5-exo-(2-phenylethynyl)-6-exo-(2-phenylethynyl)-7-oxabenzonorbornene | 1032066-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 5-exo-(2-phenylethynyl)-6-exo-(2-phenylethynyl)-7-oxabenzonorbornene
• 英文别名: (1R,8S,9R,10S)-9,10-bis(2-phenylethynyl)-11-oxatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6-triene
• CAS: 1032066-68-4
• 化学式: C₂₆H₁₈O
• 分子量: 346.428
• InChiKey: SZCQKQVMLGEJKE-FATVKVNYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氢-1,4-环氧萘 、 苯乙炔 、 苯基溴乙炔 在 四(三苯基膦)钯 sodium hydroxide 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以45%的产率得到5-exo-(2-phenylethynyl)-6-exo-(2-phenylethynyl)-7-oxabenzonorbornene
  参考文献：
  名称：

  钯催化 1,2- 有机卤化物和末端炔烃与 7-氧杂苯并降冰片二烯的加成反应：制备多环芳烃的有效途径

  摘要：

  在氢氧化钠水溶液存在下，钯配合物和相转移剂催化有机卤化物与氧杂双环烯烃和末端炔烃的三组分偶联反应。该反应以良好的产率得到一系列 5,6-二取代的 7-氧杂苯并降冰片烯衍生物。来自氧杂苯并降冰片二烯的二取代产物可以通过路易斯酸介导的脱氧芳构化反应容易地转化为多芳烃。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700772