2-(呋喃-2-基)苯并[d]噁唑 | 881-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 中文名称: 2-(呋喃-2-基)苯并[d]噁唑
• 英文名称: 2-(furan-2-yl)benzoxazole
• 英文别名: 2-(furan-2-yl)benzo[d]oxazole；2-(2-furyl)benzoxazole；2-(2-furanyl)benzoxazole；2-(furan-2-yl)-1,3-benzoxazole
• CAS: 881-60-7
• 化学式: C₁₁H₇NO₂
• mdl: MFCD02189624
• 分子量: 185.182
• InChiKey: OXQATLMDNGJNBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(呋喃-2-基)苯并[d]噁唑 在 溴 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以84%的产率得到2-(5-bromo-2-furyl)benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  2-（2-呋喃基）-和2-（2-噻吩基）-1,3-苯并恶唑的合成及性质

  摘要：

  邻氨基苯酚与呋喃酰和壬酰氯在1-甲基吡咯烷酮-2-一中的缩合反应分别得到2-（2-呋喃基）-和2-（2-噻吩基）-1,3-苯并恶唑，其中呋喃和噻吩环显示无疏液性质。2-（2-呋喃基）-和2-（2-噻吩基）-1,3-苯并恶唑与亲电试剂的反应（酰化，溴化，硝化和磺化）可在杂芳基和苯环中提供氢取代的产物，具体取决于在条件上。

  DOI：

  10.1134/s1070428010060205
• 作为产物：
  描述：

  N-phenoxyphthalimide 在 氧气 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 溶剂黄146 、 肼 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(呋喃-2-基)苯并[d]噁唑
  参考文献：
  名称：

  Copper-Mediated Synthesis of Substituted 2-Aryl-N-benzylbenzimidazoles and 2-Arylbenzoxazoles via C–H Functionalization/C–N/C–O Bond Formation

  摘要：

  An efficient method for the transformation of N-benzyl bisarylhydrazones and bisaryloxime ethers to functionalized 2-aryl-N-benzylbenzimidazoles and 2-arylbenzoxazoles is described. The protocol involves a copper(II)-mediated cascade C-H functionalization/C-N/C-O bond formation under neutral conditions. Substrates having either electron-donating or -withdrawing substituents undergo the cyclization to afford the target heterocycles at moderate temperature.

  DOI：

  10.1021/jo2005632

文献信息

• Cesium Fluoride and Copper‐Catalyzed One‐Pot Synthesis of Benzoxazoles <i>via</i> a Site‐Selective Amide C−N Bond Cleavage
  作者：Zhongfeng Luo、Hongxiang Wu、Yue Li、Yuwen Chen、Jingyi Nie、Siqi Lu、Yulin Zhu、Zhuo Zeng

  DOI：10.1002/adsc.201900485

  日期：2019.9.3

  We report herein a two‐step one‐pot strategy for the synthesis of benzoxazoles from amides by using cesium fluoride/copper as catalysts. This approach involves the in situ generation of acyl fluorides from the corresponding amides, and the acyl fluorides undergo transamidation and cyclization to give benzoxazoles in good yields. In this work, the amide C−N bonds are activated by CsF to form the acyl

  我们在此报告一种通过使用氟化铯/铜作为催化剂由酰胺合成苯并恶唑的两步一锅策略。该方法涉及从相应的酰胺中原位生成酰基氟，并且该酰基氟经过转酰胺基化和环化以良好的收率得到苯并恶唑。在这项工作中，酰胺C-N键被CsF活化形成酰基氟中间体，该中间体进一步与邻溴代苯胺反应以有效生成苯并恶唑。值得注意的是，该方法论证了广泛的底物范围，因为伯/仲苯甲酰胺具有很好的耐受性，并且该过程可能有助于酰胺一锅转化的发展。
• Iron(0)-Catalyzed Transfer Hydrogenative Condensation of Nitroarenes with Alcohols: A Straightforward Approach to Benzoxazoles, Benzothiazoles, and Benzimidazoles
  作者：Ramachandra Reddy Putta、Simin Chun、Seung Hyun Choi、Seok Beom Lee、Dong-Chan Oh、Suckchang Hong

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02191

  日期：2020.12.4

  the redox condensation of o-hydroxynitrobenzene with alcohol, leading to the formation of benzoxazole derivatives. A wide range of 2-substituted benzoxazoles were synthesized in good to excellent yields without the addition of an external redox agent. A series of control experiments provided a plausible mechanism. Furthermore, the reaction system was successfully extended to the synthesis of benzothiazoles

  铁催化的氢转移策略已经应用于邻羟基硝基苯与醇的氧化还原缩合，导致形成苯并恶唑衍生物。在不添加外部氧化还原剂的情况下，合成了范围广泛的2-取代的苯并恶唑，收率良好至优异。一系列对照实验提供了一个合理的机制。此外，该反应体系已成功扩展到苯并噻唑和苯并咪唑的合成。
• Straightforward synthesis of benzoxazoles and benzothiazoles via photocatalytic radical cyclization of 2-substituted anilines with aldehydes
  作者：Hao Anh Nguyen Le、Long Hoang Nguyen、Quynh Nhu Ba Nguyen、Hai Truong Nguyen、Khang Quoc Nguyen、Phuong Hoang Tran

  DOI：10.1016/j.catcom.2020.106120

  日期：2020.10

  Eosin Y-catalyzed one-pot coupling and cyclization of o-substituted anilines with aldehydes to form benzoxazoles and benzothiazoles under mild condition has been developed. The reaction scope was broadly tolerant of various 2-substituted anilines and aldehydes. The desired products were obtained in high yields with the use of eosin Y as a photocatalyst under a substantial refinement of reaction conditions

  曙红Y催化一锅耦合和邻位取代苯胺与醛环化在温和条件下形成苯并恶唑和苯并噻唑。反应范围广泛耐受各种2-取代的苯胺和醛。与以前的文献相比，在显着改善反应条件的条件下，使用曙红Y作为光催化剂可以高收率获得所需产物。基于观察到的实验结果，提出了一种涉及自由基过程的合理机制。
• Facile Preparation of 2-Substituted Benzoxazoles and Benzothiazoles via Aerobic Oxidation of Phenolic and Thiophenolic Imines Catalyzed by Polymer-Incarcerated Platinum Nanoclusters
  作者：Woo-Jin Yoo、Hao Yuan、Hiroyuki Miyamura、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/adsc.201100430

  日期：2011.11

  Platinum nanoclusters supported on a polymer/carbon black composite material was found to be an excellent catalyst for the oxidative cyclization of phenolic and thiophenolic Schiff bases to 2-substituted benzoxazoles and benzothiazoles under ambient conditions.

  发现在环境条件下，负载在聚合物/炭黑复合材料上的铂纳米团簇是将酚和硫酚席夫碱氧化环化为2-取代的苯并恶唑和苯并噻唑的极佳催化剂。
• Transition‐Metal‐Free Alkylation/Arylation of Benzoxazole via Tf ₂ O‐Activated‐Amide
  作者：Zhi‐Jie Niu、Lian‐Hua Li、Xue‐Yuan Liu、Yong‐Min Liang

  DOI：10.1002/adsc.201901078

  日期：2019.11.19

  A transition‐metal‐free approach to the alkylation/arylation of benzoxazole was developed by employing Tf2O‐activated‐amide as the alkylating/arylating reagent. The mild reaction conditions, and particularly insensitivity to air and water, further enhance the synthetic potential in pharmaceutical synthesis.

  通过使用Tf 2 O活化酰胺作为烷基化/芳基化试剂，开发了一种无过渡金属的苯并恶唑烷基化/芳基化方法。温和的反应条件，尤其是对空气和水的不敏感性，进一步提高了药物合成的合成潜力。