3-bromo-1-methyl-1H-indole-5-carbonitrile | 90766-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-1-methyl-1H-indole-5-carbonitrile
• 英文别名: 3-bromo-1-methyl-indole-5-carbonitrile；3-Bromo-1-methyl-1H-indole-5-carbonitrile；3-bromo-1-methylindole-5-carbonitrile
• CAS: 90766-95-3
• 化学式: C₁₀H₇BrN₂
• 分子量: 235.083
• InChiKey: KKOSJLDMPVFEMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-1-methyl-1H-indole-5-carbonitrile 、 2-异丙基苯胺 在 2,2'-联吡啶 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 氧气 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 三氟甲苯 、 二甲基亚砜 为溶剂， 120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 22.0h， 生成 2-(3-bromo-1-methyl-1H-indol-5-yl)-4,4-dimethyl-4H-benzo[d][1,3]oxazine
  参考文献：
  名称：

  由脒部分引导的铜催化的有氧脂肪族 C-H 氧化

  摘要：

  描述了一种在 O(2) 气氛下利用 CuBr·SMe(2)/2,2'-联吡啶催化体系氧化 N-烷基脒和 N-(2-烷基芳基)脒的叔 CH 键的方法和提供二氢恶唑和 4H-1,3-苯并恶嗪。在本过程中，氧原子是从大气分子氧中引入的。

  DOI：

  10.1021/ja305833a

文献信息

• SUBSTITUTED INDOLE MCL-1 INHIBITORS
  申请人：Vanderbilt University

  公开号：EP3423435A1

  公开（公告）日：2019-01-09
• Copper-Catalyzed Aerobic Aliphatic C–H Oxygenation Directed by an Amidine Moiety
  作者：Yi-Feng Wang、Hui Chen、Xu Zhu、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1021/ja305833a

  日期：2012.7.25

  A method for the oxygenation of tertiary C-H bonds of N-alkylamidines and N-(2-alkylaryl)amidines is described that utilizes the CuBr·SMe(2)/2,2'-bipyridine catalytic system under an O(2) atmosphere and provides dihydrooxazoles and 4H-1,3-benzoxazines. The oxygen atom is incorporated from atmospheric molecular oxygen during the present process.

  描述了一种在 O(2) 气氛下利用 CuBr·SMe(2)/2,2'-联吡啶催化体系氧化 N-烷基脒和 N-(2-烷基芳基)脒的叔 CH 键的方法和提供二氢恶唑和 4H-1,3-苯并恶嗪。在本过程中，氧原子是从大气分子氧中引入的。