N-(2-Nitrobenzoyl)isatin | 13220-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(2-Nitrobenzoyl)isatin
• 英文别名: 1-(2-Nitro-benzoyl)-isatin；1-(2-nitrobenzoyl)-1H-indole-2,3-dione；1-(2-nitro-benzoyl)-indole-2,3-dione；1-(2'-Nitrobenzoyl)isatin；1-(2-nitrobenzoyl)indole-2,3-dione
• CAS: 13220-56-9
• 化学式: C₁₅H₈N₂O₅
• 分子量: 296.239
• InChiKey: JYRKBDPMVUMHSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-Nitrobenzoyl)isatin 在 十二羰基三钌 一氧化碳 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 140.0 ℃ 、4.05 MPa 条件下， 反应 16.0h， 以48%的产率得到色胺酮
  参考文献：
  名称：

  Transition-metal complex-catalyzed reductive N-heterocyclization: synthesis of 4(3H)-quinazolinone derivatives from N-(2-nitrobenzoyl)amides

  摘要：

  Several ruthenium and platinum complexes smoothly catalyze the reductive N-heterocyclization of N-(2-nitrobenzoyl)amides under carbon monoxide pressure to afford the corresponding 4(3H)-quinazolinone derivatives, including some quinazolinone alkaloids, in good yields.

  DOI：

  10.1021/jo00054a008
• 作为产物：
  描述：

  靛红 、 2-硝基苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 0.67h， 以55%的产率得到N-(2-Nitrobenzoyl)isatin
  参考文献：
  名称：

  N-芳基化的靛红：抗糖化活性

  摘要：

  合成了一系列N-芳基化的靛红1-15，并评估了其抗糖基化活性。与标准品（氨基胍）的IC50 = 268.7±12.4μM相比，所有化合物均表现出不同程度的糖基化抑制活性，IC50值在18.01±0.05-693.7±3.0μM之间。发现化合物1是该系列中活性最高的成员，IC50 = 18.01±0.05μM。化合物10的IC50 = 72.5±0.09μM，而化合物7的IC50 = 80.18±0.07μM。化合物3、9和13的IC50值分别为170.2±0.62、117.91±2.9、171.3±0.79μM。发现其余的化合物与母体伊斯汀是无活性的。通过光谱分析推导所有合成化合物的结构。

  DOI：

  10.2174/157018010790596597

文献信息

• N-Aroylated Isatins: Antiglycation Activity
  作者：Khalid Khan、Uzma Mughal、Ambreen Khan、Farzana Naz、Shahnaz Perveen、M. Choudhary

  DOI：10.2174/157018010790596597

  日期：2010.3.1

  A series of N-aroylated isatins 1-15 was synthesized and evaluated for their antiglycation activity. All compounds showed a varying degree of glycation inhibitory activity with IC50 values between 18.01 ± 0.05-693.7 ± 3.0 μM, when compared with the standard (aminoguanidine) having an IC50 = 268.7 ± 12.4 μM. Compound 1 was found to be the most active member of this series with an IC50 = 18.01 ± 0.05

  合成了一系列N-芳基化的靛红1-15，并评估了其抗糖基化活性。与标准品（氨基胍）的IC50 = 268.7±12.4μM相比，所有化合物均表现出不同程度的糖基化抑制活性，IC50值在18.01±0.05-693.7±3.0μM之间。发现化合物1是该系列中活性最高的成员，IC50 = 18.01±0.05μM。化合物10的IC50 = 72.5±0.09μM，而化合物7的IC50 = 80.18±0.07μM。化合物3、9和13的IC50值分别为170.2±0.62、117.91±2.9、171.3±0.79μM。发现其余的化合物与母体伊斯汀是无活性的。通过光谱分析推导所有合成化合物的结构。
• Transition-metal complex-catalyzed reductive N-heterocyclization: synthesis of 4(3H)-quinazolinone derivatives from N-(2-nitrobenzoyl)amides
  作者：Motohiro Akazome、Teruyuki Kondo、Yoshihisa Watanabe

  DOI：10.1021/jo00054a008

  日期：1993.1

  Several ruthenium and platinum complexes smoothly catalyze the reductive N-heterocyclization of N-(2-nitrobenzoyl)amides under carbon monoxide pressure to afford the corresponding 4(3H)-quinazolinone derivatives, including some quinazolinone alkaloids, in good yields.