[2Z,3(4R)]-2-Methyl-3-{N-[(1,1-dimethyl)ethoxycarbonyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-4-yl}propenoic acid methyl ester | 190335-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: [2Z,3(4R)]-2-Methyl-3-{N-[(1,1-dimethyl)ethoxycarbonyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-4-yl}propenoic acid methyl ester
• 英文别名: tert-butyl (4R)-4-[(Z)-3-methoxy-2-methyl-3-oxoprop-1-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 190335-24-1
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₅
• 分子量: 299.367
• InChiKey: UCMRQUXRYUIJBZ-HIJJYWJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2Z,3(4R)]-2-Methyl-3-{N-[(1,1-dimethyl)ethoxycarbonyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-4-yl}propenoic acid methyl ester 在 溶剂黄146 作用下， 反应 96.0h， 以79%的产率得到(4R)-4-[(tert-Butoxycarbonyl)amino]-2-methyl-2-penten-5-olide
  参考文献：
  名称：

  The Hydrogenation of (4R)-4-[(tert-Butoxycarbonyl)amino]-2-methyl-2-penten-5-olide: A Precursor of trans-4-Methylproline

  摘要：

  合成了 (4R)-4[(叔丁氧羰基)氨基]-2-甲基-2-戊烯-5-内酯，并在不同的催化剂/溶剂体系下进行氢化。在二乙醚（dr = 90 : 10）中使用 Rh/C 得到了最佳顺/反比。经过一次重结晶，得到了 (2S,4R)-4-[(叔丁氧羰基)氨基]-2-甲基戊-5-内酯（dr = 95 : 5，ee = 97%），它是反式-4-甲基脯氨酸的前体。

  DOI：

  10.1055/s-2001-13380
• 作为产物：
  描述：

  3-反-溴碳-2,2'-二甲基氧酸酯 、 bis(2,2,2-trifluoroethyl) 1-(methoxycarbonyl)ethylphosphonate 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以88%的产率得到[2Z,3(4R)]-2-Methyl-3-{N-[(1,1-dimethyl)ethoxycarbonyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-4-yl}propenoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  The Hydrogenation of (4R)-4-[(tert-Butoxycarbonyl)amino]-2-methyl-2-penten-5-olide: A Precursor of trans-4-Methylproline

  摘要：

  合成了 (4R)-4[(叔丁氧羰基)氨基]-2-甲基-2-戊烯-5-内酯，并在不同的催化剂/溶剂体系下进行氢化。在二乙醚（dr = 90 : 10）中使用 Rh/C 得到了最佳顺/反比。经过一次重结晶，得到了 (2S,4R)-4-[(叔丁氧羰基)氨基]-2-甲基戊-5-内酯（dr = 95 : 5，ee = 97%），它是反式-4-甲基脯氨酸的前体。

  DOI：

  10.1055/s-2001-13380

文献信息

• Total synthesis of (+)-asperazine
  作者：Steven P. Govek、Larry E. Overman

  DOI：10.1016/j.tet.2007.05.127

  日期：2007.8

  The first total synthesis of the structurally novel cyclotryptophan alkaloid asperazine is reported. The central step in the synthetic sequence is a diastereoselective intramolecular Heck reaction in which the substituent controlling stereoselection is external to the ring being formed. This synthesis confirmed the structure of (+)- asperazine (1) proposed by Crews and co- workers and provided material for additional biological studies. The in vitro cytotoxicity originally reported for the marine isolate was not confirmed with synthetic (+)- asperazine. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Studies on 1,3-Allylic Strain Control on Dihydroxylations and Hydrogenations of α-Substituted Enoates
  作者：Pasi M Kauppinen、Ari M.P Koskinen*

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00556-x

  日期：1997.4

  L-serine derived enoates 8 and 9 were subjected to catalytic dihydroxylation and hydrogenation reactions. The observed selectivities can be explained to arise from 1,3-allylic strain. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.