(2E,4E)-1--5-(4'-methoxyphenyl)-2,4-pentadiene | 121030-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2E,4E)-1--5-(4'-methoxyphenyl)-2,4-pentadiene
• 英文别名: tert-butyl N-[(2E,4E)-5-(4-methoxyphenyl)penta-2,4-dienyl]carbamate
• CAS: 121030-19-1
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₃
• 分子量: 289.375
• InChiKey: KYKITHNIYLNDCD-KQQUZDAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  双(叔丁氧羰基)胺 在 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.83h， 生成 (2E,4E)-1--5-(4'-methoxyphenyl)-2,4-pentadiene
  参考文献：
  名称：

  New methodology for the synthesis of protected, primary pentadienylamines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00275a021

文献信息

• The Conversion of Carbonyl Compounds into Pentadienylamines by a Julia-Kocienski Olefination Procedure
  作者：Richard Taylor、Reyhan Bastin、Mélanie Liron

  DOI：10.1055/s-2008-1078011

  日期：2008.8

  Julia-Kocienski olefination has been successfully employed to convert carbonyl compounds into the corresponding Boc-protected 1,3-pentadienyl amines in a C 4 N homologation process. Good to excellent yields are achieved in THF using MHMDS as base to deprotonate the precursor l-phenyl-1H -tetrazol-5-ylsulfone reagent. The nature of the metallic countercation dramatically affects the stereoselectivity

  Julia-Kocienski 烯化已成功用于在 C 4 N 同系化过程中将羰基化合物转化为相应的 Boc 保护的 1,3-戊二烯基胺。使用 MHMDS 作为碱使前体 1-苯基-1H-四唑-5-基砜试剂去质子化，在 THF 中实现了良好到极好的产率。金属抗衡阳离子的性质显着影响新形成的烯烃的立体选择性：使用 KHMDS 实现了良好水平的 2E,4E-立体选择性，而 LiHMDS 提供了 2E,4Ζ-二烯基产物的优势。
• CONNELL, RICHARD D.;HELQUIST, PAUL;AKERMARK, BJORN, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N4, C. 3359-3370
  作者：CONNELL, RICHARD D.、HELQUIST, PAUL、AKERMARK, BJORN

  DOI：——

  日期：——
• New methodology for the synthesis of protected, primary pentadienylamines
  作者：Richard D. Connell、Paul Helquist、Bjoern Aakermark

  DOI：10.1021/jo00275a021

  日期：1989.7