ethyl (E)-1-Benzyl-5-styryl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate | 1431332-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-1-Benzyl-5-styryl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1-benzyl-5-[(E)-2-phenylethenyl]triazole-4-carboxylate
• CAS: 1431332-49-8
• 化学式: C₂₀H₁₉N₃O₂
• 分子量: 333.39
• InChiKey: JFOFSLZPJQYBMA-BUHFOSPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙炔酸乙酯 在 copper(l) iodide 、 bis(acetonitrile)palladium(II) chloride 、 一氯化碘 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 ethyl (E)-1-Benzyl-5-styryl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,4-二取代的5-碘-1,2,3-三唑与有机锡试剂的钯催化交叉偶联

  摘要：

  摘要 在一种新的建筑带有1,2,3-三唑部分的建筑体系的合成方法中，我们在此报告了1,4-二取代的5-碘-1,2,3-三唑的第一个Stille交叉偶联反应。苯乙烯衍生物得到相应的5-乙烯基-1，2，3-三唑。 在一种新的建筑带有1,2,3-三唑部分的建筑体系的合成方法中，我们在此报告了1,4-二取代的5-碘-1,2,3-三唑的第一个Stille交叉偶联反应。苯乙烯衍生物得到相应的5-乙烯基-1，2，3-三唑。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1318112

文献信息

• Synthesis of 1,4,5-Trisubstituted 1,2,3-Triazoles Amicable for Automation
  作者：Mitta Kavitha、Bodugam Mahipal、Prathama Mainkar、Srivari Chandrasekhar

  DOI：10.2174/1386207311316080009

  日期：2013.8.1

  A three-component 3+2 cycloaddition reaction followed by Suzuki coupling reaction was carried out to synthesize a library of compounds using automation (parallel synthesizer). Scaffolds that are unexplored in literature were used for the synthesis of library. The iodo-triazoles formed by 3+2 cycloaddition reaction were coupled with boronic acids to get tri-substituted triazoles.

  进行三组分3 + 2环加成反应，然后进行Suzuki偶联反应，以使用自动化（并行合成仪）合成化合物库。文献中尚未探索的支架用于文库的合成。通过3 + 2环加成反应形成的碘代三唑与硼酸偶合得到三取代的三唑。
• Stereo- and Regioselective [3+2] Cycloaddition of Acetoxy Allenoates with Azides: Metal-Free Synthesis of Multisubstituted Triazoles
  作者：Asif Ali Qureshi、Arpula Sanjeeva Kumar、K. C. Kumara Swamy、Sachin Chauhan

  DOI：10.1055/s-0040-1719838

  日期：2022.2

  2-dipoles under metal-free conditions for the synthesis of 1,4,5-tri/1,5-disubstituted 1,2,3-triazoles. δ-Acetoxy allenoates act as α- and β-carbon donors and lead to trisubstituted 1,2,3-triazoles with an alkenyl functionality at the 5-position. In sharp contrast to this, β- and γ-carbons participate in the case of β′-acetoxy allenoates to afford 1,5-disubstituted triazole cores. This [3+2] cycloaddition

  我们开发了一种区域和立体选择性热 [3+2]-环加成方案，涉及在无金属条件下作为 1,2-偶极的乙酰氧基烯丙酸酯，用于合成 1,4,5-三/1,5-二取代 1， 2,3-三唑。δ-乙酰氧基烯丙酸酯作为 α- 和 β-碳供体并导致在 5 位具有烯基官能团的三取代 1,2,3-三唑。与此形成鲜明对比的是，β-和γ-碳参与β'-乙酰氧基烯丙酸酯的情况，以提供1,5-二取代的三唑核。这种 [3+2] 环加成反应显示出涉及乙酰氧基烯丙酸酯和叠氮化物的广泛底物范围，并且基本上以良好到高产率提供E-立体异构体。不同的是，δ-乙酰氧基烯丙酸酯与三甲基甲硅烷基叠氮化物的反应产生了一种无环的、插入氮的产物，其中 C-C 键断裂。