2-Chlorocarbonyl-pent-4-enoic acid ethyl ester | 59499-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-Chlorocarbonyl-pent-4-enoic acid ethyl ester
• CAS: 59499-13-7
• 化学式: C₈H₁₁ClO₃
• 分子量: 190.627
• InChiKey: PJRCBPWNYDILHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.51
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Chlorocarbonyl-pent-4-enoic acid ethyl ester 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 3,3',5,5'-四叔丁基-4,4'-联苯醌 、 C₂₇H₃₄N₃O⁽¹⁺⁾*BF₄^(1-) 、 水 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 63.08h， 生成 (R)-2-(((2-isopropylphenyl)amino)methyl)pent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  氢键辅助的无环β-羟基酰胺的催化动力学拆分

  摘要：

  富含对映体的无环α-取代的β-羟基酰胺在化学，材料和医学科学中都是有价值的化合物，但它们的对映选择性合成仍然具有挑战性。通过将伯醇与N杂环卡宾进行对映选择性酰化反应，可以开发出选择性因子高达> 200的此类酰胺的催化动力学拆分（KR）。使用环状叔胺作为基础添加剂，可提高催化KR工艺的选择性。提出了用于该过程的非对映体过渡态模型，以合理化对映选择性的起源。

  DOI：

  10.1002/anie.202015004
• 作为产物：
  描述：

  2-(ethoxycarbonyl)pent-4-enoic acid 在 氯化亚砜 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-Chlorocarbonyl-pent-4-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  氢键辅助的无环β-羟基酰胺的催化动力学拆分

  摘要：

  富含对映体的无环α-取代的β-羟基酰胺在化学，材料和医学科学中都是有价值的化合物，但它们的对映选择性合成仍然具有挑战性。通过将伯醇与N杂环卡宾进行对映选择性酰化反应，可以开发出选择性因子高达> 200的此类酰胺的催化动力学拆分（KR）。使用环状叔胺作为基础添加剂，可提高催化KR工艺的选择性。提出了用于该过程的非对映体过渡态模型，以合理化对映选择性的起源。

  DOI：

  10.1002/anie.202015004

文献信息

• Dependence of product on catalyst in the transition-metal-catalysed decomposition of ethyl 2-allyl-4-diazoacetoacetate
  作者：Shlomo Bien、Arie Gillon、Sol Kohen

  DOI：10.1039/p19760000489

  日期：——

  formation of the epimeric ethyl 2-oxobicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylates (2a and b) and 4-allyl-5-ethoxyfuran-3(2H)-one (3) in the thermal decomposition of ethyl 2-allyl-4-diazoacetoacetate has been observed. The decomposition could be controlled by use of transition metal catalysts: highly selective formation of (2) or (3) could be achieved by appropriate choice of catalyst.

  在乙基2的热分解中竞争性形成差向异构的2-氧代双环[3.1.0]己烷-3-羧酸乙酯（2a和b）和4-烯丙基-5-乙氧基呋喃-3（2 H）-一（3）。已经观察到-烯丙基-4-重氮乙酰乙酸酯。分解可以通过使用过渡金属催化剂来控制：（2）或（3）高度选择性的形成可以通过催化剂的适当选择来实现。
• Oxidative Carbon−Carbon Bond Formation in the Synthesis of Bioactive Spiro β-Lactams
  作者：Jixuan Liang、Jingbo Chen、Fengxiang Du、Xianghui Zeng、Liang Li、Hongbin Zhang

  DOI：10.1021/ol901005x

  日期：2009.7.2

  New oxidative dearomatization procedures leading to Spiro beta-lactams and oxindoles were developed. By a variation of the oxidative reaction conditions, the usefulness of phenolic amides, derived from 4-aminophenol, in the synthesis of structurally different types of molecules was demonstrated.