(4R,5S)-2,2-Dimethyl-4-hydroxymethyl-5-((E)-methoxycarbonylethenyl)-1,3-dioxolane | 213765-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4R,5S)-2,2-Dimethyl-4-hydroxymethyl-5-((E)-methoxycarbonylethenyl)-1,3-dioxolane
• CAS: 213765-97-0
• 化学式: C₁₀H₁₆O₅
• 分子量: 216.234
• InChiKey: ZGSWVZMGMHNJDN-VWFQECGMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.23
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-2,2-Dimethyl-4-hydroxymethyl-5-((E)-methoxycarbonylethenyl)-1,3-dioxolane 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、500.0 kPa 条件下， 反应 31.0h， 生成 (S)-5-((R)-1-Hydroxy-tridecyl)-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  D-Erythronolactone as a C4 building unit. Part 2.1 A short and efficient synthesis of both enantiomers of epi-muricatacin, a diastereoisomer of the native acetogenin from Annona muricata

  摘要：

  两种对映体epimuricatacin的正（+）和负（-）2已由2,3-O-异丙腈-D-赤藓糖7制备而成。这些对映体（+）和（-）2以良好的产率和高的非对映体及对映纯度获得。合成的目标是从一个手性前体获得目标分子的两种对映体。这得以实现是因为引入两种不同侧链的反应序列是可互换的。

  DOI：

  10.1039/a607158i
• 作为产物：
  描述：

  D-erythronolactone acetonide 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 (4R,5S)-2,2-Dimethyl-4-hydroxymethyl-5-((E)-methoxycarbonylethenyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  D-Erythronolactone as a C4 building unit. Part 2.1 A short and efficient synthesis of both enantiomers of epi-muricatacin, a diastereoisomer of the native acetogenin from Annona muricata

  摘要：

  两种对映体epimuricatacin的正（+）和负（-）2已由2,3-O-异丙腈-D-赤藓糖7制备而成。这些对映体（+）和（-）2以良好的产率和高的非对映体及对映纯度获得。合成的目标是从一个手性前体获得目标分子的两种对映体。这得以实现是因为引入两种不同侧链的反应序列是可互换的。

  DOI：

  10.1039/a607158i

文献信息

• Synthesis of the E ring of gambierol
  作者：Isao Kadota、Chie Kadowaki、Noriko Yoshida、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01311-2

  日期：1998.8

  The synthesis of the E ring of gambierol was achieved from D-ribose via the intramolecular reaction of allylstannane with an aldehyde as a key step. The undesired stereoisomer formed in this reaction was converted to the desired product by using DBU isomerization. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• D-Erythronolactone as a C4 building unit. Part 2.1 A short and efficient synthesis of both enantiomers of epi-muricatacin, a diastereoisomer of the native acetogenin from Annona muricata
  作者：Andreas Gypser、Marcus Peterek、Hans-Dieter Scharf

  DOI：10.1039/a607158i

  日期：——

  Both enantiomers of epi-muricatacin (+)- and (-)-2 have been prepared from 2,3-O-isopropylidene-D-erythrose 7. The enantiomers (+)- and (-)-2 are obtained in good yields and with high diastereoisomeric and enantiomeric purity. The aim of the synthesis is to obtain both enantiomers of the target molecule from one chiral precursor. This was made possible by the reaction sequence for the introduction of the two different side chains being exchangeable.

  两种对映体epimuricatacin的正（+）和负（-）2已由2,3-O-异丙腈-D-赤藓糖7制备而成。这些对映体（+）和（-）2以良好的产率和高的非对映体及对映纯度获得。合成的目标是从一个手性前体获得目标分子的两种对映体。这得以实现是因为引入两种不同侧链的反应序列是可互换的。