1-(4-iodophenyl)-1H-1,2,3,4-tetrazole | 249291-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-iodophenyl)-1H-1,2,3,4-tetrazole
• 英文别名: 1-(4-iodophenyl)-1H-tetrazole；1-(4-Iodophenyl)tetrazole
• CAS: 249291-82-5
• 化学式: C₇H₅IN₄
• mdl: MFCD06652335
• 分子量: 272.048
• InChiKey: FQIAPNSOMVSOGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-iodophenyl)-1H-1,2,3,4-tetrazole 、 苯基溴乙炔 在 silver(l) oxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到(Z)-N-(2-bromo-1-phenylvinyl)-N-(4-iodophenyl)cyanamide
  参考文献：
  名称：

  The sequential reactions of tetrazoles with bromoalkynes for the synthesis of (Z)-N-(2-bromo-1-vinyl)-N-arylcyanamides and 2-arylindoles

  摘要：

  通过四唑与溴炔的 Ag 催化 α-加成-Pd 催化 C-H 键官能化的顺序反应制备了 2-芳基吲哚。在 Ag 催化下，四唑与溴炔发生了立体控制的 α 加成反应，顺利生成了 (Z)-N-（2-溴-1-乙烯基）-N-芳基氰酰胺，随后通过 Pd 催化的直接 C-H 键官能化反应将其分子内环化为 2-芳基吲哚。

  DOI：

  10.1039/c3ra40669e
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-Iodphenyl)-1H-tetrazolin-5-thion 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以63%的产率得到1-(4-iodophenyl)-1H-1,2,3,4-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  Cytostatic tetrazole–butenolide conjugates: linking tetrazole and butenolide rings via stille coupling and biological activity of the target substances

  摘要：

  一系列通过苯环连接到丁烯内酯核心的四唑类化合物，是通过α-(三丁基锡基)丁烯内酯和5-(烷基硫基)-1-(4-碘苯基)四唑的斯蒂尔偶联反应制备的，并且对这些化合物进行了抗真菌和细胞毒活性测试。有趣的抗真菌活性针对丝状菌株Absidia corymbifera，以及对白血病细胞HL-60和CCRF-CEM的细胞毒活性被发现。细胞毒活性需要丁烯内酯环和连接到四唑环的烷基硫基团同时存在。此外，还评估了与5-碘四唑进行Pd偶联反应的可行性。

  DOI：

  10.1135/cccc2009040

文献信息

• A Stereocontrolled 1,2-Addition Reaction of Tetrazoles with Alkyl Propiolates for the Synthesis of Highly Functionalized Enamines
  作者：Kai Luo、Lingguo Meng、Yicheng Zhang、Xiuli Zhang、Lei Wang

  DOI：10.1002/adsc.201200868

  日期：2013.3.11

  2‐addition reaction of 1‐aryl‐1H‐tetrazoles with alkyl propiolates for the synthesis of highly functionalized enamines was developed. In the presence of silver oxide (Ag2O), the 1,2‐addition reaction generated (Z)‐N‐cyano enamines in good yields with exclusive formation of the Z‐isomers. Meanwhile, the 1,2‐addition reaction generated (E)‐N‐cyano enamines in the presence of Ag2O and potassium carbonate

  开发了一种立体控制的1-芳基-1 H-四唑与丙酸烷基酯的1,2-加成反应，用于合成高度官能化的烯胺。在存在氧化银（Ag 2 O）的情况下，1,2加成反应生成的（Z）-N-氰基烯胺的收率很高，并且会独家形成Z-异构体。同时，在存在Ag 2 O和碳酸钾（K 2 CO 3）的情况下，1,2加成反应生成（E）-N-氰基烯胺，且立体选择性高，收率高。
• Cross-linked poly (4-vinylpyridine) supported azide ion as a versatile and recyclable polymeric reagent for synthesis of 1-substituted-1H-1,2,3,4-tetrazoles
  作者：Mohammad Ali Karimi Zarchi、Fatemeh Nazem

  DOI：10.1007/s13738-013-0279-4

  日期：2014.2

  efficient polymeric reagent for synthesis of 1-substituted-1H-1,2,3,4-tetrazoles via condensation reaction of azide ion, primary aromatic amines, and triethyl orthoformate in glacial acetic acid. After optimization of the reaction conditions, a wide variety of primary aromatic amines were also subjected to preparation of the corresponding 1-aryl-1 H-1,2,3,4- tetrazoles using [P4-VP]N3 under heterogeneous

  交联的聚（4-乙烯基吡啶）负载的叠氮化物离子[P 4 -VP] N 3易于制备，可用作合成1-取代-1 H -1,2,3,4-的有效聚合物试剂通过叠氮化物离子，伯芳族胺和原甲酸三乙酯在冰醋酸中的缩合反应生成四唑。在优化反应条件之后，还可以在非均相条件下使用[P 4 -VP] N 3对各种各样的伯芳族胺进行相应的1-芳基-1 H -1,2,3,4-四唑的制备。。在这种方法中，反应时间非常短，分离出的收率极高（90–98％）。1-芳基-1 H-1,2,3,4-四唑产物通过傅里叶变换红外（FT-IR）表征，其中一些还通过质子核磁共振（1 H NMR）谱表征，并将物理性质与文献值进行比较已知化合物。废聚合物试剂被定量再生，并重复使用数个循环而不会显着降低其活性。
• NOVEL COMPOUNDS AS MODULATORS OF GPR-119
  申请人：Rhizen Pharmaceuticals SA

  公开号：EP2718279B1

  公开（公告）日：2016-08-10
• The sequential reactions of tetrazoles with bromoalkynes for the synthesis of (Z)-N-(2-bromo-1-vinyl)-N-arylcyanamides and 2-arylindoles
  作者：Jiajun Zhang、Ling-Guo Meng、Pinhua Li、Lei Wang

  DOI：10.1039/c3ra40669e

  日期：——

  2-Arylindoles were prepared by a sequential reaction of Ag-catalyzed α-addition–Pd-catalyzed C–H bond functionalization of tetrazoles with bromoalkynes. A stereocontrolled Ag-catalyzed α-addition reaction of tetrazoles with bromoalkynes underwent smoothly to generate (Z)-N-(2-bromo-1-vinyl)-N-arylcyanamides, which were subsequently converted into 2-arylindoles through an intramolecular cyclization by Pd-catalyzed direct C–H bond functionalizations.

  通过四唑与溴炔的 Ag 催化 α-加成-Pd 催化 C-H 键官能化的顺序反应制备了 2-芳基吲哚。在 Ag 催化下，四唑与溴炔发生了立体控制的 α 加成反应，顺利生成了 (Z)-N-（2-溴-1-乙烯基）-N-芳基氰酰胺，随后通过 Pd 催化的直接 C-H 键官能化反应将其分子内环化为 2-芳基吲哚。
• Cytostatic tetrazole–butenolide conjugates: linking tetrazole and butenolide rings via stille coupling and biological activity of the target substances
  作者：Vojtěch Balšánek、Lucie Tichotová、Jiří Kuneš、Marcel Špulák、Milan Pour、Ivan Votruba、Vladimír Buchta

  DOI：10.1135/cccc2009040

  日期：——

  A series of tetrazoles linked to the butenolide core via benzene rings were prepared by the Stille coupling reaction of α-(tributylstannyl)butenolides and 5-(alkylsulfanyl)-1-(4-iodophenyl)tetrazoles, and the compounds were tested for antifungal and cytostatic activity. Interesting antifungal activities against the filamentous strain Absidia corymbifera, and cytostatic activities against leukemic cells HL-60 and CCRF-CEM were found. The cytostatic activity requires the presence of both the butenolide ring and the alkylsulfanyl group bound to tetrazole ring. In addition, the feasibility of Pd-coupling reactions with 5-iodotetrazoles was evaluated.

  一系列通过苯环连接到丁烯内酯核心的四唑类化合物，是通过α-(三丁基锡基)丁烯内酯和5-(烷基硫基)-1-(4-碘苯基)四唑的斯蒂尔偶联反应制备的，并且对这些化合物进行了抗真菌和细胞毒活性测试。有趣的抗真菌活性针对丝状菌株Absidia corymbifera，以及对白血病细胞HL-60和CCRF-CEM的细胞毒活性被发现。细胞毒活性需要丁烯内酯环和连接到四唑环的烷基硫基团同时存在。此外，还评估了与5-碘四唑进行Pd偶联反应的可行性。