2-(呋喃-2-基)环戊-1-烯甲醛 | 1013910-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 2-(呋喃-2-基)环戊-1-烯甲醛
• 英文名称: 2-(furan-2-yl)cyclopent-1-enecarbaldehyde
• 英文别名: 2-(Furan-2-yl)cyclopentene-1-carbaldehyde；2-(furan-2-yl)cyclopentene-1-carbaldehyde
• CAS: 1013910-77-4
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: XWMCAUVKWIYOLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(呋喃-2-基)环戊-1-烯甲醛 在 potassium tert-butylate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(2-aminophenyl)-3-(2-(furan-2-yl)cyclopent-1-en-1-yl)-4-nitrobutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  光辅助面向多样性的合成：访问2,6-Epoxyazocane（Oxamorphan）核心。

  摘要：

  描述了光前体的模块合成及其将光诱导的环化成两种不同拓扑结构的取代的1-苯并甲氮烷。产生扩展的多杂环系统的关键步骤涉及氮杂亚二甲苯的光生化及其随后的分子内环加成反应，以及通过苯胺氮或通过含羰基臂束缚的含呋喃侧基。主要的光产物-在氮原子上不被酰化的仲或叔苯胺-容易进行酸催化或自发的开环-闭环重排，以产生具有2,6-环氧氮杂（或氧杂吗啉）核心的稠合多杂环结构。

  DOI：

  10.1021/jo5019848
• 作为产物：
  描述：

  环戊酮 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三溴化磷 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-(呋喃-2-基)环戊-1-烯甲醛
  参考文献：
  名称：

  光辅助面向多样性的合成：访问2,6-Epoxyazocane（Oxamorphan）核心。

  摘要：

  描述了光前体的模块合成及其将光诱导的环化成两种不同拓扑结构的取代的1-苯并甲氮烷。产生扩展的多杂环系统的关键步骤涉及氮杂亚二甲苯的光生化及其随后的分子内环加成反应，以及通过苯胺氮或通过含羰基臂束缚的含呋喃侧基。主要的光产物-在氮原子上不被酰化的仲或叔苯胺-容易进行酸催化或自发的开环-闭环重排，以产生具有2,6-环氧氮杂（或氧杂吗啉）核心的稠合多杂环结构。

  DOI：

  10.1021/jo5019848

文献信息

• A generalised route for the synthesis of β-furyl-α,β-unsaturated aldehydes through Suzuki reactions
  作者：Khokan Samanta、Gandhi Kumar Kar、Achintya Kumar Sarkar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.01.010

  日期：2008.2

  A general method for the synthesis of β-(2-furyl)-α,β-unsaturated aldehydes is described using the Suzuki coupling reaction of furan-2-boronic acids and β-bromo-α,β-unsaturated aldehyde derivatives.

  使用呋喃-2-硼酸和β-溴-α，β-不饱和醛衍生物的Suzuki偶联反应描述了合成β-（2-呋喃基）-α，β-不饱和醛的一般方法。
• A novel stereoselective [8+2] double cycloaddition route to hydronaphthalene ring systems
  作者：Weijiang Ying、Lei Zhang、Paul A. Wiget、James W. Herndon

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.05.059

  日期：2016.7

  Substituted hydronaphthalenes where each of the ten carbons of the two-ring system contains functionality were obtained through a tandem [8+2] cycloaddition and base-catalyzed rearrangement process using dienylfurans and electron-deficient alkynes. If the [8+2] process is conducted under solvent-free conditions the process could be conducted in a single reaction flask without isolation of the chromatographically

  使用二烯基呋喃和缺电子炔烃通过串联[8+2]环加成和碱催化重排过程获得了双环系统的十个碳中的每一个都含有官能团的取代氢化萘。如果[8+2]过程在无溶剂条件下进行，则该过程可以在单个反应烧瓶中进行，而无需分离色谱敏感的[8+2]环加合物。针对将[8+2]环加合物转化为氢化萘的关键反应步骤，提出了一种涉及碱催化烯烃位置异构化然后进行非旋转电环闭环的机制。用路易斯酸处理后，产物经历选择性开环异构化过程。
• Intramolecular gold(III) catalysed Diels–Alder reaction of 1-(2-furyl)-hex-1-en-5-yn-3-ol derivatives: a short and generalised route for the synthesis of hydroxyphenanthrene derivatives
  作者：Khokan Samanta、Gandhi K. Kar、Achintya K. Sarkar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.018

  日期：2012.3

  Gold(III) catalysed intramolecular Diels–Alder reaction of various 1-(2-furyl)-hex-1-en-5-yn-3-ol derivatives has been studied to synthesise hydroxyphenanthrenes and other polynuclear aromatic hydroxyl compounds. The required precursors were synthesised by indium mediated propargylation of suitable β-furyl-α,β-unsaturated aldehydes.

  已研究了金（III）催化的各种1-（2-呋喃基）-己-1-烯-5-炔-3-醇衍生物的分子内Diels-Alder反应合成羟基菲和其他多核芳族羟基化合物。通过合适的β-呋喃基-α，β-不饱和醛的铟介导的炔丙基化合成所需的前体。
• Photoassisted Diversity-Oriented Synthesis: Accessing 2,6-Epoxyazocane (Oxamorphan) Cores
  作者：Olga A. Mukhina、N. N. Bhuvan Kumar、Teresa M. Cowger、Andrei G. Kutateladze

  DOI：10.1021/jo5019848

  日期：2014.11.21

  The modular synthesis of photoprecursors and their photoinduced cyclization into substituted 1-benzazocanes of two distinct topologies is described. The key step producing an extended polyheterocyclic system involves the photogeneration of azaxylylenes and their subsequent intramolecular cycloaddition with furan-containing pendants tethered either via the aniline nitrogen or through the carbonyl group

  描述了光前体的模块合成及其将光诱导的环化成两种不同拓扑结构的取代的1-苯并甲氮烷。产生扩展的多杂环系统的关键步骤涉及氮杂亚二甲苯的光生化及其随后的分子内环加成反应，以及通过苯胺氮或通过含羰基臂束缚的含呋喃侧基。主要的光产物-在氮原子上不被酰化的仲或叔苯胺-容易进行酸催化或自发的开环-闭环重排，以产生具有2,6-环氧氮杂（或氧杂吗啉）核心的稠合多杂环结构。