phenyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-deoxy-4-C-(4-phenylbuta-1,3-diyn-1-yl)-1-thio-β-D-glucopyranoside | 866222-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: phenyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-deoxy-4-C-(4-phenylbuta-1,3-diyn-1-yl)-1-thio-β-D-glucopyranoside
• CAS: 866222-35-7
• 化学式: C₂₈H₂₆O₇S
• 分子量: 506.576
• InChiKey: GIIQPXURLIRRFD-DFLSAPQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  88.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-deoxy-4-C-(4-phenylbuta-1,3-diyn-1-yl)-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 phenyl (Z)-4',6-anhydro-4-deoxy-4-C-(4-phenyl-1-hydroxybut-1-en-3-yn-1-yl)-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  羟基1,3-二炔和羟基卤代炔烃的炔基环异构化功能化双环外-乙二醇

  摘要：

  通过碱催化（在MeOH中通常为MeONa）乙炔化环糖的炔醇环异构化，可以容易地获得官能化的双环外糖。因此，碱处理的苯基乙炔基和1- halogenoethynylated ø -乙酰基ribofuranoses 22 - 24和4-乙炔-1- thioglucopyranosides 30 - 33，得到-脱乙酰化后-选择性地将（Ž）构型的环外烯醇醚26 - 28（ 84-91％）和34 - 37（63-76％），分别从所得到的反式-5-外-挖环化。环合到反-dioxahexahydroindans 34 - 37通过由相邻的HOC（3）的中间体乙烯基阴离子的分子内协同质子青睐。的6- Cycloisomerisation ø -乙酰基-4-（苯基乙炔基）-1-硫代α -D-吡喃葡萄糖苷39发生经由相应phenylethynylated丙二烯以提供半乳-构型（Ž） -和（ë） -顺式-dioxahexahydroindans

  DOI：

  10.1002/hlca.200590145
• 作为产物：
  描述：

  苯基溴乙炔 、 phenyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-deoxy-4-ethynyl-1-thio-β-d-glucopyranoside 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) copper(l) iodide 、 P(fur)3 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到phenyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-deoxy-4-C-(4-phenylbuta-1,3-diyn-1-yl)-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  羟基1,3-二炔和羟基卤代炔烃的炔基环异构化功能化双环外-乙二醇

  摘要：

  通过碱催化（在MeOH中通常为MeONa）乙炔化环糖的炔醇环异构化，可以容易地获得官能化的双环外糖。因此，碱处理的苯基乙炔基和1- halogenoethynylated ø -乙酰基ribofuranoses 22 - 24和4-乙炔-1- thioglucopyranosides 30 - 33，得到-脱乙酰化后-选择性地将（Ž）构型的环外烯醇醚26 - 28（ 84-91％）和34 - 37（63-76％），分别从所得到的反式-5-外-挖环化。环合到反-dioxahexahydroindans 34 - 37通过由相邻的HOC（3）的中间体乙烯基阴离子的分子内协同质子青睐。的6- Cycloisomerisation ø -乙酰基-4-（苯基乙炔基）-1-硫代α -D-吡喃葡萄糖苷39发生经由相应phenylethynylated丙二烯以提供半乳-构型（Ž） -和（ë） -顺式-dioxahexahydroindans

  DOI：

  10.1002/hlca.200590145