4-benzyl-2-phenyl-2-oxazoline-4-carboxylic acid methyl ester | 1218797-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-benzyl-2-phenyl-2-oxazoline-4-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 4-benzyl-2-phenyl-5H-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 1218797-22-8
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃
• 分子量: 295.338
• InChiKey: SEEURQMGVYAVFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyl-2-phenyl-2-oxazoline-4-carboxylic acid methyl ester 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 24.0h， 以98%的产率得到α-benzylserine
  参考文献：
  名称：

  Solid-phase synthesis of α-alkylserines via phase-transfer catalytic alkylation of polymer-supported 2-phenyl-2-oxazoline-4-carboxylate

  摘要：

  Described is the development of a new solid-phase synthetic method for alpha-alkylserines in which phase-transfer catalytic alkylation of polymer-supported 2-phenyl-2-oxazoline-4-carboxylate (12) is the key step. The easy preparation of the polymer-supported substrate 12, the high chemical yield (up to 93%), and the mild cleavage conditions could make this method very practical for the synthesis of a-alkylserines. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.08.052