Ethyl 2-phenyl-2-nitropropionate | 69218-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 2-phenyl-2-nitropropionate
• 英文别名: Ethyl 2-nitro-2-phenylpropanoate
• CAS: 69218-77-5
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄
• 分子量: 223.229
• InChiKey: AMASVTILLYGEAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碘苯 在 caesium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 Ethyl 2-phenyl-2-nitropropionate
  参考文献：
  名称：

  硝基化合物与二芳基碘鎓盐的无金属碳酰化

  摘要：

  已开发出一种高效，温和且无金属的硝基烷与二芳基碘鎓盐的芳基化，可轻松获得叔硝基化合物。该反应以高产率进行，不需要过量的试剂，并且可以扩展至硝基酯的α-芳基化。在其他易于芳基化的官能团（例如酚和脂族醇）的存在下，将硝基烷烃选择性地进行C-芳基化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02270

文献信息

• Synthesis and reactivity of chiral pentavalent bismuth derivatives
  作者：J.-P. Finet、A. Yu. Fedorov

  DOI：10.1023/b:rucb.0000046245.89207.5c

  日期：2004.7

  Eight new pentavalent organobismuth derivatives were synthesized by the reactions of triphenylbismuth or phenyl-2,2"-biphenylenebismuth with chiral (1R)-(–)-camphor-10-sulfonic, (–)-menthyloxyacetic, or (R)-3-phenylbutyric acids. Enantioselective C-arylation of enolizable substrates with organobismuth reagents was carried out for the first time. Unlike iodine, sulfur, and selenium derivatives, which

  通过三苯基铋或苯基-2,2"-亚联苯基铋与手性 (1R)-(-)-樟脑-10-磺酸、(-)-薄荷氧基乙酸或 (R)-3- 反应合成了八种新的五价有机铋衍生物苯基丁酸。首次使用有机铋试剂对可烯醇化底物进行对映选择性 C-芳基化。与碘、硫和硒衍生物不同，碘、硫和硒衍生物含有五元杂环，包括 2,2"-亚联苯基片段，苯基-2 ,2"-联亚苯基有机铋类似物进入 C-芳基化反应，伴随着选择性地将苯基转移到有机底物上。
• Synthesis and reactivity of pentavalent biphenyl-2,2′-ylenebismuth derivatives
  作者：Alexey Yu. Fedorov、Jean-Pierre Finet

  DOI：10.1039/b006307j

  日期：——

  Phenylbiphenyl-2,2′-ylenebismuth diacetate reacted with nucleophiles under basic conditions to give modest to good yields of the C-phenylated substrates. Under copper catalysis, it reacted with hydroxy or amino groups to give the products of O- or N-phenylation. In both sets of reaction conditions, this reagent showed a reduced reactivity compared to the analogous triphenylbismuth diacetate reagent. It showed also a high regioselectivity as only the phenyl derivatives were detected and isolated.

  苯基联苯-2,2â²-亚乙基二乙酸铋与亲核物在碱性条件下发生反应，生成的 C-苯基化底物产量不高，但质量很好。在铜催化下，它与羟基或氨基反应，得到 O-或 N-苯基化产物。与类似的二乙酸三苯基铋试剂相比，在这两组反应条件下，该试剂的反应活性都有所降低。它还具有很高的区域选择性，因为只有苯基衍生物才能被检测和分离出来。