Methyl 6,12-dihydro-12-hydroxy-6-oxoindolo<2,1-b>quinazoline-12-carboxylate | 62584-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: Methyl 6,12-dihydro-12-hydroxy-6-oxoindolo<2,1-b>quinazoline-12-carboxylate
• 英文别名: methylisatoid；methyl 12-hydroxy-6-oxo-6,12-dihydroindolo[2,1-b]quinazoline-12-carboxylate；12-hydroxy-12-methoxycarbonyltryptanthrin；12-hydroxy-6-oxo-6,12-dihydro-indolo[2,1-b]quinazoline-12-carboxylic acid methyl ester；12-Hydroxy-6-oxo-6,12-dihydro-indolo[2,1-b]chinazolin-12-carbonsaeure-methylester；Indolo(2,1-b)quinazoline-12-carboxylic acid, 6,12-dihydro-12-hydroxy-6-oxo-, methyl ester；methyl 12-hydroxy-6-oxoindolo[2,1-b]quinazoline-12-carboxylate
• CAS: 62584-11-6
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O₄
• 分子量: 308.293
• InChiKey: KBIGHBLKYNEVDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 6,12-dihydro-12-hydroxy-6-oxoindolo<2,1-b>quinazoline-12-carboxylate 在 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 （12羟基吲[2,1-b〕喹唑啉-6（12H）-酮）
  参考文献：
  名称：

  Isatin chloride: a phantom. Reactions of 2-(2,2-dichloro-2,3-dihydro-3-oxoindol-1-yl)-3H-indol-3-one

  摘要：

  研究表明，2-氯-3H-吲哚-3-酮 1 及其类似物实际上从未分离出来，115 年来发表在 40 篇论文和 4 项专利中的反应是那些或多或少不纯的 2-(2,2-二氯-2,3-二氢-3-氧代吲哚-1-基)-3H-吲哚-3-酮 14 的反应。据报道，该母体化合物及其 5,5′-二甲基和 5,5′-二溴衍生物发生了多种反应，特别是与干甲醇的反应导致生成了已知的吲哚喹唑啉 25（"甲基异类固醇"），并通过可光化的原酯生成了已知的生物碱色黄素 21。

  DOI：

  10.1039/p19960002787
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基吲哚-3-酮 在 溶剂黄146 作用下， 生成 Methyl 6,12-dihydro-12-hydroxy-6-oxoindolo<2,1-b>quinazoline-12-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Cornforth, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1976, p. 2004,2009

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Divergent Synthesis of Methylisatoid and Tryptanthrin Derivatives by Ph₃P–I₂-Mediated Reaction of Isatins with and without Alcohols
  作者：Mookda Pattarawarapan、Nittaya Wiriya、Surat Hongsibsong、Wong Phakhodee

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02403

  日期：2020.12.4

  A novel phosphonium-mediated reaction of isatins is described. In the presence of alcohol, the reaction proceeds to furnish C-12 modified tryptanthrin derivatives. Without alcohol, self-dimerization of isatins gives rise to tryptanthrin and its analogs. This divergent and step-economic approach provides a facile access to diverse indoloquinazoline structures including the natural alkaloids, methylisatoid

  描述了一种新型的phospho介导的靛红反应。在醇的存在下，反应进行以提供C-12改性的类胰蛋白酶的衍生物。在没有酒精的情况下，靛红的自二聚化会产生色胺酮及其类似物。这种差异化且分步经济的方法可在温和且无金属的反应条件下，以简单的前体高收率轻松地获得各种吲哚并喹唑啉结构，包括天然生物碱，甲基isatoid和头孢菌素B。
• Cornforth, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1976, p. 2004,2009
  作者：Cornforth

  DOI：——

  日期：——
• Isatin chloride: a phantom. Reactions of 2-(2,2-dichloro-2,3-dihydro-3-oxoindol-1-yl)-3H-indol-3-one
  作者：John Cornforth、Peter B. Hitchcock、Panteleimon Rozos

  DOI：10.1039/p19960002787

  日期：——

  It is shown that 2-chloro-3H-indol-3-one 1 and analogues have never actually been isolated and that their reactions, reported over 115 years in 40 papers and 4 patents, are those of more or less impure 2-(2,2-dichloro-2,3-dihydro-3-oxoindol-1-yl)-3H-indol-3-one 14. Several reactions of the parent compound and its 5,5′-dimethyl and 5,5′-dibromo derivatives are reported, especially a reaction with dry methanol leading to the known indoloquinazoline 25 (‘methylisatoid’) and to the known alkaloid tryptanthrin 21 via a photolabile orthoester.

  研究表明，2-氯-3H-吲哚-3-酮 1 及其类似物实际上从未分离出来，115 年来发表在 40 篇论文和 4 项专利中的反应是那些或多或少不纯的 2-(2,2-二氯-2,3-二氢-3-氧代吲哚-1-基)-3H-吲哚-3-酮 14 的反应。据报道，该母体化合物及其 5,5′-二甲基和 5,5′-二溴衍生物发生了多种反应，特别是与干甲醇的反应导致生成了已知的吲哚喹唑啉 25（"甲基异类固醇"），并通过可光化的原酯生成了已知的生物碱色黄素 21。