7-oxonadic acid | 357450-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 7-oxonadic acid
• 英文别名: (1R,2S,3R,4S)-7-oxobicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylic acid
• CAS: 357450-35-2
• 化学式: C₉H₈O₅
• 分子量: 196.16
• InChiKey: PKSMXGFQEOKUTN-GUCUJZIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-oxonadic acid 在 乙醇 、 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 7,7-difluoronadic dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  降冰片烯C 7桥的立体特异性单氟化和二氟化

  摘要：

  在半导体和高温聚酰亚胺工业中，氟化降冰片烯是非常理想的单体。我们在这里描述了一种合成策略，用于降冰片烯系统中C 7碳的立体定向单氟化或二氟化，从7酮基酸酐1开始。特别地，抗-7-氟甲基二酯4及其7,7-二氟萘类似物7可以从3步或4步中的1步制备：皂化，还原（对于4），酯化，用DAST氟化。另外，由环氧化物14获得抗-7-氟-顺-7-氟甲基二酯16。，以及来自酮15的7,7-二氟双环[2.2.2]辛-5-烯-2,3-二羧酸二甲酯（17）。降冰片烯双键的对映体辅助可引导引入立体定向抗烯键的攻击性氟阴离子。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2011.03.009
• 作为产物：
  描述：

  7-ketonadic anhydride 在 水 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.25h， 以99%的产率得到7-oxonadic acid
  参考文献：
  名称：

  降冰片烯C 7桥的立体特异性单氟化和二氟化

  摘要：

  在半导体和高温聚酰亚胺工业中，氟化降冰片烯是非常理想的单体。我们在这里描述了一种合成策略，用于降冰片烯系统中C 7碳的立体定向单氟化或二氟化，从7酮基酸酐1开始。特别地，抗-7-氟甲基二酯4及其7,7-二氟萘类似物7可以从3步或4步中的1步制备：皂化，还原（对于4），酯化，用DAST氟化。另外，由环氧化物14获得抗-7-氟-顺-7-氟甲基二酯16。，以及来自酮15的7,7-二氟双环[2.2.2]辛-5-烯-2,3-二羧酸二甲酯（17）。降冰片烯双键的对映体辅助可引导引入立体定向抗烯键的攻击性氟阴离子。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2011.03.009

文献信息

• The synthesis of fluorinated endcaps: Part 2. Preserving the endo,endo configuration in the monohydrolysis of 7-fluorinated nadic diesters
  作者：David E. Rajsfus、Pessia Gilinsky-Sharon、Aryeh A. Frimer

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2013.01.030

  日期：2013.4

  Fluorination should impart greater thermal-oxidative stability to the versatile norbonenyl system. Anti-7-Fluoronadic and 7,7-difluoro nadic acid esters (5-norbornenyl-2-endo,3-endo-acid esters) 5c and 5d were synthesized as precursors for a variety of uses including the manufacture of high temperature aerospace polyimides (7c and 7d). Acid ester 5c and 5d cannot be simply prepared by the saponification of symmetrical diesters 3c and 3d because of concomitant epimerization. We have developed an alternative approach, involving the preparation and monohydrolysis of the mixed t-butyl methyl diesters 8c and 8d - while maintaining the cis-endo,endo configuration around the C-2 and C-3 linkage. Selective ester hydrolysis of the mixed esters mediated by formic acid produced the desired acid ester 5c and 5d. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.