((2S,3R,4S,5R,6R)-2-azido-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl acetate | 1226983-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((2S,3R,4S,5R,6R)-2-azido-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl acetate
• CAS: 1226983-53-4
• 化学式: C₃₇H₃₉N₃O₇
• 分子量: 637.733
• InChiKey: LRCACXHDWNOFTG-MANRWTMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.93
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  121.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-O-acetyl-3,4,5,7-tetra-O-benzyl-2-deoxy-2-nitro-α-D-gluco-heptulopyranose 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到((2S,3R,4S,5R,6R)-2-azido-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  异头硝基糖的叠氮化：作为螺糖苷酶抑制剂在螺氨基化合物合成中的应用

  摘要：

  由叠氮基酯合成了6,5-融合糖衍生的螺氨基化合物，叠氮基酯是通过衍生自1-硝基糖的不稳定Michael加合物的亲核取代反应获得的。合成的大多数螺氨基苯胺对某些糖苷酶显示出中等但选择性的抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.03.003