(11R,14S)-5-Bromo-9,12-dioxo-11-phenyl-4-(pyrrolidin-1-ylazo)-2-oxa-10,13-diaza-tricyclo[14.2.2.13,7]henicosa-1(19),3,5,7(21),16(20),17-hexaene-14-carboxylic acid methyl ester | 250160-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: (11R,14S)-5-Bromo-9,12-dioxo-11-phenyl-4-(pyrrolidin-1-ylazo)-2-oxa-10,13-diaza-tricyclo[14.2.2.13,7]henicosa-1(19),3,5,7(21),16(20),17-hexaene-14-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 250160-50-0
• 化学式: C₃₀H₃₀BrN₅O₅
• 分子量: 620.503
• InChiKey: NYRLELZLKOQQMN-PCPLVGBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.95
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  121.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (11R,14S)-5-Bromo-9,12-dioxo-11-phenyl-4-(pyrrolidin-1-ylazo)-2-oxa-10,13-diaza-tricyclo[14.2.2.13,7]henicosa-1(19),3,5,7(21),16(20),17-hexaene-14-carboxylic acid methyl ester 在 镍 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到(11R,14S)-4-Amino-9,12-dioxo-11-phenyl-2-oxa-10,13-diaza-tricyclo[14.2.2.13,7]henicosa-1(19),3,5,7(21),16(20),17-hexaene-14-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  New Synthetic Technology for the Synthesis of Aryl Ethers:  Construction of C-O-D and D-O-E Ring Model Systems of Vancomycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja9636350
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苯乙醇 在 吡啶 、 盐酸 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 溴 、 potassium carbonate 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 sodium bromide 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (11R,14S)-5-Bromo-9,12-dioxo-11-phenyl-4-(pyrrolidin-1-ylazo)-2-oxa-10,13-diaza-tricyclo[14.2.2.13,7]henicosa-1(19),3,5,7(21),16(20),17-hexaene-14-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  New Synthetic Technology for the Synthesis of Aryl Ethers:  Construction of C-O-D and D-O-E Ring Model Systems of Vancomycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja9636350

文献信息

• Total Synthesis of Vancomycin—Part 1: Design and Development of Methodology
  作者：K. C. Nicolaou、Hui Li、Christopher N. C. Boddy、Joshi M. Ramanjulu、Tai-Yuen Yue、Swaminathan Natarajan、Xin-Jie Chu、Stefan Bräse、Frank Rübsam

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(19990903)5:9<2584::aid-chem2584>3.0.co;2-b

  日期：1999.9.3