3-(3-bromophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)propan-1-one | 898782-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(3-bromophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)propan-1-one
• CAS: 898782-06-4
• 化学式: C₁₆H₁₅BrO₂
• 分子量: 319.198
• InChiKey: FSPSQQDSZUVFAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.339±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-α-甲基苯甲醇 在 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 3-(3-bromophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  基于不对称吲哚基二羧酸的含锆配位聚合物的设计与合成及其在氢借位反应中的催化应用

  摘要：

  催化借位氢反应是C-烷基化反应领域中一个非常诱人的转变。在这项工作中，一种新的含Zr（锆）的配位聚合物包含不对称的吲哚基二羧酸1-（羧甲基）-1H-吲哚-5-羧酸（H 2CIA）是通过溶剂热合成途径合成的，其特征在于粉末X射线衍射（XRD），扫描电子显微镜（SEM），透射电子显微镜（TEM），氮吸附-脱附，傅立叶变换红外光谱和X-射线光电子能谱（XPS）。在苯甲醇存在下，配位聚合物Zr-CIA被用作苯乙酮衍生物C-烷基化的催化剂。此外，还观察到Zr-CIA催化剂在醇类与醇类的反应中很有效，并且烷基化产物的收率很高。还进行了机理研究以更好地理解催化剂和转化。同时，Zr-CIA至少可重复使用五次，而活性和选择性均不会显着下降。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800875

文献信息

• 一种仲醇氧化脱水烷基化制备取代酮类化合物的方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN105884603A

  公开（公告）日：2016-08-24

  本发明公开了一种仲醇氧化脱水烷基化制备取代酮类化合物的方法，提供了一种无需过渡金属催化剂、在碱存在下、伯醇与仲醇进行脱水C‑烷基化‑氧化串联反应制备取代酮类的绿色合成方法。该方法使用廉价易得、来源广泛、稳定低毒的醇类为烷基化试剂，使用常见的碱金属无机碱为添加剂，甲苯为溶剂，空气为经济、安全的氧化剂，经脱水C‑烷基化‑‑氧化串联反应直接合成得到仲醇β‑烷基化后相应的取代酮类化合物。该反应方法和条件简单，无需过渡金属催化剂、无需惰性气体保护、易于操作，副产物为水，使用无机碱与贵金属催化剂相比较廉价易得，可通过水洗方便除去，且最后产物中无重金属残留。因此具有较广的适用范围，也应具有一定的研究和工业应用前景。
• Catalyst-Free Dehydrative α-Alkylation of Ketones with Alcohols: Green and Selective Autocatalyzed Synthesis of Alcohols and Ketones
  作者：Qing Xu、Jianhui Chen、Haiwen Tian、Xueqin Yuan、Shuangyan Li、Chongkuan Zhou、Jianping Liu

  DOI：10.1002/anie.201308642

  日期：2014.1.3

  Direct dehydrative α‐alkylation reactions of ketones with alcohols are now realized under simple, practical, and green conditions without using external catalysts. These catalyst‐free autocatalyzed alkylation methods can efficiently afford useful alkylated ketone or alcohol products in a one‐pot manner and on a large scale by CC bond formation of the in situ generated intermediates with subsequent

  现在，在简单，实用和绿色的条件下，无需使用外部催化剂即可实现酮与醇的直接α-烷基脱水反应。这些无催化剂的自动催化烷基化方法可以通过原位生成的中间体的CC键形成以及随后可控和选择性的Meerwein–Pondorf–Verley– Oppenauer型氧化还原工艺。
• Ligand-tuned cobalt-containing coordination polymers and applications in water
  作者：Rong Tao、Yike Yang、Haiyan Zhu、Xinyu Hu、Dawei Wang

  DOI：10.1039/d0gc02341h

  日期：——

  could promote the alkylation of ketones with alcohols and alcohols with alcohols, while Co-NCIA was effective for the synthesis of 1-benzyl-2-aryl-1H-benzo[d]imidazoles from various phenylenediamine and benzyl alcohols through borrowing hydrogen and dehydrogenation strategies. Other mechanism explorations, such as deuterium labeling experiments and a kinetics study, were conducted to better understand

  配体在现代催化研究中起着关键作用，偶尔会确定反应是否会在特定条件下发生，例如在水中。在该实验中，使用含有基于吲哚的二酸部分的配体来制备相应的钴配位聚合物材料（Co-CIA）和多孔椭圆形聚合物材料（Co-NCIA）。有趣的是，据观察，Co-CIA可以促进酮与醇和醇与醇的烷基化，而Co-NCIA对于合成1-苄基-2-芳基-1 H-苯并[ d]有效。通过借用氢和脱氢策略，从各种苯二胺和苄醇制得]咪唑。进行了其他机制探索，例如氘标记实验和动力学研究，以更好地了解Co-CIA和Co-NCIA系统以及相关的转化。我们的研究为开发高活性钴配位聚合物材料提供了一种有效的方法，该材料具有优异的回收性能，可在水和无碱条件下进行脱氢和借用氢反应。
• Utility of Organoboron Reagents in Arylation of Cyclopropanols via Chelated Pd(II) Catalysis: Chemoselective Access to β-Aryl Ketones
  作者：Thangeswaran Ramar、Murugaiah A. M. Subbaiah、Andivelu Ilangovan

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00160

  日期：2020.6.19

  Organoborane reagents were investigated as coupling partners to cyclopropanol-derived β-ketone enolates in the presence of a chelated Pd(II) catalyst. Efficient coupling of a range of electronically and sterically diverse cyclopropanols and aryl/alkenyl boronic derivatives (39 examples, 65–94% yield) could be achieved with the generation of synthetically important β-aryl ketone intermediates in a chemoselective

  在螯合的Pd（II）催化剂存在下，研究了有机硼烷试剂作为与环丙醇衍生的β-酮烯酸酯的偶联伙伴。通过化学选择性的方式生成具有重要合成意义的重要的β-芳基酮中间体，可以实现多种电子和空间上不同的环丙醇与芳基/烯基硼酸酯衍生物的高效偶联（39个实例，收率65-94％）。这种反应范式将芳基供体伙伴的范围扩大至均烯酸酯，允许开瓶条件，以水为助溶剂并制备与以往方法不同的含卤素β-芳基酮。这种螯合的Pd（II）催化作用似乎不同于Pd（0）途径，
• Synthesis of polysubstituted pyridines under combined microwave and ultrasound irradiation: K2CO3-promoted tandem addition/cyclization/hydrogen shift process
  作者：Huangdi Feng、Yuan Li、Erik V. Van der Eycken、Yanqing Peng、Gonghua Song

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.12.103

  日期：2012.2

  A convenient and efficient K2CO3-promoted tandem reaction of chalcone, malononitrile, and methanol for the synthesis of highly functionalized pyridines has been developed. This multi-component reaction employing the weak nucleophilic agent methanol proceeded smoothly under combined microwave and ultrasound irradiation (CMUI). The reaction mechanism was proposed to consist of a Michael addition. a methoxylation of C N bond, a cyclization to a 1,4-dihydropyridine and an intermolecular hydrogen shift between 1,4-dihydropyridine and initial chalcone. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.