(thiazol-2-yl)di(1-adamantyl)methanol | 220389-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (thiazol-2-yl)di(1-adamantyl)methanol
• 英文别名: (2-thiazolyl)di(1-adamantyl)methanol；Bis(1-adamantyl)-(1,3-thiazol-2-yl)methanol
• CAS: 220389-43-5
• 化学式: C₂₄H₃₃NOS
• 分子量: 383.598
• InChiKey: UDKNJJJBFXBPLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (thiazol-2-yl)di(1-adamantyl)methanol 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 以83%的产率得到di(1-adamantyl) ketone
  参考文献：
  名称：

  杂芳基二（1-金刚烷基）甲醇中的氢键和溶剂效应：NMR和IR光谱研究

  摘要：

  某些杂芳族化合物[2-呋喃基，2-噻吩基，2-噻唑基，2-吡啶基和2-（3-甲基吡啶基）]的有机锂衍生物与二（1-金刚烷基）酮的反应产生了潜在的旋转异构叔醇。用2-吡啶基-和2-（3-甲基吡啶基）锂只能得到顺式异构体。的顺式异构体组成（2-呋喃基）diadamantylmethanol的85-100％和2-噻吩基衍生物的80-90％，这取决于NMR溶剂。在氯仿或苯的2-噻唑基衍生物是二点01混合物，与硫原子的异构体顺以OH基为主；在DMSO或固态中，这是唯一的种类。OH拉伸的红外吸收频率与氯仿中相应的质子NMR位移及其温度依赖性Δδ /ΔT相关。在吡啶中，分子间和分子内氢键键合物种的Δδ/ΔT分别大（–20 ppb /°C）或小（–1至–2 ppb /°C）。半经验计算（AM1和PM3）表明，抗醇应在气相中更稳定，但是在吡啶基衍生物的情况下，溶剂效应和氢键似乎可以逆转这种情况，从而使异构体

  DOI：

  10.1039/a806485g
• 作为产物：
  描述：

  2-溴噻唑 、 di(1-adamantyl) ketone 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到(thiazol-2-yl)di(1-adamantyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  杂芳基二（1-金刚烷基）甲醇中的氢键和溶剂效应：NMR和IR光谱研究

  摘要：

  某些杂芳族化合物[2-呋喃基，2-噻吩基，2-噻唑基，2-吡啶基和2-（3-甲基吡啶基）]的有机锂衍生物与二（1-金刚烷基）酮的反应产生了潜在的旋转异构叔醇。用2-吡啶基-和2-（3-甲基吡啶基）锂只能得到顺式异构体。的顺式异构体组成（2-呋喃基）diadamantylmethanol的85-100％和2-噻吩基衍生物的80-90％，这取决于NMR溶剂。在氯仿或苯的2-噻唑基衍生物是二点01混合物，与硫原子的异构体顺以OH基为主；在DMSO或固态中，这是唯一的种类。OH拉伸的红外吸收频率与氯仿中相应的质子NMR位移及其温度依赖性Δδ /ΔT相关。在吡啶中，分子间和分子内氢键键合物种的Δδ/ΔT分别大（–20 ppb /°C）或小（–1至–2 ppb /°C）。半经验计算（AM1和PM3）表明，抗醇应在气相中更稳定，但是在吡啶基衍生物的情况下，溶剂效应和氢键似乎可以逆转这种情况，从而使异构体

  DOI：

  10.1039/a806485g