1α,25-dihydroxy-28-norvitamin D₂ | 91874-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 1α,25-dihydroxy-28-norvitamin D₂
• 英文别名: 22-dehydro-1α,25(OH)2D3；1α,25-dihydroxyvitamin D3；1,25-dihydroxyvitamin D₂；1α,25-dihydroxyvitamin D2；calcitriol；1alpha,25-dihydroxy-22,23-didehydrovitamin D3/1alpha,25-dihydroxy-22,23-didehydrocholecalciferol；(1R,3S,5Z)-5-[(2E)-2-[(1R,3aS,7aR)-1-[(E,2R)-6-hydroxy-6-methylhept-3-en-2-yl]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ylidene]ethylidene]-4-methylidenecyclohexane-1,3-diol
• CAS: 91874-90-7
• 化学式: C₂₇H₄₂O₃
• 分子量: 414.629
• InChiKey: PVMSHKLGXLTEAP-VPJXIOEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 马来酸酐 、 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 1α,25-dihydroxy-28-norvitamin D₂
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of 1α,25-dihydroxy-28-norvitamin D2

  摘要：

  The title compound was synthesized via the Julia olefination using ring B-diene protected 3-beta-hydroxy-23,24-bisnorchola-5,7-diene-22-al acetate and the side-chain synthon 2-methyl-4-phenylsulfonyl-2-(tetrahydropyranyloxy)butane. Ring B-deprotection, photolysis, Paaren-DeLuca hydroxylation and separation of the 5,6 E and Z stereoisomers completed the synthesis in overall 3% yield.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)80013-a

文献信息

• [EN] 1 alpha -HYDROXYVITAMIN D2 ANALOGS AND PROCESS FOR PREPARING SAME
  申请人：WISCONSIN ALUMNI RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO1985003939A1

  公开（公告）日：1985-09-12

  (EN) Novel vitamin D derivatives, analogs of vitamin D2 compounds which lack the 24-methyl substituent and are identified as 1$g(a)-hydroxy-28-norvitamin D2 and 1$g(a),25-dihydroxy-28-norvitamin D2. The compounds of the invention are characterized by unexpectedly high vitamin D-like activity as well as a novel activity pattern. Because of such activity they would find ready application as substitutes for vitamin D or various of the known vitamin D metabolites in their various application for the treatment of calcium disorders.(FR) Nouveaux dérivés de la vitamine D qui sont des analogues de composés de la vitamine D2 auxquels fait défaut le composant méthyle 24 et qui sont identifiés comme 1 $(a)-hydroxy-28-norvitamine D2 et 1$g(a), 25-dihydroxy-28-norvitamine D2. Les composés de la présente invention sont caractérisés par une activité similaire à la vitamine D surprenament élevée ainsi que par un nouveau spectre d'activité. En raison d'une telle activité, ils trouveraient facilement une application en tant que substituants de la vitamine D ou de divers métabolites connus de la vitamide D dans leurs différentes applications pour le traitement des affections en relation avec le calcium.
• A convenient synthesis of 1α,25-dihydroxy-28-norvitamin D2
  作者：Robert M. Moriarty、Joonggon Kim、Raju Penmasta

  DOI：10.1016/0040-4039(92)80013-a

  日期：1992.6

  The title compound was synthesized via the Julia olefination using ring B-diene protected 3-beta-hydroxy-23,24-bisnorchola-5,7-diene-22-al acetate and the side-chain synthon 2-methyl-4-phenylsulfonyl-2-(tetrahydropyranyloxy)butane. Ring B-deprotection, photolysis, Paaren-DeLuca hydroxylation and separation of the 5,6 E and Z stereoisomers completed the synthesis in overall 3% yield.