2,2,2-trifluoro-1-(4-methyl-thiazol-2-yl)ethanol | 923215-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-1-(4-methyl-thiazol-2-yl)ethanol
• 英文别名: 2,2,2-Trifluoro-1-(4-methyl-1,3-thiazol-2-yl)ethan-1-ol；2,2,2-trifluoro-1-(4-methyl-1,3-thiazol-2-yl)ethanol
• CAS: 923215-80-9
• 化学式: C₆H₆F₃NOS
• mdl: MFCD08493100
• 分子量: 197.181
• InChiKey: SGULJTUXTIWLEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-1-(4-methyl-thiazol-2-yl)ethanol 在 甲基叔丁基醚 、 Burkholderia cepacia lipase immobilized on diatomaceous earth 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (S)-2,2,2-trifluoro-1-(4-methyl-thiazol-2-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  2,2,2-三氟-1-（杂芳基）乙醇的酶催化动力学拆分：实验和对接研究

  摘要：

  开发了一种方便的方法来处理 2,2,2-三氟-1-（杂芳基）乙醇的对映体纯 (R) 和 (S) 异构体。相应外消旋混合物的酶催化动力学拆分是通过使用两步方案实现的，该方案涉及分别在洋葱伯克霍尔德菌和 CAL-B 脂肪酶（南极念珠菌脂肪酶 B）存在下的酰化和水解步骤。使用此方法可在多克规模上拆分 14 种化合物。观察到的对映选择性与分子对接实验的结果很好地相关。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403013
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟-1-(4-甲基-1,3-噻唑-2-基)乙酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以97%的产率得到2,2,2-trifluoro-1-(4-methyl-thiazol-2-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  2,2,2-三氟-1-（杂芳基）乙醇的酶催化动力学拆分：实验和对接研究

  摘要：

  开发了一种方便的方法来处理 2,2,2-三氟-1-（杂芳基）乙醇的对映体纯 (R) 和 (S) 异构体。相应外消旋混合物的酶催化动力学拆分是通过使用两步方案实现的，该方案涉及分别在洋葱伯克霍尔德菌和 CAL-B 脂肪酶（南极念珠菌脂肪酶 B）存在下的酰化和水解步骤。使用此方法可在多克规模上拆分 14 种化合物。观察到的对映选择性与分子对接实验的结果很好地相关。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403013

文献信息

• US5843971A
  申请人：——

  公开号：US5843971A

  公开（公告）日：1998-12-01
• [EN] NOVEL 1,1-BIS(HETEROAZOLYL)ALKANE DERIVATIVES AND THEIR USE AS NEUROPROTECTIVE AGENTS<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES DE 1,1-BIS(HETEROAZOLYL)ALCANE ET LEUR UTILISATION COMME AGENTS NEUROPROTECTEURS
  申请人：ASTRA AKTIEBOLAG

  公开号：WO1995033747A1

  公开（公告）日：1995-12-14

  (EN) The present invention relates to novel heterocyclic compounds having general formula (1), wherein: X1 and X2 are independently O, S or Se; Y1 and Y2 are independently C or N with the proviso that at least one of Y1 and Y2 is N; Y3 and Y4 are independently C or N with the proviso that at least one of Y3 and Y4 is N; R1 and R2 each represent one or more groups independently selected from H, lower alkyl, lower alkoxy-lower alkyl, hydroxy-lower alkyl, lower acyloxy-lower alkyl or CF3; and A is (a) or (b) geometrical and optical isomers and racemates thereof where such isomers exist, as well as pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof and solvates thereof; having therapeutic activity, processes and intermediates for their preparation, pharmaceutical formulations containing said compounds and the medicinal use of said compounds.(FR) La présente invention se rapporte à de nouveaux composés hétérocycliques de la formule générale (1), dans laquelle X1 et X2 représentent indépendamment O, S, ou Se; Y1 et Y2 représentent indépendamment C ou N, sachant qu'au moins l'un d'entre eux représente N; Y3 et Y4 représentent indépendamment C ou N, sachant qu'au moins l'un d'entre eux représente N; R1 et R2 représentent chacun un ou plusieurs groupes indépendamment choisis entre H, alkyle inférieur, alcoxy inférieur-alkyle inférieur, hydroxy-alkyle inférieur, acyloxy inférieur-alkyle inférieur ou CF3; et A représente (a) ou (b). L'invention porte également sur leurs racémates et isomères géométriques et optiques, s'ils existent, et les solvates et sels d'addition d'acide pharmaceutiquement acceptables de ces composés, qui présentent une activité thérapeutique. L'invention se rapporte en outre à leur préparation, à des formulations pharmaceutiques les contenant, ainsi qu'à leur utilisation médicale.