(4R,5S)-2,2-Dimethyl-4-hydroxymethyl-5-((E)-methoxycarbonylethenyl)-1,3-dioxolane | 213765-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4R,5S)-2,2-Dimethyl-4-hydroxymethyl-5-((E)-methoxycarbonylethenyl)-1,3-dioxolane
• CAS: 213765-97-0
• 化学式: C₁₀H₁₆O₅
• 分子量: 216.234
• InChiKey: ZGSWVZMGMHNJDN-VWFQECGMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.23
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-2,2-Dimethyl-4-hydroxymethyl-5-((E)-methoxycarbonylethenyl)-1,3-dioxolane 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、500.0 kPa 条件下， 反应 31.0h， 生成 (S)-5-((R)-1-Hydroxy-tridecyl)-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  D-Erythronolactone as a C4 building unit. Part 2.1 A short and efficient synthesis of both enantiomers of epi-muricatacin, a diastereoisomer of the native acetogenin from Annona muricata

  摘要：

  两种对映体epimuricatacin的正（+）和负（-）2已由2,3-O-异丙腈-D-赤藓糖7制备而成。这些对映体（+）和（-）2以良好的产率和高的非对映体及对映纯度获得。合成的目标是从一个手性前体获得目标分子的两种对映体。这得以实现是因为引入两种不同侧链的反应序列是可互换的。

  DOI：

  10.1039/a607158i
• 作为产物：
  描述：

  D-erythronolactone acetonide 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 (4R,5S)-2,2-Dimethyl-4-hydroxymethyl-5-((E)-methoxycarbonylethenyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  D-Erythronolactone as a C4 building unit. Part 2.1 A short and efficient synthesis of both enantiomers of epi-muricatacin, a diastereoisomer of the native acetogenin from Annona muricata

  摘要：

  两种对映体epimuricatacin的正（+）和负（-）2已由2,3-O-异丙腈-D-赤藓糖7制备而成。这些对映体（+）和（-）2以良好的产率和高的非对映体及对映纯度获得。合成的目标是从一个手性前体获得目标分子的两种对映体。这得以实现是因为引入两种不同侧链的反应序列是可互换的。

  DOI：

  10.1039/a607158i

文献信息

• Synthesis of the E ring of gambierol
  作者：Isao Kadota、Chie Kadowaki、Noriko Yoshida、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01311-2

  日期：1998.8

  The synthesis of the E ring of gambierol was achieved from D-ribose via the intramolecular reaction of allylstannane with an aldehyde as a key step. The undesired stereoisomer formed in this reaction was converted to the desired product by using DBU isomerization. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.