N-butoxy-2-hydroxybenzamide | 1586744-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-butoxy-2-hydroxybenzamide
• CAS: 1586744-95-7
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• 分子量: 209.245
• InChiKey: IHTZEMYEQCXPAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-butoxy-2-hydroxybenzamide 在 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到N-butoxy-N-chloro-2-hydroxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  Formation and HERON Reactivity of Cyclic N,N-Dialkoxyamides

  摘要：

  通过对 β- 和 γ- 羟基羟肟酯 17、19 和 21 进行高价碘氧化，首次制得了环状 N,N-二烷氧基酰胺。融合的 γ-内酰胺产物、N-丁氧基和 N-苄氧基苯并异恶唑酮（22a 和 22b）是稳定的，而脂环 γ-内酰胺和 δ-内酰胺产物 24 和 25 虽然可以通过核磁共振光谱和 ESI-MS 观察到，但在室温下不稳定，会发生 HERON 反应。γ-内酰胺 24 发生排他性开环，生成丁酯官能化的烷氧基腈 28。而 δ-内酰胺 25 则发生 HERON 缩环反应，生成丁内酯（27）。在 B3LYP/6-31G(d)理论水平上确定了模型γ-内酰胺和δ-内酰胺 6、7 和 8 的结构，γ-内酰胺比无环状的 N,N-二甲氧基乙酰胺（5）扭曲得多，因此 6 的计算酰胺度仅为 N,N-二甲基乙酰胺（3）的 25%。对 N,N-二甲氧基乙酰胺（5）与脂环模型 6 和 8 的 HERON 反应进行了模拟计算。与 5 的 HERON 重排反应（EA = 178 kJ mol-1）相比，6 的简易开环反应（EA = 113 kJ mol-1）和 8 的缩环反应（EA = 145 kJ mol-1）预测结果良好。

  DOI：

  10.1071/ch13557
• 作为产物：
  描述：

  O-丁基羟胺盐酸盐 、 水杨酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以35%的产率得到N-butoxy-2-hydroxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  Formation and HERON Reactivity of Cyclic N,N-Dialkoxyamides

  摘要：

  通过对 β- 和 γ- 羟基羟肟酯 17、19 和 21 进行高价碘氧化，首次制得了环状 N,N-二烷氧基酰胺。融合的 γ-内酰胺产物、N-丁氧基和 N-苄氧基苯并异恶唑酮（22a 和 22b）是稳定的，而脂环 γ-内酰胺和 δ-内酰胺产物 24 和 25 虽然可以通过核磁共振光谱和 ESI-MS 观察到，但在室温下不稳定，会发生 HERON 反应。γ-内酰胺 24 发生排他性开环，生成丁酯官能化的烷氧基腈 28。而 δ-内酰胺 25 则发生 HERON 缩环反应，生成丁内酯（27）。在 B3LYP/6-31G(d)理论水平上确定了模型γ-内酰胺和δ-内酰胺 6、7 和 8 的结构，γ-内酰胺比无环状的 N,N-二甲氧基乙酰胺（5）扭曲得多，因此 6 的计算酰胺度仅为 N,N-二甲基乙酰胺（3）的 25%。对 N,N-二甲氧基乙酰胺（5）与脂环模型 6 和 8 的 HERON 反应进行了模拟计算。与 5 的 HERON 重排反应（EA = 178 kJ mol-1）相比，6 的简易开环反应（EA = 113 kJ mol-1）和 8 的缩环反应（EA = 145 kJ mol-1）预测结果良好。

  DOI：

  10.1071/ch13557

文献信息

• Formation and HERON Reactivity of Cyclic N,N-Dialkoxyamides
  作者：Stephen A. Glover、Adam A. Rosser、Avat (Arman) Taherpour、Ben W. Greatrex

  DOI：10.1071/ch13557

  日期：——

  Cyclic N,N-dialkoxyamides have been made, for the first time, by hypervalent iodine oxidation of β- and γ-hydroxyhydroxamic esters 17, 19, and 21. The fused γ-lactam products, N-butoxy- and N-benzyloxybenzisoxazolones (22a and 22b), are stable while alicyclic γ-lactam and δ-lactam products, 24 and 25, although observable by NMR spectroscopy and ESI-MS are unstable at room temperature, undergoing HERON reactions. The γ-lactam 24 undergoes exclusive ring opening to give a butyl ester-functionalised alkoxynitrene 28. The δ-lactam 25, instead, undergoes a HERON ring contraction to give butyrolactone (27). The structures of model γ- and δ-lactams 6, 7, and 8 have been determined at the B3LYP/6-31G(d) level of theory and the γ-lactams are much more twisted than the acyclic N,N-dimethoxyacetamide (5) resulting in a computed amidicity for 6 of only 25 % that of N,N-dimethylacetamide (3). The HERON reactions of N,N-dimethoxyacetamide (5) and alicyclic models 6 and 8 have been modelled computationally. The facile ring opening of 6 (EA = 113 kJ mol–1) and ring contraction of 8 (EA = 145 kJ mol–1) are predicted well, when compared with the HERON rearrangement of 5 (EA = 178 kJ mol–1).

  通过对 β- 和 γ- 羟基羟肟酯 17、19 和 21 进行高价碘氧化，首次制得了环状 N,N-二烷氧基酰胺。融合的 γ-内酰胺产物、N-丁氧基和 N-苄氧基苯并异恶唑酮（22a 和 22b）是稳定的，而脂环 γ-内酰胺和 δ-内酰胺产物 24 和 25 虽然可以通过核磁共振光谱和 ESI-MS 观察到，但在室温下不稳定，会发生 HERON 反应。γ-内酰胺 24 发生排他性开环，生成丁酯官能化的烷氧基腈 28。而 δ-内酰胺 25 则发生 HERON 缩环反应，生成丁内酯（27）。在 B3LYP/6-31G(d)理论水平上确定了模型γ-内酰胺和δ-内酰胺 6、7 和 8 的结构，γ-内酰胺比无环状的 N,N-二甲氧基乙酰胺（5）扭曲得多，因此 6 的计算酰胺度仅为 N,N-二甲基乙酰胺（3）的 25%。对 N,N-二甲氧基乙酰胺（5）与脂环模型 6 和 8 的 HERON 反应进行了模拟计算。与 5 的 HERON 重排反应（EA = 178 kJ mol-1）相比，6 的简易开环反应（EA = 113 kJ mol-1）和 8 的缩环反应（EA = 145 kJ mol-1）预测结果良好。