3-phenyl-5-(S)-methyl-4,5-dihydro-1,2,4-triazin-6-(1H)-one | 89311-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-5-(S)-methyl-4,5-dihydro-1,2,4-triazin-6-(1H)-one
• 英文别名: (S)-5-methyl-3-phenyl-4,5-dihydrotriazin-6-one；5(S)-1,4-dihydro-5-methyl-3-phenyl<1,2,4>triazin-6(2H)-one；(5S)-5-methyl-3-phenyl-2,5-dihydro-1H-1,2,4-triazin-6-one
• CAS: 89311-28-4
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O
• 分子量: 189.217
• InChiKey: MEGIDEMPJKLDMQ-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  53.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-5-(S)-methyl-4,5-dihydro-1,2,4-triazin-6-(1H)-one 在 三溴化硼 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-4,5-Dimethyl-3-phenyl-4,5-dihydro-1H-[1,2,4]triazin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Regioselective alkylations of optically active 4,5-dihydro-1,2,4-triazin-6(1H)-ones

  摘要：

  Regiocontrolled alkylations of chiral 4,5-dihydrotriazin-6-ones using sodium hydride in DMF are reported. By this approach different N1-alkyl, N1,N4-dialkyl and N4-alkyl dihydrotriazinones could be obtained in good yields with conservation of their optical activity. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02162-0
• 作为产物：
  描述：

  ethyl benzoyl-L-alaninate 在 劳森试剂 、 一水合肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-phenyl-5-(S)-methyl-4,5-dihydro-1,2,4-triazin-6-(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  氨基酸和肽的研究—硫代酰化氨基酸酯的IV：1,2,4-三嗪

  摘要：

  甘氨酸，S-丙氨酸，S-苯丙氨酸和S-脯氨酸的N-酰基衍生物的乙酯2通过使用2,4-双（4-甲氧基苯基）-1,3,2,4-二硫代二膦烷2进行亚硫酰化，4-二硫键（Lawesson试剂）1。使N-硫酰基化合物3与水合肼反应，并且在大多数情况下发生闭环反应，得到1,2,4-三嗪衍生物4。通过1 H，13 C和15 N NMR光谱获得4的结构证明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91595-9

文献信息

• Saniere, Laurent; Schmitt, Martine; Pellegrini, Nadia, Heterocycles, 2001, vol. 55, # 4, p. 671 - 688
  作者：Saniere, Laurent、Schmitt, Martine、Pellegrini, Nadia、Bourguignon, Jean-Jacques

  DOI：——

  日期：——