2-bromo-4-chloro-6-(phenylsulfanyl)pyrimidine | 1108736-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-bromo-4-chloro-6-(phenylsulfanyl)pyrimidine
• 英文别名: 2-Bromo-4-chloro-6-phenylsulfanylpyrimidine；2-bromo-4-chloro-6-phenylsulfanylpyrimidine
• CAS: 1108736-80-6
• 化学式: C₁₀H₆BrClN₂S
• 分子量: 301.594
• InChiKey: WMRIZRYHWUJOQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基硫代磺酸甲酯 、 2-bromo-4-chloro-6-(phenylsulfanyl)pyrimidine 在 bis(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)magnesium-bis(lithium chloride) complex 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.17h， 以80%的产率得到2-bromo-4-chloro-5-(methylsulfanyl)-6-(phenylsulfanyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Multiple Regio- and Chemoselective Functionalizations of Pyrimidine Derivatives Using TMPMgCl×LiCl and TMP₂Mg×2 LiCl

  摘要：

  通过在 C4、C6 和 C5 位置对市售的 2-溴嘧啶进行多重连续区域和化学选择性镁化，可以对嘧啶环的所有位置进行区域选择性官能化。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083208
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-(苯基硫烷基)嘧啶 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinylmagnesium chloride lithium chloride complex 、 1,1,2-三氯三氟乙烷（CFC-113） 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.75h， 以2.65 g的产率得到2-bromo-4-chloro-6-(phenylsulfanyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Multiple Regio- and Chemoselective Functionalizations of Pyrimidine Derivatives Using TMPMgCl×LiCl and TMP₂Mg×2 LiCl

  摘要：

  通过在 C4、C6 和 C5 位置对市售的 2-溴嘧啶进行多重连续区域和化学选择性镁化，可以对嘧啶环的所有位置进行区域选择性官能化。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083208

文献信息

• Multiple Regio- and Chemoselective Functionalizations of Pyrimidine Derivatives Using TMPMgCl×LiCl and TMP₂Mg×2 LiCl
  作者：Paul Knochel、Marc Mosrin、Marilena Petrera

  DOI：10.1055/s-0028-1083208

  日期：2008.11

  The multiple successive regio- and chemoselective magnesiation of commercially available 2-bromopyrimidine at the C4, C6, and C5 positions allows the regioselective functionalization of all positions of the pyrimidine ring.

  通过在 C4、C6 和 C5 位置对市售的 2-溴嘧啶进行多重连续区域和化学选择性镁化，可以对嘧啶环的所有位置进行区域选择性官能化。