(S)-(+)-3-<(benzyloxy)methoxy>-2-methylpropanal | 76123-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(+)-3-<(benzyloxy)methoxy>-2-methylpropanal
• 英文别名: (S)-3-benzyloxymethoxy-2-methylpropanal；(2S)-2-methyl-3-(phenylmethoxymethoxy)propanal
• CAS: 76123-15-4
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: ZWUBFGGKRPVPQW-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-3-<(benzyloxy)methoxy>-2-methylpropanal 在 咪唑 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (3S,4R)-1-(p-anisyl)-3-acetyl-4-<(R)-1-(benzyloxymethoxymethyl)ethyl>-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  利用双烯酮与手性亚胺的[2 + 2]-环加成反应，新型高效合成1β-甲基卡巴培南抗生素关键中间体

  摘要：

  由（S）-3-羟基-2-甲基-丙酸甲酯（（S）-5）分十步有效地合成了1β-甲基咔啉的关键中间体（2），总收率为30％。因此，将可容易地从（S）-5获得的（S）-3-苄氧基-2-甲基丙醛与二对茴香基甲胺缩合，得到手性亚胺。发现双烯酮与亚胺的[2 + 2]-环加成反应以高度非对映选择性的方式进行，得到所需的3,4-反式-3-乙酰基-β-内酰胺（最大非对映选择性为11-15：1）。 。通过五个连续的操作可以很容易地将其详细说明为2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81722-1
• 作为产物：
  描述：

  苄基氯甲基醚 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (S)-(+)-3-<(benzyloxy)methoxy>-2-methylpropanal
  参考文献：
  名称：

  Boeckman Jr., Robert K.; Charette, André B.; Asberom, Theodros, Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 14, p. 5337 - 5353

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aldol strategy: coordination of the lithium cation with an alkoxy substituent
  作者：Satoru Masamune、John W. Ellingboe、William Choy

  DOI：10.1021/ja00384a062

  日期：1982.10
• Synthesis of an avermectin-nemadectin hybrid.
  作者：Thomas L. Shih、Mark A. Holmes、Helmut Mrozik、Michael H. Fisher

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79760-7

  日期：1991.7

  The Wittig condensation of (2R,3R,4E)-2,6-dimethyl-3-trimethylsilyloxy-4-heptenyltriphenylphosphorylidene with aldehyde 1 produced the desired cis olefin 11 in 45% yield. Treatment of this intermediate with pyridinium tosylate in methanol effected spiroketalization and desilylation with hydrogen fluoride-pyridine in THF afforded the avermectin-nemadectin hybrid 2.
• BOECKMAN, ROBERT K. (JR);CHARETTE, ANDRE B.;ASBEROM, THEODROS;JOHNSTON, B+, J. AMER. CHEM. SOC., 113,(1991) N, C. 5337-5353
  作者：BOECKMAN, ROBERT K. (JR)、CHARETTE, ANDRE B.、ASBEROM, THEODROS、JOHNSTON, B+

  DOI：——

  日期：——