（12羟基吲[2,1-b〕喹唑啉-6（12H）-酮） | 62584-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: （12羟基吲[2,1-b〕喹唑啉-6（12H）-酮）
• 英文名称: 6,12-Dihydro-12-hydroxyindolo<2,1-b>quinazolin-6-one
• 英文别名: 12-Hydroxyindolo<2.1-b>chinazolin-6(12H)-on；12-hydroxy-12H-indolo[2,1-b]quinazolin-6-one；12-Hydroxyindolo[2,1-b]quinazoline-6(12H)-one；12-hydroxy-12H-indolo[2,1-b]quinazolin-6-one
• CAS: 62584-08-1
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O₂
• 分子量: 250.257
• InChiKey: UYTIXHDIFSRARY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  （12羟基吲[2,1-b〕喹唑啉-6（12H）-酮） 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65 %的产率得到indolo[2,1-b]quinazolin-6(12H)-one
  参考文献：
  名称：

  室温下电化学氧化吲哚获得色胺酮

  摘要：

  据报道，在环境条件下吲哚核心的电氧化重建，导致色胺酮的构建。这种电化学策略通过使用市售的 NH-吲哚原料作为起始材料，简化了分子骨架跳跃。此外，这种骨骼重建的综合价值通过不同的进一步变换得到了证明。涉及控制实验和循环伏安研究的初步机理研究表明电的必要性以及氧气和 TEMPO 的重要性，从而揭示了可能的反应途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.202301027
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 6,12-dihydro-12-hydroxy-6-oxoindolo<2,1-b>quinazoline-12-carboxylate 在 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 （12羟基吲[2,1-b〕喹唑啉-6（12H）-酮）
  参考文献：
  名称：

  Isatin chloride: a phantom. Reactions of 2-(2,2-dichloro-2,3-dihydro-3-oxoindol-1-yl)-3H-indol-3-one

  摘要：

  研究表明，2-氯-3H-吲哚-3-酮 1 及其类似物实际上从未分离出来，115 年来发表在 40 篇论文和 4 项专利中的反应是那些或多或少不纯的 2-(2,2-二氯-2,3-二氢-3-氧代吲哚-1-基)-3H-吲哚-3-酮 14 的反应。据报道，该母体化合物及其 5,5′-二甲基和 5,5′-二溴衍生物发生了多种反应，特别是与干甲醇的反应导致生成了已知的吲哚喹唑啉 25（"甲基异类固醇"），并通过可光化的原酯生成了已知的生物碱色黄素 21。

  DOI：

  10.1039/p19960002787

文献信息

• Isatin chloride: a phantom. Reactions of 2-(2,2-dichloro-2,3-dihydro-3-oxoindol-1-yl)-3H-indol-3-one
  作者：John Cornforth、Peter B. Hitchcock、Panteleimon Rozos

  DOI：10.1039/p19960002787

  日期：——

  It is shown that 2-chloro-3H-indol-3-one 1 and analogues have never actually been isolated and that their reactions, reported over 115 years in 40 papers and 4 patents, are those of more or less impure 2-(2,2-dichloro-2,3-dihydro-3-oxoindol-1-yl)-3H-indol-3-one 14. Several reactions of the parent compound and its 5,5′-dimethyl and 5,5′-dibromo derivatives are reported, especially a reaction with dry methanol leading to the known indoloquinazoline 25 (‘methylisatoid’) and to the known alkaloid tryptanthrin 21 via a photolabile orthoester.

  研究表明，2-氯-3H-吲哚-3-酮 1 及其类似物实际上从未分离出来，115 年来发表在 40 篇论文和 4 项专利中的反应是那些或多或少不纯的 2-(2,2-二氯-2,3-二氢-3-氧代吲哚-1-基)-3H-吲哚-3-酮 14 的反应。据报道，该母体化合物及其 5,5′-二甲基和 5,5′-二溴衍生物发生了多种反应，特别是与干甲醇的反应导致生成了已知的吲哚喹唑啉 25（"甲基异类固醇"），并通过可光化的原酯生成了已知的生物碱色黄素 21。
• Electrochemical Oxidation of Indoles to Access Tryptanthrins at Room Temperature
  作者：Ziyi Guo、Yi Liu、Hang Li、Jiaping Wu、Meihua Xie、Jitan Zhang

  DOI：10.1002/adsc.202301027

  日期：2024.1.30

  An electrooxidative reconstruction of the indole core under ambient conditions is reported, resulting in the construction of tryptanthrins. This electrochemical strategy simplifies molecular skeleton-hopping by employing commercially available NH-indole feedstock as the starting materials. Furthermore, the synthetic value of this skeletal reconstruction was demonstrated by divergent further transformations

  据报道，在环境条件下吲哚核心的电氧化重建，导致色胺酮的构建。这种电化学策略通过使用市售的 NH-吲哚原料作为起始材料，简化了分子骨架跳跃。此外，这种骨骼重建的综合价值通过不同的进一步变换得到了证明。涉及控制实验和循环伏安研究的初步机理研究表明电的必要性以及氧气和 TEMPO 的重要性，从而揭示了可能的反应途径。