2-溴-4-(苯基硫烷基)嘧啶 | 1034619-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 2-溴-4-(苯基硫烷基)嘧啶
• 英文名称: 2-bromo-4-(phenylthio)pyrimidine
• 英文别名: 2-bromo-4-(phenylsulfanyl)pyrimidine；2-Bromo-4-phenylsulfanylpyrimidine；2-bromo-4-phenylsulfanylpyrimidine
• CAS: 1034619-53-8
• 化学式: C₁₀H₇BrN₂S
• 分子量: 267.149
• InChiKey: DFDJEWPPWONMIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83.7-85.0 °C
• 沸点：
  420.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-4-(苯基硫烷基)嘧啶 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinylmagnesium chloride lithium chloride complex 、 1,1,2-三氯三氟乙烷（CFC-113） 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.75h， 以2.65 g的产率得到2-bromo-4-chloro-6-(phenylsulfanyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Multiple Regio- and Chemoselective Functionalizations of Pyrimidine Derivatives Using TMPMgCl×LiCl and TMP₂Mg×2 LiCl

  摘要：

  通过在 C4、C6 和 C5 位置对市售的 2-溴嘧啶进行多重连续区域和化学选择性镁化，可以对嘧啶环的所有位置进行区域选择性官能化。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083208
• 作为产物：
  描述：

  S-苯基硫代苯基砜 、 2-溴嘧啶 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinylmagnesium chloride lithium chloride complex 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以2.07 g的产率得到2-溴-4-(苯基硫烷基)嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Multiple Regio- and Chemoselective Functionalizations of Pyrimidine Derivatives Using TMPMgCl×LiCl and TMP₂Mg×2 LiCl

  摘要：

  通过在 C4、C6 和 C5 位置对市售的 2-溴嘧啶进行多重连续区域和化学选择性镁化，可以对嘧啶环的所有位置进行区域选择性官能化。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083208

文献信息

• Regio- and Chemoselective Multiple Functionalization of Pyrimidine Derivatives by Selective Magnesiations using TMPMgCl·LiCl
  作者：Marc Mosrin、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ol800790g

  日期：2008.6.1

  Successive regio- and chemoselective magnesiations of pyrimidines using TMPMgCl center dot LiCl furnish, after trapping with various electrophiles, highly functionalized derivatives in good to excellent yields. Applications to the synthesis of antiviral and anti-inflammatory agents such as p38 and sPLA2 kinase inhibitors are reported.