8-methoxycarbonyloctyl 3-O-allyl-2,4-di-O-benzyl-β-D-mannopyranoside | 106444-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 8-methoxycarbonyloctyl 3-O-allyl-2,4-di-O-benzyl-β-D-mannopyranoside
• 英文别名: methyl 9-[(2R,3S,4S,5R,6R)-6-(hydroxymethyl)-3,5-bis(phenylmethoxy)-4-prop-2-enoxyoxan-2-yl]oxynonanoate
• CAS: 106444-79-5
• 化学式: C₃₃H₄₆O₈
• 分子量: 570.723
• InChiKey: WRKKDTORDJHZHI-LQFGQXEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.37
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  92.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methoxycarbonyloctyl 3-O-allyl-2,4-di-O-benzyl-β-D-mannopyranoside 在 palladium on activated charcoal 、 (1,5-cyclooctadiene)bis(methyldiphenylphosphine) iridium hexafluorophosphate 吡啶 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 碘 、 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 54.17h， 生成 8-Methoxycarbonyloctyl-O-(2-acetamido-2-desoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-O-α-D-mannopyranosyl-(1->3)-β-D-mannopyranosid
  参考文献：
  名称：

  N型糖蛋白的合成

  摘要：

  摘要β-d -Glc p Nac-（1→2）-[β-d -Glc p Nac-（1→6）]-α-d-Man p-（1→6）-β-d的可比合成-Man p O（CH 2）8 CO 2 Me和β-d -Glc p Nac-（1→2）-α-d -Man p-（1→3）-β-d -Man p O（CH 2 ）用糖基卤和亚氨酸酯方法研究了8 CO 2 Me。3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-（2,2,2-三氯乙氧基羰基氨基）-α-d-吡喃葡萄糖基溴化物或三氯乙亚氨酸酯是用于β-d-糖苷与仲羟基偶联的合适的糖基供体。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84169-s
• 作为产物：
  描述：

  9-((3S,4S,5R,6R)-6-Acetoxymethyl-4-allyloxy-3,5-bis-benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-nonanoic acid methyl ester 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 8-methoxycarbonyloctyl 3-O-allyl-2,4-di-O-benzyl-β-D-mannopyranoside 、 8-methoxycarbonyloctyl 3-O-allyl-2,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Tahir, S. Hasan; Hindsgaul, Ole, Canadian Journal of Chemistry, 1986, vol. 64, p. 1771 - 1780

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The trisaccharide β-d-GlcpNAc-(1→2)-α-d-Manp-(1→6)-β-d-Manp, as its 8-methoxycarbonyloctyl glycoside, is an acceptor selective for N-acetylglucosaminyltransferase V
  作者：Ole Hindsgaul、S.Hasan Tahir、Om P. Srivastava、Michael Pierce

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90822-x

  日期：1988.3

  Incubation of the trisaccharide acceptor, β- d -Glc p NAc-(1→2)-α- d -Man p -(1→6)-β- d -Man p -O(CH 2 ) 8 CO 2 Me with sonicates of Rous sarcoma-transformed baby-hamster kidney cells, which contain N -acetylglucosaminyltransferase V activity, resulted in the production of β- d -Glc p NAc-(1→2)-[β- d -Glc p NAc-(1→6)]-α- d -Man p -(1→6)-β- d -Man p -O(CH 2 ) 8 CO 2 Me ( 4 ). The product of the enzymic reaction

  摘要三糖受体β-d -Glc p NAc-（1→2）-α-d-Man p-（1→6）-β-d-Man p -O（CH 2）8 CO 2 Me的孵育与含有N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶V活性的Rous肉瘤转化的婴儿仓鼠肾细胞超声处理，产生了β-d -Glc p NAc-（1→2）-[β-d -Glc p NAc-（ 1→6）]-α-d-Man p-（1→6）-β-d-Man p -O（CH 2）8 CO 2 Me（4）。通过比较其1 Hn.mr光谱与也描述了化学合成的真品4的鉴定，确定了酶促反应的产物。