(4R,5S)-2-Benzyloxymethyl-5-methyl-[1,3]dioxolane-4-carboxylic acid methyl ester | 809277-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5S)-2-Benzyloxymethyl-5-methyl-[1,3]dioxolane-4-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 809277-06-3
• 化学式: C₁₄H₁₈O₅
• 分子量: 266.294
• InChiKey: VHDVRKVIYJGFPF-RDWQBYKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.51
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-2-Benzyloxymethyl-5-methyl-[1,3]dioxolane-4-carboxylic acid methyl ester 在 吡啶 、 lithium hydroxide 、 牛血清白蛋白 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 Diphenyl-carbamic acid 2-acetylamino-9-((2S,4R,5S)-2-benzyloxymethyl-5-methyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-9H-purin-6-yl ester
  参考文献：
  名称：

  5R-和5S-甲基取代的D-和L-构型1,3-二氧戊环核苷类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  1,3-二氧戊环和1,3-氧杂硫杂环戊烷核苷类似物在抗病毒和抗肿瘤化疗中起重要作用。我们在这里报告从4-乙酰氧基-2-（苄氧基甲基）-5-甲基二氧戊环合成2-羟甲基-5-甲基-1,3-二氧戊环基嘌呤核苷。制备具有α-D-，β-D-，α-L-和β-L-构型的二氧戊环，其包括5R和5S构型的5-甲基衍生物。分子力学计算表明5S和5R非对映异构体1,3-二氧戊环具有明显的构象偏倚，表明甲基取代可能会改变1,3-二氧戊环的构象偏好。在基于细胞的亚基因组复制子测定中评估了1,3-二氧戊环抑制HCV RNA复制的能力。另外，在基于细胞的测定中评估了针对牛痘和HIV的活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.08.054
• 作为产物：
  描述：

  苄氧基乙醛 、 (4R,5S)-2,2,5-三甲基-1,3-二氧戊环-4-羧酸甲酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以57%的产率得到(4R,5S)-2-Benzyloxymethyl-5-methyl-[1,3]dioxolane-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  5R-和5S-甲基取代的D-和L-构型1,3-二氧戊环核苷类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  1,3-二氧戊环和1,3-氧杂硫杂环戊烷核苷类似物在抗病毒和抗肿瘤化疗中起重要作用。我们在这里报告从4-乙酰氧基-2-（苄氧基甲基）-5-甲基二氧戊环合成2-羟甲基-5-甲基-1,3-二氧戊环基嘌呤核苷。制备具有α-D-，β-D-，α-L-和β-L-构型的二氧戊环，其包括5R和5S构型的5-甲基衍生物。分子力学计算表明5S和5R非对映异构体1,3-二氧戊环具有明显的构象偏倚，表明甲基取代可能会改变1,3-二氧戊环的构象偏好。在基于细胞的亚基因组复制子测定中评估了1,3-二氧戊环抑制HCV RNA复制的能力。另外，在基于细胞的测定中评估了针对牛痘和HIV的活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.08.054