(3AS,4R,6S,6aS)-6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole-4-carbaldehyde | 1253592-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3AS,4R,6S,6aS)-6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole-4-carbaldehyde
• 英文别名: (3aS,4S,6R,6aS)-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole-6-carbaldehyde
• CAS: 1253592-01-6
• 化学式: C₉H₁₄O₅
• 分子量: 202.207
• InChiKey: UEMZYXSQHWVRNA-XAMCCFCMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3AS,4R,6S,6aS)-6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole-4-carbaldehyde 在 钯 三氟化硼乙醚 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 81.0h， 生成 (3aR,4R,6R,6aR)-4-Methoxy-2,2-dimethyl-6-((R)-4-methylene-tetrahydro-furan-2-yl)-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  通过[2-(乙酰氧基甲基)-3-烯丙基]三正丁基锡烷进行非对映选择性[3 + 2]-型杂环合成

  摘要：

  合成这些 de R-2 亚甲基-4 全氢呋喃 a partir de RCHO et du stannane du titre (A); 合成 de R-2 亚甲基-4 R'-1 pyrrolidines a partir de RCH=NR' et de A

  DOI：

  10.1021/ja00292a064

文献信息

• Weinreb Amide Based Building Blocks for Convenient Access to Analogues of Phenstatin
  作者：Balasubramaniam Sivaraman、Indrapal Singh Aidhen

  DOI：10.1002/ejoc.201000532

  日期：2010.9

  equivalents containing a Weinreb amide as one of the functionalities have been synthesized from commercially available o-, m-, and p-toluic acid. These bifunctional building blocks enabled efficient C-C bond formation through Wittig reaction with simple and functionalized aldehydes on one hand and a clean nucleophilic addition of 3,4,5-trimethoxy phenylmagnesium bromide onto the Weinreb amide functionality on

  含有作为官能团之一的 Weinreb 酰胺的双功能合成等效物已由市售的邻-、间-和对-甲苯甲酸合成。这些双功能构建块一方面通过与简单和功能化醛的 Wittig 反应，另一方面通过 3,4,5-三甲氧基苯基溴化镁清洁亲核加成到 Weinreb 酰胺官能团上，从而实现高效的 CC 键形成，从而为高效、方便地合成具有高度功能化附属物的非他汀的新型类似物。将各种芳基或杂芳基溴化镁进一步添加到 Weinreb 酰胺官能团上，首次为合成与单糖部分缀合的不对称二芳基酮提供了通用策略。
• Synthesis of Chiral 3,4-Dihydropyrimidin-2(1H)-one Derivatives and Their Stereoselective Chlorination with Chlorine Dioxide
  作者：E. S. Izmest’ev、S. V. Pestova、S. A. Rubtsova、A. V. Kutchin

  DOI：10.1134/s107042801809021x

  日期：2018.9

  Optically active derivatives of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one have been synthesized on the basis of myrtenal and methyl 2,3-O-isopropylidene-α-L-erythro-pentodialdo-1,4-furanoside in 45 and 50% yields, respectively, and subjected to stereoselective chlorination with chlorine dioxide, which afforded a series of mono-, di-, and trichloro derivatives in up to 98% yield.

  基于myrtenal和甲基2,3 - O-异亚丙基-α-L-赤型-戊二醛-1,4-呋喃糖苷合成了3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-one的旋光衍生物。分别以50％和50％的产率收率，并用二氧化氯进行立体选择性氯化，从而以高达98％的收率提供了一系列单，二和三氯衍生物。