2,2,2-trifluoro-1-(4-methyl-1,3-thiazol-2-yl)ethane-1,1-diol | 1033591-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-1-(4-methyl-1,3-thiazol-2-yl)ethane-1,1-diol
• 英文别名: 2,2,2-Trifluoro-1-(4-methyl-1,3-thiazol-2-yl)ethane-1,1-diol
• CAS: 1033591-95-5
• 化学式: C₆H₆F₃NO₂S
• 分子量: 213.18
• InChiKey: NHAOCWNEJQKKHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  81.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基喹啉 、 2,2,2-trifluoro-1-(4-methyl-1,3-thiazol-2-yl)ethane-1,1-diol 在 水 作用下， 以88 %的产率得到1,1,1-trifluoro-2-(4-methylthiazol-2-yl)-3-(quinolin-2-yl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  杂芳族三氟甲基酮水合物对甲基氮杂芳烃的无催化剂 C(sp3)–H 官能化：α-三氟甲基叔醇的“全水”合成

  摘要：

  已开发出一种有效的无催化剂 C(sp 3 )–H 键官能化甲基氮杂芳烃与杂芳族三氟甲基酮水合物在纯水中的水合物，用于合成带有 N-杂芳族化合物的 α-三氟甲基叔醇。该方法不仅具有高效、底物范围广、无催化剂条件、易于克级制备等特点，而且代表了三氟甲基化分子“全水”合成的一个新的、罕见的例子。

  DOI：

  10.1039/d3ob00566f
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟-1-(4-甲基-1,3-噻唑-2-基)乙酮 在 水 作用下， 以 苯 为溶剂， 以100%的产率得到2,2,2-trifluoro-1-(4-methyl-1,3-thiazol-2-yl)ethane-1,1-diol
  参考文献：
  名称：

  2-(Trifluoroacetyl)imidazoles, 2-Trifluoroacetyl-1,3-thi­azoles, and 2-Trifluoroacetyl-1,3-oxazoles

  摘要：

  一种简便的方法，利用三氟乙酸酐对咪唑、1,3-噻唑和1,3-噁唑进行三氟乙酰化，得到了一系列含三氟甲基的杂环酮。与常见的酮不同，这些化合物形成稳定的醇合物，并与末端烯烃发生非催化性Ene反应，生成相应的烯丙醇。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032197

文献信息

• 2-(Trifluoroacetyl)imidazoles, 2-Trifluoroacetyl-1,3-thi­azoles, and 2-Trifluoroacetyl-1,3-oxazoles
  作者：Dmitriy Volochnyuk、Pavel Khodakovskiy、Dmitriy Panov、Igor Pervak、Evgenij Zarudnitskii、Oleg Shishkin、Aleksandr Yurchenko、Alexander Shivanyuk、Andrey Tolmachev

  DOI：10.1055/s-2008-1032197

  日期：2008.3

  A facile method of trifluoroacylation of imidazoles, 1,3-thiazoles, and 1,3-oxazoles with trifluoroacetic anhydride resulted in a set of heterocyclic trifluoromethyl-containing ketones. Unlike common ketones, these compounds form stable hydrates and enter into noncatalytic ene reactions with terminal olefins affording the corresponding allyl alcohols.

  一种简便的方法，利用三氟乙酸酐对咪唑、1,3-噻唑和1,3-噁唑进行三氟乙酰化，得到了一系列含三氟甲基的杂环酮。与常见的酮不同，这些化合物形成稳定的醇合物，并与末端烯烃发生非催化性Ene反应，生成相应的烯丙醇。
• Catalyst-free C(sp³)–H functionalization of methyl azaarenes with heteroaromatic trifluoromethyl ketone hydrates: “all-water” synthesis of α-trifluoromethyl tertiary alcohols
  作者：Wei Wang、Zhaoliang Qin、Xinhui Zhang、Wanxiang Zhao、Wen Yang

  DOI：10.1039/d3ob00566f

  日期：——

  with heteroaromatic trifluoromethyl ketone hydrates in neat water has been developed for the synthesis of α-trifluoromethyl tertiary alcohols bearing N-heteroaromatics. This method not only features excellent efficiency, broad substrate scope, catalyst-free conditions, and easy gram-scale preparation but also represents a new and rare example of “all-water” synthesis of trifluoromethylated molecules.

  已开发出一种有效的无催化剂 C(sp 3 )–H 键官能化甲基氮杂芳烃与杂芳族三氟甲基酮水合物在纯水中的水合物，用于合成带有 N-杂芳族化合物的 α-三氟甲基叔醇。该方法不仅具有高效、底物范围广、无催化剂条件、易于克级制备等特点，而且代表了三氟甲基化分子“全水”合成的一个新的、罕见的例子。