2-(2,2-dichloro-2,3-dihydro-3-oxoindol-1-yl)-3H-indol-3-one | 186136-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2,2-dichloro-2,3-dihydro-3-oxoindol-1-yl)-3H-indol-3-one
• 英文别名: 2,2-Dichloro-1-(3-oxoindol-2-yl)indol-3-one
• CAS: 186136-15-2
• 化学式: C₁₆H₈Cl₂N₂O₂
• 分子量: 331.158
• InChiKey: UAWWHUOOKWNFGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  490.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,2-dichloro-2,3-dihydro-3-oxoindol-1-yl)-3H-indol-3-one 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 色胺酮
  参考文献：
  名称：

  Isatin chloride: a phantom. Reactions of 2-(2,2-dichloro-2,3-dihydro-3-oxoindol-1-yl)-3H-indol-3-one

  摘要：

  研究表明，2-氯-3H-吲哚-3-酮 1 及其类似物实际上从未分离出来，115 年来发表在 40 篇论文和 4 项专利中的反应是那些或多或少不纯的 2-(2,2-二氯-2,3-二氢-3-氧代吲哚-1-基)-3H-吲哚-3-酮 14 的反应。据报道，该母体化合物及其 5,5′-二甲基和 5,5′-二溴衍生物发生了多种反应，特别是与干甲醇的反应导致生成了已知的吲哚喹唑啉 25（"甲基异类固醇"），并通过可光化的原酯生成了已知的生物碱色黄素 21。

  DOI：

  10.1039/p19960002787
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 五氯化磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(2,2-dichloro-2,3-dihydro-3-oxoindol-1-yl)-3H-indol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Isatin chloride: a phantom. Reactions of 2-(2,2-dichloro-2,3-dihydro-3-oxoindol-1-yl)-3H-indol-3-one

  摘要：

  研究表明，2-氯-3H-吲哚-3-酮 1 及其类似物实际上从未分离出来，115 年来发表在 40 篇论文和 4 项专利中的反应是那些或多或少不纯的 2-(2,2-二氯-2,3-二氢-3-氧代吲哚-1-基)-3H-吲哚-3-酮 14 的反应。据报道，该母体化合物及其 5,5′-二甲基和 5,5′-二溴衍生物发生了多种反应，特别是与干甲醇的反应导致生成了已知的吲哚喹唑啉 25（"甲基异类固醇"），并通过可光化的原酯生成了已知的生物碱色黄素 21。

  DOI：

  10.1039/p19960002787

文献信息

• A novel indigoid anti-tuberculosis agent
  作者：Larry L. Klein、Valentina Petukhova、Baojie Wan、Yuehong Wang、Bernard D. Santasiero、David C. Lankin、Guido F. Pauli、Scott G. Franzblau

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.11.024

  日期：2014.1

  The structure of a novel indigoid component was characterized by X-ray crystallography. This compound exhibited excellent anti-tuberculosis activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv in whole cell culture showing a submicromolar minimum inhibitory concentration (MIC). A synthesis of this molecule was designed and carried out to produce sufficient material for further testing. The in vitro profile, structure, and first synthesis of this indigoid component is reported. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Isatin chloride: a phantom. Reactions of 2-(2,2-dichloro-2,3-dihydro-3-oxoindol-1-yl)-3H-indol-3-one
  作者：John Cornforth、Peter B. Hitchcock、Panteleimon Rozos

  DOI：10.1039/p19960002787

  日期：——

  It is shown that 2-chloro-3H-indol-3-one 1 and analogues have never actually been isolated and that their reactions, reported over 115 years in 40 papers and 4 patents, are those of more or less impure 2-(2,2-dichloro-2,3-dihydro-3-oxoindol-1-yl)-3H-indol-3-one 14. Several reactions of the parent compound and its 5,5′-dimethyl and 5,5′-dibromo derivatives are reported, especially a reaction with dry methanol leading to the known indoloquinazoline 25 (‘methylisatoid’) and to the known alkaloid tryptanthrin 21 via a photolabile orthoester.

  研究表明，2-氯-3H-吲哚-3-酮 1 及其类似物实际上从未分离出来，115 年来发表在 40 篇论文和 4 项专利中的反应是那些或多或少不纯的 2-(2,2-二氯-2,3-二氢-3-氧代吲哚-1-基)-3H-吲哚-3-酮 14 的反应。据报道，该母体化合物及其 5,5′-二甲基和 5,5′-二溴衍生物发生了多种反应，特别是与干甲醇的反应导致生成了已知的吲哚喹唑啉 25（"甲基异类固醇"），并通过可光化的原酯生成了已知的生物碱色黄素 21。