ethyl 3-[1-(4-chlorobenzyl)-3-(1,1-dimethylethylthio)-5-(pyrid-3-ylmethoxy)indol-2-yl]-2,2-dimethylpropionate | 154325-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-[1-(4-chlorobenzyl)-3-(1,1-dimethylethylthio)-5-(pyrid-3-ylmethoxy)indol-2-yl]-2,2-dimethylpropionate
• 英文别名: Ethyl 3-[1-(p-chlorobenzyl)-3-(1,1-dimethylethylthio)-5-(pyrid-3-ylmethoxy)indol-2-yl]-2,2-dimethylpropionate；ethyl 3-[3-tert-butylsulfanyl-1-[(4-chlorophenyl)methyl]-5-(pyridin-3-ylmethoxy)indol-2-yl]-2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 154325-78-7
• 化学式: C₃₂H₃₇ClN₂O₃S
• 分子量: 565.176
• InChiKey: PMILILYBLOWZIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-[1-(4-chlorobenzyl)-3-(1,1-dimethylethylthio)-5-(pyrid-3-ylmethoxy)indol-2-yl]-2,2-dimethylpropionate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-[1-(4-chlorobenzyl)-3-(1,1-dimethylethylthio)-5-(pyrid-3-ylmethoxy)indol-2-yl]-2,2-dimethylpropionic acid
  参考文献：
  名称：

  O-alkylcarboxylate oxime and N-hydroxyurea analogs of substituted indole leukotriene biosynthesis inhibitors

  摘要：

  Reference FLAP inhibitors 1 and 2 were converted into the corresponding O-acetic acid oxime congeners 8 and 11a, respectively, resulting in potent, orally active, leukotriene biosynthesis inhibitors. An attempt to create a dual FLAP and direct 5-LO inhibitor by replacing the carboxylate group in 1 with the N-hydroxyurea pharmacophore did not provide superior inhibitors. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(96)00271-5
• 作为产物：
  描述：

  1-[(4-氯苯基)甲基]-3-[(1,1-二甲基乙基)硫基]-5-羟基-alpha,alpha-二甲基-1H-吲哚-2-丙酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 生成 ethyl 3-[1-(4-chlorobenzyl)-3-(1,1-dimethylethylthio)-5-(pyrid-3-ylmethoxy)indol-2-yl]-2,2-dimethylpropionate
  参考文献：
  名称：

  Indole carboxylate derivatives which inhibit leukotriene biosynthesis

  摘要：

  结构为##STR1##的化合物，其中A是直链或支链的二价烷基或二价环烷基，R.sub.1从氢；烷基硫代；可选择取代的苯硫代；可选择取代的苯基烷基硫代；可选择取代的2-，3-和4-吡啶基；可选择取代的2-和3-噻吩硫代；以及可选择取代的2-噻唑硫代中选择，R.sub.2从--COOB；--COO烷基；--COO烷基(碳环芳基)；--CONR.sub.5 R.sub.6 ；--COR.sub.6 ；和--OH中选择，R.sub.3从苯基烷基和杂环烷基烷基中选择，R.sub.4从可选择取代的烷氧基(碳环芳基)；可选择取代的碳环芳氧基；可选择取代的杂环烷基氧基；以及可选择取代的杂环氧基中选择，是脂氧合酶酶的有效抑制剂，从而抑制白三烯的生物合成。这些化合物在治疗或改善过敏和炎症性疾病状态中非常有用。

  公开号：

  US05288743A1

文献信息

• US5288743A
  申请人：——

  公开号：US5288743A

  公开（公告）日：1994-02-22