3-(2-Amino-propyl)-6-methoxy-indol | 4848-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-Amino-propyl)-6-methoxy-indol
• 英文别名: 1-(6-methoxy-1H-indol-3-yl)propan-2-amine
• CAS: 4848-33-3
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O
• 分子量: 204.272
• InChiKey: CMYKARMYSPCRCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-Amino-propyl)-6-methoxy-indol 在 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 US20240043442, Example 22A
  参考文献：
  名称：

  [EN] SELECTIVE ESTROGEN RECEPTOR DEGRADERS AND USES THEREOF
  [FR] AGENTS DE DÉGRADATION SÉLECTIFS DES RÉCEPTEURS DES ŒSTROGÈNES ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本公开提供了Formula (I)和Formula (II)的化合物。本文描述的化合物可能在治疗增殖性疾病（例如癌症）方面有用。本公开还提供了包括或使用本文描述的化合物的药物组合物、试剂盒、方法和用途。

  公开号：

  WO2017136688A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-Nitro-propenyl)-6-methoxyindol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(2-Amino-propyl)-6-methoxy-indol
  参考文献：
  名称：

  [EN] SELECTIVE ESTROGEN RECEPTOR DEGRADERS AND USES THEREOF
  [FR] AGENTS DE DÉGRADATION SÉLECTIFS DES RÉCEPTEURS DES ŒSTROGÈNES ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本公开提供了Formula (I)和Formula (II)的化合物。本文描述的化合物可能在治疗增殖性疾病（例如癌症）方面有用。本公开还提供了包括或使用本文描述的化合物的药物组合物、试剂盒、方法和用途。

  公开号：

  WO2017136688A1

文献信息

• Novel and potent human and rat β3-Adrenergic receptor agonists containing substituted 3-indolylalkylamines
  作者：Hiroshi Harada、Yoshimi Hirokawa、Kenji Suzuki、Yoichi Hiyama、Mayumi Oue、Hitoshi Kawashima、Naoyuki Yoshida、Yasuji Furutani、Shiro Kato

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00073-8

  日期：2003.4

  A novel series of 2-(3-indolyl)alkylamino-1-(3-chlorophenyl)ethanols was prepared and evaluated for in vitro ability to stimulate cAMP production in Chinese hamster ovary cells expressing cloned human beta(3)-AR. The optically active 30a was found to be the most potent and selective human beta(3)-AR agonist in this series with an EC(50) value of 0.062nM. In addition, 30a selectivity for human beta(3)-AR

  制备了一系列新型的2-（3-吲哚基）烷基氨基-1-（3-氯苯基）乙醇，并评估了体外刺激表达克隆的人β（3）-AR的中国仓鼠卵巢细胞中cAMP产生的能力。发现旋光性30a是该系列中最有效和选择性最强的人类β（3）-AR激动剂，EC（50）值为0.062nM。此外，对人beta（3）-AR的30a选择性分别为对人beta（2）-AR和beta（1）-AR的210倍和103倍。此外，30a对大鼠beta（3）-AR表现出强大的激动作用。
• Discovery of a Novel and Potent Human and Rat .BETA.3-Adrenergic Receptor Agonist, [3-[(2R)-[[(2R)-(3-Chlorophenyl)-2-hydroxyethyl]amino]propyl]-1H-indol-7-yloxy]acetic Acid
  作者：Hiroshi Harada、Yoshimi Hirokawa、Kenji Suzuki、Yoichi Hiyama、Mayumi Oue、Hitoshi Kawashima、Hiroshi Kato、Naoyuki Yoshida、Yasuji Furutani、Shiro Kato

  DOI：10.1248/cpb.53.184

  日期：——

  side (RHS, benzene ring) in the 'first generation' beta3-AR agonists BRL 37344 and CL 316243 with a 1H-indole ring gave compound 31 with unique pharmacological properties among beta3-AR agonists. Initial in vitro assays showed that 31 possesses modest rat and human beta3-ARs agonistic activity. Introduction of various substituent into the indole nucleus of 31 afforded a number of compounds with good beta3-ARs

  为了寻找有效和选择性的β3-肾上腺素能受体（β3-AR）激动剂作为治疗II型糖尿病和肥胖症的潜在药物，制备了一系列新的1-（3-氯苯基）-2-氨基乙醇衍生物，并对其进行了评估。它们在中国仓鼠卵巢（CHO）细胞中表达的对人beta1，beta2和beta3-ARs和大鼠beta3-AR的生物学活性。用1H-吲哚环取代“第一代”β3-AR激动剂BRL 37344和CL 316243中的右手侧（RHS，苯环），使化合物31在β3-AR激动剂中具有独特的药理特性。最初的体外试验表明，31种大鼠和人beta3-ARs具有中等激动作用。将各种取代基引入到31的吲哚核中，提供了许多具有良好的β3-ARs激动活性的化合物。特别地，在吲哚核的7位具有羧酸官能团的90显示出最有效的人β3-AR激动活性。最后，光学分辨率为90导致鉴定出最有前途的化合物，[3-[（2R）-[[（2R）-（3-氯苯基）-2-羟乙基]氨基]丙基]
• Design and synthesis of Osthole-based compounds as potential Nrf2 agonists
  作者：Weiwei Huang、Yi Huang、Jiayan Cui、Yuhang Wu、Fuli Zhu、Jin Huang、Lei Ma

  DOI：10.1016/j.bmcl.2022.128547

  日期：2022.4

  A total of 23 compounds based on Osthole skeleton were designed and synthesized. Their agonistic activity for Nrf2 were evaluated by Dual-luciferase Reporter Gene Assay. Most of the compounds showed better activities compared with Osthole, especially O15 and O21. And the median effective concerntration (EC50) values was calculated accordingly, both of which showed remarkable activity for Nrf2. The

  共设计合成了 23 种基于蛇床子骨架的化合物。它们对 Nrf2 的激动活性通过双荧光素酶报告基因检测进行评估。与蛇床子素相比，大多数化合物表现出更好的活性，尤其是O15和O21。并据此计算有效关注度中值（EC 50），两者均显示出对Nrf2的显着活性。构效关系研究表明，芪的结构的引入可能有利于蛇床子素的激动性能增强，取代基的位置对活性的影响可能大于取代基的给电子/吸电子能力。所选化合物的作用机制通过分子对接、细胞热位移测定和泛素化测定对O15进行了研究，这表明O15对Nrf2表现出相对较强的激动活性的原因。化合物O15和O21都提供了研究基于蛇床子素的化合物作为 Nrf2 激动剂的新方法。
• Selective estrogen receptor degraders and uses thereof
  申请人：INVENTISBIO INC.

  公开号：US10647724B2

  公开（公告）日：2020-05-12

  The present disclosure provides compounds of Formula (I) and Formula (II). The compounds described herein may be useful in treating proliferative diseases (e.g., cancer). Also provided in the present disclosure are pharmaceutical compositions, kits, methods, and uses including or using a compound described herein.

  本公开提供了式 (I) 和式 (II) 的化合物。本文所述化合物可用于治疗增殖性疾病（如癌症）。本公开还提供了包括或使用本文所述化合物的药物组合物、试剂盒、方法和用途。
• Velluz, Annales Pharmaceutiques Francaises, 1959, vol. 17, p. 15,21
  作者：Velluz

  DOI：——

  日期：——