N-(toluene-4-sulfonyl)-DL-threonine methyl ester | 43188-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(toluene-4-sulfonyl)-DL-threonine methyl ester
• 英文别名: N-(Toluol-4-sulfonyl)-DL-threonin-methylester；methyl (2R,3S)-3-hydroxy-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]butanoate
• CAS: 43188-53-0；43188-54-1；43188-55-2；43188-56-3
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₅S
• 分子量: 287.337
• InChiKey: BDDKVNRJMUPLMP-GXSJLCMTSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-99 °C
• 沸点：
  462.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.282±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(toluene-4-sulfonyl)-DL-threonine methyl ester 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 4-methyl-N-[(3R,4S)-4-methyl-5-oxooxolan-3-yl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific total synthesis of the protein phosphatase inhibitor motuporin.

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00140a025
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 盐酸 、 马钱子碱 作用下， 生成 N-(toluene-4-sulfonyl)-DL-threonine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  酶促肽合成。3. Mitteilung。肽胆碱DL-苏氨酸-异丙酯

  摘要：

  胰蛋白酶的苏糖异丁酸酯。

  DOI：

  10.1002/hlca.19510340652

文献信息

• Synthesis of the Four Stereoisomeric Forms of α,β-Diaminobutyric Acid and Some Derivatives Suitable for Peptide Synthesis
  作者：Eric Atherton、Johannes Meienhofer

  DOI：10.1515/bchm2.1973.354.2.689

  日期：1973.1
• Enzymatische Peptidsynthese. 3. Mitteilung. Peptidbildung aus<scp>DL</scp>-Threonin-isopropylester
  作者：M. Brenner、E. Sailer、K. Rüfenacht

  DOI：10.1002/hlca.19510340652

  日期：——

  Der Isopropylester des Threonins reagiert mit Chymotrypsinpräparaten unter Bildung von Peptiden.

  胰蛋白酶的苏糖异丁酸酯。
• Enantiospecific total synthesis of the protein phosphatase inhibitor motuporin.
  作者：Robert J. Valentekovich、Stuart L. Schreiber

  DOI：10.1021/ja00140a025

  日期：1995.9