2-(allyl-trifluoroacetyl)-amino-4-benzyloxy-N-3-(bromopropyl)-5-methoxy-benzamide | 253777-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(allyl-trifluoroacetyl)-amino-4-benzyloxy-N-3-(bromopropyl)-5-methoxy-benzamide
• 英文别名: N-(3-bromopropyl)-5-methoxy-4-phenylmethoxy-2-[prop-2-enyl-(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]benzamide
• CAS: 253777-48-9
• 化学式: C₂₃H₂₄BrF₃N₂O₄
• 分子量: 529.354
• InChiKey: ITKURIGZNJTBDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(allyl-trifluoroacetyl)-amino-4-benzyloxy-N-3-(bromopropyl)-5-methoxy-benzamide 在 palladium on activated charcoal 、 camphor-10-sulfonic acid 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 ammonium formate 、 potassium carbonate 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 (11aS)-8-hydroxy-7-methoxy-1,2,3,10,11,11a-hexahydro-5H-pyrrolo<2,1-c><1,4>benzodiazepine-5-one
  参考文献：
  名称：

  A Novel Route to Pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-5-ones. Formal Total Synthesis of (±)-DC-81

  摘要：

  [GRAPHICS]Compounds 3a and 3b were synthesized from N-allylisatoic anhydrides 5a and 5b in six and seven steps, respectively, Synthesis of 3b constitutes a formal total synthesis of (+/-)-DC-81.

  DOI：

  10.1021/ol991100g
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-3-甲氧基苯甲酸 在 四氯化锡 、 nickel dichloride sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 硝酸 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 甲苯 作用下， 以 甲醇 、 sodium hydroxide 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.84h， 生成 2-(allyl-trifluoroacetyl)-amino-4-benzyloxy-N-3-(bromopropyl)-5-methoxy-benzamide
  参考文献：
  名称：

  A Novel Route to Pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-5-ones. Formal Total Synthesis of (±)-DC-81

  摘要：

  [GRAPHICS]Compounds 3a and 3b were synthesized from N-allylisatoic anhydrides 5a and 5b in six and seven steps, respectively, Synthesis of 3b constitutes a formal total synthesis of (+/-)-DC-81.

  DOI：

  10.1021/ol991100g

文献信息

• A Novel Route to Pyrrolo[2,1-<i>c</i>][1,4]benzodiazepin-5-ones. Formal Total Synthesis of (±)-DC-81
  作者：Tiansheng Wang、Alfred S. Lui、Ian S. Cloudsdale

  DOI：10.1021/ol991100g

  日期：1999.12.1

  [GRAPHICS]Compounds 3a and 3b were synthesized from N-allylisatoic anhydrides 5a and 5b in six and seven steps, respectively, Synthesis of 3b constitutes a formal total synthesis of (+/-)-DC-81.