benzyl 5-(1-azido-1-deoxy-D-ribotetritol-1-yl)-2-methylfuran-3-carboxylate | 1326718-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 5-(1-azido-1-deoxy-D-ribotetritol-1-yl)-2-methylfuran-3-carboxylate
• CAS: 1326718-71-1
• 化学式: C₁₇H₁₉N₃O₆
• 分子量: 361.354
• InChiKey: XLHQRKSAVOEXLE-VNQPRFMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  148.89
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 5-(1-azido-1-deoxy-D-ribotetritol-1-yl)-2-methylfuran-3-carboxylate 在 吡啶 、 palladium on carbon 、 氢气 、 叠氮化四丁基铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -15.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 9.0h， 生成 tert-butyl N-[(1R,2S,3R)-1-[4-[[(3R,5S,7S,9R,11S,13R)-15-[[5-[(1R,2S,3R)-2,3-dihydroxy-1,4-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butyl]-2-methylfuran-3-carbonyl]amino]-3,5,7,9,11,13-hexahydroxypentadecyl]carbamoyl]-5-methylfuran-2-yl]-2,3-dihydroxy-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  修饰的2-脱氧链胺二聚体的合成及生物评价

  摘要：

  氨基糖苷类是强大的抗生素，但耐药细菌菌株的出现促使人们寻找具有更好药理学特征的类似物。描述了基于呋喃基碳肽肽骨架的多胺和类似物连接的2-deoxystreptamine（2-DOS）二聚体的合成。通过使用微阵列技术，通过确定这些衍生物对细菌和人核糖体RNA的亲和力，可以鉴定出细菌16S rRNA的有效配体和选择性配体。 抗生素-2-脱氧链胺二聚体-芯片-核糖体RNA-固相合成

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260033
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮苄酯 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 三异丙基硅烷 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 silica gel 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 245.5h， 生成 benzyl 5-(1-azido-1-deoxy-D-ribotetritol-1-yl)-2-methylfuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  修饰的2-脱氧链胺二聚体的合成及生物评价

  摘要：

  氨基糖苷类是强大的抗生素，但耐药细菌菌株的出现促使人们寻找具有更好药理学特征的类似物。描述了基于呋喃基碳肽肽骨架的多胺和类似物连接的2-deoxystreptamine（2-DOS）二聚体的合成。通过使用微阵列技术，通过确定这些衍生物对细菌和人核糖体RNA的亲和力，可以鉴定出细菌16S rRNA的有效配体和选择性配体。 抗生素-2-脱氧链胺二聚体-芯片-核糖体RNA-固相合成

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260033

文献信息

• Synthesis, Biological Evaluation, WAC and NMR Studies of<i>S</i>-Galactosides and Non-Carbohydrate Ligands of Cholera Toxin Based on Polyhydroxyalkylfuroate Moieties
  作者：Javier Ramos-Soriano、Ulf Niss、Jesús Angulo、Manuel Angulo、Antonio J. Moreno-Vargas、Ana T. Carmona、Sten Ohlson、Inmaculada Robina

  DOI：10.1002/chem.201302786

  日期：2013.12.23

  The synthesis of several non‐carbohydrate ligands of cholera toxin based on polyhydroxyalkylfuroate moieties is reported. Some of them have been linked to D‐galactose through a stable and well‐tolerated S‐glycosidic bond. They represent a novel type of non‐hydrolyzable bidentate ligand featuring galactose and polyhydroxyalkylfuroic esters as pharmacophoric residues, thus mimicking the GM1 ganglioside

  报道了基于聚羟烷基糠酸酯部分的几种霍乱毒素的非碳水化合物配体的合成。其中一些已通过稳定且耐受良好的S与D-半乳糖相连糖苷键。它们代表了一种新型的不可水解的二齿配体，其特征在于半乳糖和聚羟烷基糠酸酯为药效基团残基，从而模仿了GM1神经节苷脂。通过弱亲和色谱法（WAC）测量了新化合物对霍乱毒素的亲和力。还通过饱和转移差异NMR实验研究了最佳候选物与该毒素的相互作用，该实验可以鉴定与蛋白质相互作用的配体的结合表位。有趣的是，基于聚羟烷基糠酸酯结构的非碳水化合物模拟物显示出最高的亲和力。