2-amino-3-(4-chlorobenzyl)-5-phenylpyrazine | 1392272-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-amino-3-(4-chlorobenzyl)-5-phenylpyrazine
• CAS: 1392272-00-2
• 化学式: C₁₇H₁₄ClN₃
• 分子量: 295.771
• InChiKey: KMWMMKRQJRMBJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-3-(4-chlorobenzyl)-5-phenylpyrazine 、 1,1-二乙氧基-3-苯基-2-丙酮 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以30%的产率得到2-benzyl-8-(4-chlorobenzyl)-6-phenylimidazo[1,2-a]pyrazin-3(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  New red-shifted coelenterazine analogues with an extended electronic conjugation

  摘要：

  A new promising approach to the development of red-shifted coelenterazine analogues was described. In order to alter the photochemical properties of native coelenterazine, we have designed and synthesized analogues bearing a new electron-rich structure. The spectroscopic results obtained, in the presence of the target enzyme (Renilla Luciferase), show a bathochromic emission shift of the entire class of new derivatives. Among them, the 2-benzyl-8-(4-chlorophenylthio)-6-(4-hydroxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyrazin-3(7H)-one (8) shows an emission at 510 nm and uncommon slow kinetic decay. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.07.041
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲酰氯 在 吡啶 、 zinc chloride-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-ide lithium chloride complex 、 氨 、 palladium diacetate 、 tetra-N-butylammonium tribromide 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氯仿 、 水 、 乙二醇 、 甲苯 、 正丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-amino-3-(4-chlorobenzyl)-5-phenylpyrazine
  参考文献：
  名称：

  New red-shifted coelenterazine analogues with an extended electronic conjugation

  摘要：

  A new promising approach to the development of red-shifted coelenterazine analogues was described. In order to alter the photochemical properties of native coelenterazine, we have designed and synthesized analogues bearing a new electron-rich structure. The spectroscopic results obtained, in the presence of the target enzyme (Renilla Luciferase), show a bathochromic emission shift of the entire class of new derivatives. Among them, the 2-benzyl-8-(4-chlorophenylthio)-6-(4-hydroxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyrazin-3(7H)-one (8) shows an emission at 510 nm and uncommon slow kinetic decay. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.07.041