4-nitrobenzyl (S)-1-(3-cyano-2(E)-propenyl)-4-((R)-1-hydroxyethyl)-3-oxo-1,2-diazetidine-2-acetate | 174787-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-nitrobenzyl (S)-1-(3-cyano-2(E)-propenyl)-4-((R)-1-hydroxyethyl)-3-oxo-1,2-diazetidine-2-acetate
• CAS: 174787-29-2
• 化学式: C₁₇H₁₈N₄O₆
• 分子量: 374.353
• InChiKey: JEYSIJFMWMZFBH-SOVFTYLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.53
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  137.01
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrobenzyl (S)-1-(3-cyano-2(E)-propenyl)-4-((R)-1-hydroxyethyl)-3-oxo-1,2-diazetidine-2-acetate 在 2,6-二甲基吡啶 、 lithium bis(triethylsilyl)amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.41h， 生成 (S)-5-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-1-((E)-3-cyano-allyl)-4-oxo-imidazolidine-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies of Novel 5-Azacarbapenems

  摘要：

  1,2-Diazetidinones were prepared from (2R,3R)-epoxybutanoic acid via acidic one-pot deprotection-cyclization reaction and converted to the novel 5-azacarbapenams by an intramolecular Michael cyclization reaction.

  DOI：

  10.3987/com-95-s32
• 作为产物：
  描述：

  2,3-butanedione N-(4-nitrobenzyloxycarbonylmethyl)-N-((2R,3R)-2,3-epoxybutane)monohydrazone 在 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 4-nitrobenzyl (S)-1-(3-cyano-2(E)-propenyl)-4-((R)-1-hydroxyethyl)-3-oxo-1,2-diazetidine-2-acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies of Novel 5-Azacarbapenems

  摘要：

  1,2-Diazetidinones were prepared from (2R,3R)-epoxybutanoic acid via acidic one-pot deprotection-cyclization reaction and converted to the novel 5-azacarbapenams by an intramolecular Michael cyclization reaction.

  DOI：

  10.3987/com-95-s32