad、V. Padmini Tamilenthi、Doddamane S. Shankar Rao、Geetha G. Nair、Subbarao Krishna Prasad

  DOI：10.1039/b906315c

  日期：——

  A nonsymmetric liquid crystal dimer formed by covalently linking cyanobiphenyl and chiral salicyladimine mesogens through a heptamethylene spacer exhibits a new reentrant phase sequence, uniaxial smectic A–biaxial smectic A–uniaxial smectic A phase, below the blue phase–chiral nematic–twist grain boundary phases.

  一种非对称液晶二聚体通过共价键将氰基联苯和手性水杨二胺中间体通过七亚甲基间隔物连接起来，形成了一种新的重入相序列，即单轴共晶 A 相、双轴共晶 A 相、uniaxial 共晶 A 相，位于蓝相、手性向列晶、扭曲晶界相之下。