1-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-1H-indazole | 1428979-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-1H-indazole
• 英文别名: 1-(4-Methoxyphenyl)-3-phenylindazole；1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylindazole
• CAS: 1428979-29-6
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O
• 分子量: 300.36
• InChiKey: GKTATZBHYMMQRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(二苯甲亚基氨基)-N-甲基-苯胺 在 四丁基氟化铵 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-1H-indazole
  参考文献：
  名称：

  芳基腙电化学自由基 Csp2-H/N-H 环化合成 1H-吲唑

  摘要：

  对 N-杂环骨架进行高效且可持续的 C-N 键形成反应一直是有机合成领域的长期兴趣。在这项工作中，我们开发了芳基腙到 1 H-吲唑的电化学自由基 C sp 2 -H/N-H 环化。采用电化学阳极氧化方法合成了多种1 H-吲唑衍生物，产率中等至较好。HFIP不仅用作溶剂或质子供体，而且可以促进N自由基的形成。这种合成方法操作简单，较便宜的电极适用于这种化学。

  DOI：

  10.1039/d1cc04656j

文献信息

• Divergent Synthesis of 1<i>H</i>-Indazoles and 1<i>H</i>-Pyrazoles from Hydrazones<i>via</i>Iodine-Mediated Intramolecular Aryl and<i>sp</i>³C-H Amination
  作者：Wei Wei、Zhen Wang、Xikang Yang、Wenquan Yu、Junbiao Chang

  DOI：10.1002/adsc.201700824

  日期：2017.10.4

  by condensation of hydrazines with the corresponding ketones. In the presence of potassium iodide, I2-mediated oxidative cyclization of diaryl and tert-butyl aryl ketone hydrazones produced 1H-indazoles via direct aryl C–H amination. Under similar reaction conditions, primary and secondary alkyl ketone hydrazones were transformed into 1H-pyrazole products in a reaction involving sp3 C–H amination. This

  molecular原子的分子内CH胺的发散已被开发出来，采用分子碘（I 2）作为唯一氧化剂。通过肼与相应的酮的缩合可以容易地获得所需的底物。在碘化钾存在下，二芳基和叔丁基芳基酮aryl的I 2介导的氧化环化反应通过直接芳基CH胺化反应生成1 H-吲唑。在相似的反应条件下，伯和仲烷基酮在涉及sp 3的反应中转化为1 H-吡唑产物。C–H胺化。这种合成方法不涉及过渡金属，并且操作简单，可以高效，可扩展地轻松获得吲唑和吡唑衍生物。
• Copper-Catalyzed Aerobic C(sp²)–H Functionalization for C–N Bond Formation: Synthesis of Pyrazoles and Indazoles
  作者：Xianwei Li、Li He、Huoji Chen、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/jo400162d

  日期：2013.4.19

  A simple, practical, and highly efficient synthesis of pyrazoles and indazoles via copper-catalyzed direct aerobic oxidative C(sp2)–H amination has been reported herein. This process tolerated a variety of functional groups under mild conditions. Further diversification of pyrazoles was also investigated, which provided its potential for drug discovery.

  本文报道了通过铜催化的直接好氧氧化C（sp 2）-H胺的合成简单，实用，高效的吡唑和吲唑合成方法。在温和条件下，该过程可耐受各种官能团。还研究了吡唑的进一步多样化，这为其药物发现提供了潜力。
• Ni and Cu-catalyzed one pot synthesis of unsymmetrical 1,3-di(hetero)aryl-1H-indazoles from hydrazine, o-chloro (hetero)benzophenones, and (hetero)aryl bromides
  作者：Carson Wiethan、Christopher M. Lavoie、Andrey Borzenko、Jillian S. K. Clark、Helio G. Bonacorso、Mark Stradiotto

  DOI：10.1039/c7ob00841d

  日期：——

  cyclization of in situ generated ortho-chlorobenzophenone hydrazone derivatives, to afford 3-(hetero)aryl-1H-indazoles, is documented for the first time. The product 1H-indazoles can be transformed subsequently in a one-pot procedure into 1,3-di(hetero)aryl-1H-indazoles via copper-catalyzed N-arylation with (hetero)aryl bromides.

  首次记载了镍催化的原位生成的邻氯二苯甲酮derivatives衍生物的环化反应，得到3-（杂）芳基-1 H-吲唑。产物1 H-吲唑可随后通过一锅法经铜与（杂）芳基溴的N-芳基化反应转变为1,3-二（杂）芳基-1 H-吲唑。
• Electrochemical dehydrogenative C–N coupling of hydrazones for the synthesis of 1<i>H</i>-indazoles
  作者：Hong Zhang、Zenghui Ye、Na Chen、Zhenkun Chen、Fengzhi Zhang

  DOI：10.1039/d1gc04534b

  日期：——

  An electrochemical dehydrogenative C–N coupling method has been developed for the synthesis of 1H-indazoles from easily available hydrazones. Various functional groups are compatible with this metal- and oxidant-free protocol which can be carried out on a gram-scale under neutral and mild conditions. This method was applied for the efficient synthesis of anti-tumor compounds. Mechanism studies show

  已经开发了一种电化学脱氢 C-N 偶联方法，用于从容易获得的腙合成 1 H-吲唑。各种官能团与这种不含金属和氧化剂的协议兼容，可以在中性和温和条件下以克级进行。该方法可用于高效合成抗肿瘤化合物。机制研究表明，HFIP 在这一转变中发挥着重要作用，可能涉及一种激进的途径。